(2S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methylamino)-3-phenylpropanamide | 336878-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methylamino)-3-phenylpropanamide
• CAS: 336878-28-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: VWXAVMWIKDGDAK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methylamino)-3-phenylpropanamide 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 (3S,11bR)-3,11b-dibenzyl-9,10-dimethoxy-2-methyl-7,11b-dihydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline-1,4(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4 手性转移从氨基酸非对映选择性合成 1-苄基四氢异喹啉衍生物

  摘要：

  l-(-)-苯丙氨酸、l-(+)-缬氨酸和l-(-)-脯氨酸用于苄基四氢异喹啉衍生物的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200705
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-phenyl alanine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-(methylamino)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4 手性转移从氨基酸非对映选择性合成 1-苄基四氢异喹啉衍生物

  摘要：

  l-(-)-苯丙氨酸、l-(+)-缬氨酸和l-(-)-脯氨酸用于苄基四氢异喹啉衍生物的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200705

文献信息

• ——
  作者：A. Zawadzka、A. Leniewski、J.K. Maurin、K. Wojtasiewicz、Z. Czarnocki

  DOI：10.5555/ol007046h

  日期：2001.4.5
• Diastereodivergent synthesis of 2,5-diketopiperazine derivatives of β-carboline and isoquinoline from l-amino acids
  作者：Aleksandra Siwicka、Krystyna Wojtasiewicz、Beata Rosiek、Andrzej Leniewski、Jan K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.009

  日期：2005.3

  Mild Pictet-Spengler-type condensation was applied to the synthesis of several tetrahydro-beta-carboline and tetrahydroisoquinoline derivatives. L-Amino acids were promoters of 1,4-chirality transfer with up to 100% de. The stereochemistry of the final diketopiperazines strongly depended on the structure of the L-amino acids used: acyclic amino acids gave predominantly the (R)configuration at the newly created stereogenic centre, whereas L-proline afforded the opposite configuration, as established by Xray crystallography. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Synthesis of 1-Benzyltetrahydroisoquinoline Derivatives from Amino Acids by 1,4 Chirality Transfer
  作者：Anna Zawadzka、Andrzej Leniewski、Jan K. Maurin、Krystyna Wojtasiewicz、Aleksandra Siwicka、Dariusz Blachut、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1002/ejoc.200200705

  日期：2003.7

  l-(−)-Phenylalanine, l-(+)-valine, and l-(−)-proline were used in the diastereoselective synthesis of benzyltetrahydroisoquinoline derivatives.

  l-(-)-苯丙氨酸、l-(+)-缬氨酸和l-(-)-脯氨酸用于苄基四氢异喹啉衍生物的非对映选择性合成。