N-<(S)-α-ethylbenzyl>pyruvamide | 77855-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(S)-α-ethylbenzyl>pyruvamide
• 英文别名: N-((S)-α-ethylbenzyl)pyruvamide；2-oxo-N-[(1S)-1-phenylpropyl]propanamide
• CAS: 77855-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ONPCPWOFFLAEER-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(S)-α-ethylbenzyl>pyruvamide 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARADA KAORU; MUNEGUMI TORATANE; NOMOTO SHINYA, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 2, 111-114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯丙胺 、 丙酮酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以16%的产率得到N-<(S)-α-ethylbenzyl>pyruvamide
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠不对称还原手性丙酮酰胺

  摘要：

  在几种醇中用硼氢化钠 (NBH) 还原具有 (S)-胺的几种丙酮酸酰胺，并得到过量的 N-[(R)-乳酰基]-(S)-胺。当在金属盐存在下在甲醇或乙醇中进行还原时，N-[(S)-乳酰基]-(S)-胺以高达 22% 的不对称产率获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.298

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of chiral pyruvamides
  作者：Kaoru Harada、Toratane Munegumi、Shinya Nomoto

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80162-1

  日期：1981.1

  Asymmetric catalytic hydrogenations of three kinds of chiral pyruvamides were carried out using palladium on charcoal as a catalyst to give lactamides with diastereomeric ratios ranging from 76:24 to 98:2.

  以钯/炭为催化剂，对三种手性丙酮酰胺进行不对称催化加氢，制得非对映异构体比例为76:24至98：2的内酰胺。
• Asymmetric Catalytic Hydrogenations of Oximes and Benzylimino Derivatives of Chiral Pyruvamides
  作者：Toratane Munegumi、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.61.1425

  日期：1988.4

  Oximes and benzylimino derivatives of chiral pyruvamides were hydrogenated over palladium hydroxide on charcoal in several solvents. Oximes of pyruvamides containing (R)-α-ethylbenzylamine as a chiral source gave (S)-alanine in excess (up to 70% e.e.) through the hydrolyses of the hydrogenated products.

  手性丙酮酰胺的肟和苄亚氨基衍生物在氢氧化钯上在几种溶剂中在木炭上氢化。含有 (R)-α-乙基苄胺作为手性来源的丙酮酰胺肟通过氢化产物的水解产生过量的 (S)-丙氨酸（高达 70% ee）。
• Inhibitors of Hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2314598A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  The present invention relates to compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting proteases, particularly serine proteases, and more particularly HCV NS3 proteases. The compounds, and the compositions and_methods that utilize them, can be used, either alone or in combination to inhibit viruses, particularly HCV virus.

  本发明涉及用于抑制蛋白酶，特别是丝氨酸蛋白酶，更特别是HCV NS3蛋白酶的化合物、方法和药物组合物。这些化合物以及利用它们的组合物和方法可单独或联合用于抑制病毒，特别是 HCV 病毒。
• MUNEGUMI, TORATANE;HARADA, KAORU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 298-301
  作者：MUNEGUMI, TORATANE、HARADA, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES, PARTICULARLY HEPATITIS C VIRUS NS3 PROTEASE
  申请人：Tung Roger D.

  公开号：US20090143312A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting proteases, particularly serine proteases, and more particularly HCV NS3 proteases. The compounds, and the compositions and methods that utilize them, can be used, either alone or in combination to inhibit viruses, particularly HCV virus.