7-hydroxy-3-iodo-4H-chromen-4-one | 1013634-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-3-iodo-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3-iodochromen-4-one
• CAS: 1013634-99-5
• 化学式: C₉H₅IO₃
• 分子量: 288.041
• InChiKey: VLNVZSXVAGSIHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-iodo-4H-chromen-4-one 在 3-甲基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-8,8-dimethyl-4-oxo-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran
  参考文献：
  名称：

  高选择性基于氨基甲酸酯的丁酰胆碱酯酶抑制剂，其源自天然存在的吡喃异黄酮。

  摘要：

  这项当前的研究描述了一系列基于天然吡喃异黄酮的衍生物的设计和合成，该衍生物是从粟米草的种子中获得的，在我们之前的研究中显示出有吸引力的BChE抑制作用和高选择性。评价了所有衍生物对两种胆碱酯酶的抑制潜力。只有少数化合物在测试浓度下显示出AChE抑制活性，而26种化合物显示出对BChE的显着抑制作用（IC50值从9.34μM到0.093μM不等），其中大多数对BChE病区具有选择性。预测了7种活性最高的化合物的ADME性质。其中9g（IC50 = 222 nM）和9h（IC50 = 93 nM）被发现是最有效的BChE抑制剂，对AChE的选择性极好（SI比分别为1339和836）。动力学分析表明它们都充当混合型BChE抑制剂，而分子对接结果表明它们与催化活性位点的两个残基都相互作用。对PC12细胞的细胞毒性测试表明，9g和9h的治疗安全范围均与他克林相似。总体而言，结果表明9h可能是BChE抑制剂的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102949
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silica gel 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-hydroxy-3-iodo-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF ADDICTION
  [FR] INHIBITEURS D'ALDH-2 DANS LE TRAITEMENT D'UNE ACCOUTUMANCE

  摘要：

  揭示了具有Formula I结构的新型异黄酮衍生物，可用作ALDH-2抑制剂，用于治疗哺乳动物对成瘾药物的依赖，例如对多巴胺类药物如可卡因、吗啡、安非他命、尼古丁和酒精的依赖。

  公开号：

  WO2009094028A1

文献信息

• Efficient Heck cross-coupling of 3-iodo-benzopyrones with olefins under microwave irradiation without phosphine
  作者：Yikai Zhang、Zhiliang Lv、Hanyu Zhong、Mingfeng Zhang、Tao Zhang、Wannian Zhang、Ke Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.017

  日期：2012.11

  different terminal olefins with various 3-iodo-benzopyrones including sterically hindered, electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient is developed. It proceeded faster and generally gave good to excellent yields under microwave irradiation, phosphine-free, and air condition. The reaction could render this method particularly attractive for the efficient preparation of biologically and

  研究了不同末端烯烃与各种3-碘-苯并吡喃酮的高效，有效的微波辅助Heck交叉偶联，包括空间位阻，富电子，电子中性和电子缺陷的3-碘-苯并吡喃酮。在微波辐射，无磷化氢和空气条件下，它进行得更快，并且通常具有优异的收率。该反应可使该方法对于有效制备生物学和医学上感兴趣的分子特别有吸引力。
• ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF DRUG ADDICTION
  申请人：Zablocki Jeff

  公开号：US20080032995A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Disclosed are novel isoflavone derivatives having the structure of Formula I which are useful as ALDH-2 inhibitors for treating mammals for dependence upon drugs of addiction, for example addiction to dopamine-producing agent such as cocaine, morphine, amphetamines, nicotine, and alcohol.

  揭示了具有以下结构的新型异黄酮衍生物，其可用作ALDH-2抑制剂，用于治疗哺乳动物对成瘾药物的依赖，例如对多巴胺类药物如可卡因、吗啡、安非他命、尼古丁和酒精的依赖。
• ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Diamond Ivan

  公开号：US20090124672A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed are isoflavone derivatives having the structure of Formula I which are useful as ALDH-2 inhibitors for use treating in mammals suffering from psychiatric disorders such as, for example, depression, generalized anxiety, social phobia, panic disorder, and sleep disorders.

  披露的是具有公式I结构的异黄酮衍生物，它们作为ALDH-2抑制剂，用于治疗遭受精神疾病困扰的哺乳动物，例如抑郁症、广泛性焦虑症、社交恐惧症、恐慌症和睡眠障碍。
• Synthesis, crystal structure, characterization and antifungal activity of 3,4-diaryl-1H-Pyrazoles derivatives
  作者：Jin Zhang、Da-Jin Tan、Tao Wang、Si-Si Jing、Yang Kang、Zun-Ting Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.106

  日期：2017.12

  Abstract A series of 3,4-diaryl- 1H -pyrazoles derivatives were designed and synthesized by the reaction of 3-heteroarylchromones and 3-phenylchromones with hydrazine hydrate in good yields. All of those compounds were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, IR, and HRMS. Moreover, 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)- 1H -pyrazole and 3-(2,4-dihydroxy phenyl)-4-(4-methoxyphenyl)- 1H -pyrazole were

  摘要 通过3-杂芳基色酮和3-苯基色酮与水合肼反应，设计并合成了一系列3,4-二芳基-1H-吡唑衍生物。所有这些化合物均通过 1 H NMR、13 C NMR、IR 和 HRMS 进行表征。此外，3-(2,4-二羟基苯基)-4-(4-羟基苯基)-1H-吡唑和3-(2,4-二羟基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑进一步符合以下条件单晶 X 射线衍射。此外，还评估了 3,4-二芳基-1H-吡唑对五种植物病原真菌（Cytospora sp.、Colletotrichum gloeosporioides、Botrytis cinerea、Alternaria solani 和 Fusarium solani）的抗真菌活性。3-(2-Hydroxy-4-isopropoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole对Cytospora sp., C. gloeosporioides
• SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS c-MYC TARGETING AGENTS
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20200392116A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed are substituted heterocycle compounds including substituted pyrazoles, substituted pyrimidines, and substitute triazoles. The substituted heterocycles disclosed herein are shown to be useful in inhibiting c-MYC and may be utilized as therapeutics for treating cancer and cell proliferative disorders.

  本文披露了包括取代吡唑、取代嘧啶和取代三唑在内的取代杂环化合物。本文披露的取代杂环化合物被证明在抑制c-MYC方面具有用途，并可用作治疗癌症和细胞增殖性疾病的治疗药物。