4-methoxymethoxy-3-prenylbenzaldehyde | 74021-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxymethoxy-3-prenylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxymethoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-benzaldehyde；4-(Methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde；4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde
• CAS: 74021-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: BWOFOKOAUKWKBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-3-prenylbenzaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83.2%的产率得到2,2-二甲基香豆素-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  黄酮乙酸类衍生物、其药物组合物、其制备方法及用途

  摘要：

  本发明属于医药化工领域，涉及一种黄酮乙酸类衍生物、其药物组合物、其制备方法及用途。具体地，本发明涉及式II所示的化合物。本发明的化合物仅有较强的诱导肿瘤细胞产生TNF‑α的作用，以及对鸡胚绒毛尿囊膜当中血管的破坏作用，是有效的肿瘤血管抑制剂或者破坏剂，具有用于制备抗肿瘤药物的前景。

  公开号：

  CN106117174A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxymethoxy-3-prenylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Abyssinone II及其类似物作为芳香化酶抑制剂的化学合成对乳腺癌的预防作用。

  摘要：

  进行了自然产生的芳香化酶抑制剂阿比西酮II的高效经济合成。该合成具有优化的芳族烯丙基化反应，其中芳基铜中间体与异戊烯基溴反应生成关键中间体，该中间体被转化为戊烯基化的芳族醛。在克莱森-施密特条件下，醛与邻羟基苯乙酮缩合得到查尔酮，该查尔酮在乙酸钠存在下在回流的乙醇中脱保护并环化，得到（+/-）-阿比西酮II。合成被证明是足够通用的，以提供一系列被评估为芳香化酶抑制剂的阿比西酮II衍生物。（+/-）-Abyssinone II的4'-羟基甲基化导致芳香化酶抑制活性显着提高，7-羟基的甲基化和异戊二烯基侧链的去除导致活性的进一步降低。这些结构变化的结果是，该系列中最活跃的黄烷酮的效力比（+/-）-阿比西酮II（IC50 40.95 microM）强20倍。

  DOI：

  10.1021/jm070109i

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of four natural chalcones and their derivatives
  作者：Yuanyuan Li、Bingxia Sun、Jiadai Zhai、Lin Fu、Shuxin Zhang、Jing Zhang、Hongliang Liu、Wenhai Xie、Hongkuan Deng、Zhiwei Chen、Feng Sang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151165

  日期：2019.10

  Four natural chalcones bearing hydroxyisoprenyl or prenyl groups, named Paratocarpin E (2), Xanthoangelol D (3), Angusticornin A (4) and Kanzonol C (5), were prepared by employing the Claisen-Schmidt condensation as the key step. In an attempt to investigate the effect of the hydroxyisoprenyl group on biological activity, two of their derivatives were also prepared for antibacterial activity research.

  通过使用克莱森-施密特缩合作为关键步骤，制备了四个带有羟基异戊二烯基或异戊二烯基的天然查耳酮，分别命名为对果皮素E（2），黄嘌呤酚D（3），安格斯汀A（4）和坎佐诺尔C（5）。为了研究羟基异戊二烯基对生物活性的影响，还制备了它们的两种衍生物用于抗菌活性研究。研究了合成化合物对革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）的预期抗菌活性。）。已发现对果肉中的E（2）对两种革兰氏阳性细菌最有效，而其余大多数化合物也显示出有希望的活性。但是，所有化合物均对两种革兰氏阴性细菌均无活性。
• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05106871A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下一般式I所代表的化合物作为有效成分，以及包含在由该一般式I所代表的化合物中的一种新的查尔酮衍生物：##STR1## 其中X和Y独立地代表氢原子或共同形成一个单键，R.sub.1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R.sub.2代表氢原子、异戊二烯基、异戊基或丙基，R.sub.3代表羟基或甲氧基，R.sub.4代表氢原子、羟基或甲氧基，R.sub.5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R.sub.6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R.sub.7代表氢原子或甲氧基。
• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• 一种天然产物Paratocarpin E的合成方法及用途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110437049A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公布了一种天然产物Paratocarpin E的合成方法及用途，其结构式（I）如下。得到的异戊烯基查尔酮类天然产物Paratocarpin E，其对枯草芽孢杆菌及金黄色葡萄球菌有着明显的抑制活性。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。
• 一种天然产物Kanzonol C及其衍生物的合成方法及用途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110483266A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公布了一种天然产物Kanzonol C及其衍生物的合成方法及用途，其结构式（I）（II）如下：得到的新型异戊烯基查尔酮类衍生物相对于天然产物Kanzonol C，其对枯草芽孢杆菌及金黄色葡萄球菌的抑制活性有着明显的提高。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。