1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-2-oxo-4-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid | 60750-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-2-oxo-4-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1,6-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid；1,2,3,4-Tetrahydro-1,6-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-5-pyrimidinecarboxylic acid；3,4-dimethyl-2-oxo-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 60750-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: AAYHPOZMMLZBPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  494.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-2-oxo-4-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid 生成 1,6-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  ZIGEUNER G.; KNOPP C.; BLASCHKE H., MONATSH. CHEM. , 1976, 107, NO 3, 587-603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-2-oxo-4-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助溶液相合成二氢嘧啶C5酰胺和酯

  摘要：

  以多步骤顺序生成多官能化的二氢嘧啶-5-羧酸酰胺和酯，其中集成了多种使能和高通量技术，例如自动化或并行微波合成，使用聚合物支持的试剂，氟合成和纯化策略以及连续流动氢化系统。通过苄基或烯丙基β-酮酯与醛和脲/硫脲的Biginelli多组分缩合，然后进行合适的苄基或烯丙基脱保护策略，可通过两步获得关键的二氢嘧啶-5-羧酸中间体。使用聚合物负载的偶联剂，用胺对酸核进行进一步官能化，或者使用光延化学，通过醇对醇进行进一步官能化，分别提供所需的酰胺或酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.061

文献信息

• Separation of enantiomers of 4-aryldihydropyrimidines by direct enantioselective HPLC. A critical comparison of chiral stationary phases
  作者：Oliver P. Kleidernigg、C.Oliver Kappe

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00214-0

  日期：1997.6

  The separation of the enantiomers of 29 racemic 4-aryldihydropyrimidine-5-carboxylates (DHPMs), aza-analogs of nifedipine-type dihydropyridine calcium channel modulators, was evaluated in direct enantioselective HPLC, employing the following commercially available chiral stationary phases (CSPs): Chiralcel OD-H, ChiraDex, Chirobiotic V and T, and Whelk-O1. In addition, a 1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane based CSP and two quinine carbamate based chiral ion exchangers were also employed. For all 29 DHPMs separation of individual enantiomers could be achieved with at least one CSP with alpha-values ranging from 1.10 to 8.67. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Microwave-assisted solution phase synthesis of dihydropyrimidine C5 amides and esters
  作者：Bimbisar Desai、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.061

  日期：2006.5

  Multifunctionalized dihydropyrimidine-5-carboxylic amides and esters are generated in a multistep sequence integrating a variety of enabling and high throughput technologies such as automated or parallel microwave synthesis, the use of polymer-supported reagents, fluorous synthesis and purification strategies, and a continuous flow hydrogenation system. The key dihydropyrimidine-5-carboxylic acid intermediates

  以多步骤顺序生成多官能化的二氢嘧啶-5-羧酸酰胺和酯，其中集成了多种使能和高通量技术，例如自动化或并行微波合成，使用聚合物支持的试剂，氟合成和纯化策略以及连续流动氢化系统。通过苄基或烯丙基β-酮酯与醛和脲/硫脲的Biginelli多组分缩合，然后进行合适的苄基或烯丙基脱保护策略，可通过两步获得关键的二氢嘧啶-5-羧酸中间体。使用聚合物负载的偶联剂，用胺对酸核进行进一步官能化，或者使用光延化学，通过醇对醇进行进一步官能化，分别提供所需的酰胺或酯。
• ZIGEUNER G.; KNOPP C.; BLASCHKE H., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1976, 107, NO 3, 587-603
  作者：ZIGEUNER G.、 KNOPP C.、 BLASCHKE H.

  DOI：——

  日期：——