2-(4-chlorophenyl)-7-methoxychroman-4-one | 60073-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-7-methoxychroman-4-one
• 英文别名: 7-Methoxy-4'-chloroflavanone；2-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 60073-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: BGRSYEDPNHCXQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-7-methoxychroman-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到4'-Chloro-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下黄烷酮选择性转化为3-溴黄酮和黄酮

  摘要：

  本文首次报道了在催化量的2,2'-偶氮二（异丁腈）存在下通过微波辐照相应的黄烷酮反应物和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）将黄烷酮高度选择性转化为3-溴代黄酮或黄酮的方法。）（AIBN）。良好至优异的产率，较短的反应时间（10分钟）以及高水平的官能团相容性相结合，使之成为3-溴代黄酮和黄酮的有吸引力的合成方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505223
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 以83%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-7-methoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  CDK inhibitors having flavone structure

  摘要：

  本发明涉及一种新的黄酮衍生物，其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和异构体，可用作对 Cyclin Dependent Kinase (CDK) 的抑制剂，以及其制备方法和包含该化合物作为活性成分的抗癌剂或治疗神经退行性疾病的药物组合物。

  公开号：

  US06500846B1

文献信息

• 3-Methylene flavanones and 3-methylene chromanones
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04241069A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  Compounds which are 3-methylene flavanones and 3-methylene chromanones having activity against microorganisms are disclosed. The compounds are represented by the general structural formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, CH.sub.3 and OCH.sub.3 ; R.sup.2 is selected from the group consisting of hydrogen and ##STR2## wherein R.sup.4 is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, Cl, CH.sub.3, OCH.sub.3, NO.sub.2, N(CH.sub.3).sub.3 and CN; R.sup.5 is selected from the group consisting of hydrogen and Cl, with the proviso that when R.sup.5 is Cl, R.sup.4 is hydrogen or Cl; and R.sup.3 is selected from the group consisting of hydrogen, phenyl, 2-thienyl, 4-pyridyl and naphthyl, with the proviso that when R.sup.3 is naphthyl, R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen.

  揭示了对微生物具有活性的3-亚甲基黄酮和3-亚甲基色酮类化合物。这些化合物由以下一般结构式表示：其中：R.sup.1是从氢、Br、CH.sub.3和OCH.sub.3组成的群体中选取的成员；R.sup.2是从氢和##STR2##组成的群体中选取的成员，其中R.sup.4是从氢、Br、Cl、CH.sub.3、OCH.sub.3、NO.sub.2、N(CH.sub.3).sub.3和CN组成的群体中选取的成员；R.sup.5是从氢和Cl组成的群体中选取的成员，但有一个条件是当R.sup.5是Cl时，R.sup.4是氢或Cl；R.sup.3是从氢、苯基、2-噻吩基、4-吡啶基和萘基组成的群体中选取的成员，但有一个条件是当R.sup.3是萘基时，R.sup.1和R.sup.2是氢。
• Mild and Efficient One-Pot Synthesis of Diverse Flavanone Derivatives via an Organocatalyzed Mannich-Type Reaction
  作者：Yong Lee、Srinivasu Vuppalapati、Likai Xia、Naushad Edayadulla

  DOI：10.1055/s-0033-1340466

  日期：——

  Abstract A facile ethylenediamine diacetate (EDDA)-catalyzed one-pot synthesis of biologically interesting flavanone derivatives from 2-hydroxyacetophenones, aromatic aldehydes, and aniline via a Mannich-type reaction is described. This synthetic method provides a rapid access to biologically interesting flavanone derivatives. To demonstrate this method, several biologically interesting natural products

  摘要 描述了一种简便的乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化通过曼尼希型反应从2-羟基苯乙酮，芳族醛和苯胺进行一锅式合成生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物的方法。这种合成方法可快速获得生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物。为了证明该方法，合成了带有黄烷酮部分的几种生物学上有趣的天然产物，它们是外消旋体。 描述了一种简便的乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化通过曼尼希型反应从2-羟基苯乙酮，芳族醛和苯胺进行一锅式合成生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物的方法。这种合成方法可快速获得生物学上令人感兴趣的黄烷酮衍生物。为了证明该方法，合成了带有黄烷酮部分的几种生物学上有趣的天然产物，它们是外消旋体。
• A New Synthesis of Flavanones
  作者：Daniel Dauzonne、Claude Monneret

  DOI：10.1055/s-1997-1337

  日期：1997.11

  Flavanones 2 were synthesized in good yields from 3-chloro-2,3-dihydro-3-nitro-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-ones 1 using a free radical process involving the tributyltin hydride/2,2'-azobisisobutyronitrile system in refluxing benzene.

  使用涉及三丁基氢化锡/2,2'的自由基工艺，从 3-氯-2,3-二氢-3-硝基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 1 合成黄烷酮 2，收率良好回流苯中的偶氮二异丁腈体系。
• 3-Methylene flavanones and 3-methylene chromanones, antimicrobial composition containing same and method of inhibiting the growth of microorganisms
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0025161A1

  公开（公告）日：1981-03-18

  Compounds which are 3-methylene flavanones and 3-methylene chromanones having activity against microorganisms are disclosed. The compounds are represented by the general structural formula: wherein: R' is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, CH3 and OCH3; R2 is selected from the group consisting of hydrogen and wherein R4 is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, Cl, CH3, OCH3, NO2, N/CH3)2, C(CH3)3 and CN; R' is selected from the group consisting of hydrogen and Cl, with the proviso that when R5 is Cl, R' is hydrogen or Cl; and R3 is selected from the group consisting of hydrogen, phenyl, 2-thienyl, 4-pyridyl and naphthyl, with the proviso that when R3 is naphthyl, R1 and R2 are hydrogen.

  本发明公开了具有抗微生物活性的 3-亚甲基黄烷酮和 3-亚甲基色满酮化合物。这些化合物由一般结构式表示： 其中R'选自由氢、Br、CH3 和 OCH3 组成的组 其中 R4 选自由氢、Br、Cl、CH3、OCH3、NO2、N/CH3)2、C(CH3)3 和 CN 组成的组；R'选自由氢和 Cl 组成的组，但当 R5 为 Cl 时，R'为氢或 Cl；以及 R3 选自由氢、苯基、2-噻吩基、4-吡啶基和萘基组成的组，但当 R3 为萘基时，R1 和 R2 为氢。
• Mallik; Saha; Mallik, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 6, p. 478 - 481
  作者：Mallik、Saha、Mallik

  DOI：——

  日期：——