1-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde | 1325724-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-(2-chlorophenyl)triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1325724-90-0
• 化学式: C₉H₆ClN₃O
• 分子量: 207.619
• InChiKey: HFGGWMPDSYECGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  393.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗植物病原活性的1,2,3-三唑酰肼衍生物

  摘要：

  制备了一系列新的1,2,3-三唑衍生物，并通过体外抑制菌丝生长的方法筛选了它们对植物病原真菌的抑菌活性。结果表明1,2,3-三唑酰肼支架显示出显着的抗真菌活性。化合物6ad表现出最有效的抗植物病原活性，其对茄根毛霉菌，菌核盘菌，禾谷镰刀菌和稻瘟病菌的EC 50值分别为0.18、0.35、0.37和2.25μgmL -1。体内测试表明6ad对控制由上述植物病原体引起的稻鞘枯萎病，油菜菌核腐烂病，镰刀菌枯萎病和稻瘟病有效。这项工作表明，1,2,3-三唑和酰肼部分的组合在将来可能是很有前途的杀真菌剂支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.006
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-氯苯 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型脱氢表雄酮类似物作为有效的抗增殖剂的设计与合成。

  摘要：

  本研究的目的是确定一系列在C16位上含有三唑的新型脱氢表雄酮衍生物对人癌细胞的细胞毒性作用。本研究中使用的癌细胞是A549，Hela，HepG-2，BEL7402，MCF-7和HCT116。几种合成的化合物表现出有效的抗增殖作用。最有希望的化合物是（E）-3-羟基-16-（（1-（4-碘苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）-10,13-二甲基- 1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta [a] phenanthren-17（14）-one（compound 2n），具有相当高的抗增殖作用在HepG-2细胞系中具有高活性，IC50值为9.10 µM，对MCF-7细胞系具有很高的活性，IC50值为9.18 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules23092243

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel triazole-biscoumarin conjugates as potential antitubercular and anti-oxidant agents
  作者：Ashruba B. Danne、Amit S. Choudhari、Dhiman Sarkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-018-3490-1

  日期：2018.10

  Abstract The synthesis of a new series of triazole-biscoumarin conjugates by using a molecular hybridization approach is described. The newly synthesized compounds 6a – k were evaluated for their in vitro antitubercular activity against active and dormant Mtb H37Ra and anti-oxidant activity against DPPH radical scavenging. Molecular docking simulations for the antitubercular activity showed that the

  摘要 描述了使用分子杂交方法合成一系列新的三唑-双香豆素共轭物。评估了新合成的化合物 6a – k 在体外对活性和休眠 Mtb H37Ra的抗结核活性以及 对DPPH自由基清除的抗氧化活性。抗结核活性的分子对接模拟表明，结合物 6a – k 结合在DprE1酶的口袋中。大多数缀合物对活性和休眠的 Mtb H37Ra菌株均表现出良好的抗结核活性 。化合物 6h 对休眠的 Mtb H37Ra具有很好的抗结核活性 ，IC 50值为1.44μg/ mL。大多数合成的缀合物都具有出色的抗氧化活性，IC 50小于标准BHT。在所有缀合物中，化合物 6b 的活性最高，IC 50值为08.17±0.11μg/ mL。分子对接研究表明观察到的抗结核活性和结合亲和力之间有很好的一致性。 图形概要
• Design, synthesis, and biological evaluation of 4-((6,7-dimethoxyquinoline-4-yl)oxy)aniline derivatives as FLT3 inhibitors for the treatment of acute myeloid leukemia
  作者：Qiaoling Xu、Baozhu Dai、Zhiwei Li、Le Xu、Di Yang、Ping Gong、Yunlei Hou、Yajing Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126630

  日期：2019.10

  FMS-like tyrosine kinase 3 (FLT3) was an important therapeutic target in acute myeloid leukemia (AML). We synthesized two series of 4-((6,7-dimethoxyquinoline-4-yl)oxy)aniline derivatives possessing the semicarbazide moiety and 2,2,2-trifluoro-N,N′-dimethylacetamide moiety as the linker. The cell proliferation assay in vitro against HL-60 and MV4-11 cell lines demonstrated that most series I compounds

  FMS样酪氨酸激酶3（FLT3）是急性髓细胞性白血病（AML）的重要治疗靶标。我们合成了两个系列的4-（（6,7-二甲氧基喹啉-4-基）氧基）苯胺衍生物，它们具有氨基脲部分和2,2,2-三氟-N，N'-二甲基乙酰胺部分作为连接基。针对HL-60和MV4-11细胞系的体外细胞增殖试验表明，大多数含有氨基脲部分的系列I化合物的效力均高于卡波替尼。此外，酶分析表明，化合物12c和12g是有效的FLT3抑制剂，IC 50值分别为312 nM和384 nM。之后，还进行了分子对接分析，以确定FLT3与目标化合物之间可能的结合方式。
• Synthesis and antifungal activity of 1,2,3-triazole phenylhydrazone derivatives
  作者：Zhi-Cheng Dai、Yong-Fei Chen、Mao Zhang、Sheng-Kun Li、Ting-Ting Yang、Li Shen、Jian-Xin Wang、Shao-Song Qian、Hai-Liang Zhu、Yong-Hao Ye

  DOI：10.1039/c4ob01758g

  日期：——

  A series of 1,2,3-triazole phenylhydrazone derivatives were designed and synthesized as antifungal agents.

  一系列1,2,3-三唑苯肼酮衍生物被设计并合成为抗真菌剂。
• Design, synthesis, molecular-docking and antimycobacterial evaluation of some novel 1,2,3-triazolyl xanthenones
  作者：Gudikadi Linga Goud、Seela Ramesh、Dongamanti Ashok、Vummenthala Prabhakar Reddy、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Balabadra Saikrishna、Vijjulatha Manga

  DOI：10.1039/c6md00593d

  日期：——

  and 7a–p) were screened for in vitro antitubercular activity against the M. tuberculosis H37Rv (ATCC 27294) strain, for antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative strains, and for antifungal activity against a pathogenic strain of fungi. Among the compounds tested, most of them showed good to excellent antimicrobial and antitubercular activity. The active compounds displaying good

  作为开发新型抗结核药物和抗菌药物的持续努力的一部分，合成了一系列取代的呫吨酮衍生物 ( 7a-p )。通过β-萘酚( 5 )、取代的1-芳基-1H- [ 1,2,3]三唑-4-甲醛( 4a )的一锅三组分热环化反应制备了呫吨酮衍生物(7a–p) –h ) 和环状 1,3-二酮 ( 6a , b ) 在催化量的碘存在下。新合成的化合物通过红外、核磁共振、质谱数据和元素分析进行​​了表征。筛选这些化合物（4a-h和7a-p ）针对结核分枝杆菌H 37 Rv (ATCC 27294) 菌株的体外抗结核活性、针对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性以及针对真菌的致病菌株。在测试的化合物中，大多数都表现出良好至优异的抗菌和抗结核活性。在 MTB 中表​​现出良好效力的活性化合物在 HEK 细胞系中进一步检查了毒性。此外，抗结核分枝杆菌泛酸合成酶（PS）活性化合物的计算机分子对接研究进一步支持了其结构和抗结核活性关系。
• Synthesis and biological evaluation of ursolic acid derivatives bearing triazole moieties as potential anti-<i>Toxoplasma gondii</i> agents
  作者：Tian Luan、Chunmei Jin、Chun-Mei Jin、Guo-Hua Gong、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1080/14756366.2019.1584622

  日期：2019.1.1

  Ursolic acid (UA), a plant-derived compound, has many properties beneficial to health. In the present study, we synthesised three series of novel UA derivatives and evaluated their anti-Toxoplasma gondii activity both in vitro and in vivo. Most derivatives exhibited an improved anti-T. gondii activity in vitro when compared with UA (parent compound), whereas compound 3d exhibited the most potent anti-T

  抽象的 乌索酸（UAS），一种植物来源的化合物，具有许多有益于健康的特性。在本研究中，我们合成了三个系列的新型UA衍生物，并在体外和体内评估了它们的抗弓形虫活性。与UA（母体化合物）相比，大多数衍生物在体外均表现出改善的抗弓形虫活性，而化合物3d在体内表现出最有效的抗弓形虫活性。螺旋霉素为阳性对照。此外，与UA相比，确定包括肝脏和脾脏指标在内的生化指标表明化合物3d可有效降低肝毒性并显着增强抗氧化作用。此外，我们的分子对接研究表明化合物3d对弓形虫钙依赖性蛋白激酶1（TgCDPK1）具有很强的结合亲和力。根据这些发现，我们得出结论，UA的衍生物3d可作为TgCDPK1的潜在抑制剂。