Z-Asp(OBzl)-Pro-Arg-OH | 149525-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Asp(OBzl)-Pro-Arg-OH
• 英文别名: N-Carbobenzoxy-O-Benzyl-L-Aspartyl-L-Prolyl-L-Arginine；(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-1-[(2S)-4-oxo-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 149525-70-2
• 化学式: C₃₀H₃₈N₆O₈
• 分子量: 610.667
• InChiKey: JLJQYISZCRSGOX-HJOGWXRNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Asp(OBzl)-Pro-Arg-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到L-aspartyl-L-prolyl-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中由三肽与非手性添加剂组合催化的不对称迈克尔反应的趋势

  摘要：

  在不同溶剂（CHCl3、丙酮、DMF、DMSO 和室温离子液体 [bmim]PF6）中测试了三肽 3、6 和 12 作为手性催化剂在非手性添加剂存在下进行不对称迈克尔加成反应的潜力. 已经证明了收率和对映体过量对所用溶剂的依赖性。实验表明，添加剂和肽的组合提供了一个似乎比其各部分总和更好的催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400243
• 作为产物：
  描述：

  Z-Pro-OPfp 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Asp(OBzl)-Pro-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  在不同溶剂中由三肽与非手性添加剂组合催化的不对称迈克尔反应的趋势

  摘要：

  在不同溶剂（CHCl3、丙酮、DMF、DMSO 和室温离子液体 [bmim]PF6）中测试了三肽 3、6 和 12 作为手性催化剂在非手性添加剂存在下进行不对称迈克尔加成反应的潜力. 已经证明了收率和对映体过量对所用溶剂的依赖性。实验表明，添加剂和肽的组合提供了一个似乎比其各部分总和更好的催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400243

文献信息

• Pentapeptide synthesis
  申请人：Immunetech Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05212287A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  A method of synthesizing commercial quantities of the pentapeptide L-aspartyl-L-seryl-L-aspartyl-L-prolyl-L-arginine, and salts or solvates thereof, e.g., the hydrochloride or acetate salt or water solvate, compounds useful in pharmaceutical compositions for the treatment of allergic conditions, is disclosed, as are novel intermediate compounds produced in the course of the synthesis.

  本发明揭示了一种合成商业数量的五肽L-天冬氨酸-L-丝氨酸-L-天冬氨酸-L-脯氨酰-L-精氨酸及其盐或溶剂合物（例如盐酸盐或醋酸盐或水溶剂），这些化合物在制药组合物中用于治疗过敏症状，同时还揭示了在合成过程中产生的新型中间化合物。
• US5212287A
  申请人：——

  公开号：US5212287A

  公开（公告）日：1993-05-18
• Trends in Asymmetric Michael Reactions Catalysed by Tripeptides in Combination with an Achiral Additive in Different Solvents
  作者：Svetlana B. Tsogoeva、Sunil B. Jagtap、Zoya A. Ardemasova、Victor N. Kalikhevich

  DOI：10.1002/ejoc.200400243

  日期：2004.10

  as chiral catalysts for asymmetric Michael addition reactions in the presence of an achiral additive has been tested in different solvents (CHCl3, acetone, DMF, DMSO and the room-temperature ionic liquid [bmim]PF6). The dependence of yields and enantiomeric excesses on the solvent used has been demonstrated. The experiments show that the combination of additive and peptides provides a catalytic system

  在不同溶剂（CHCl3、丙酮、DMF、DMSO 和室温离子液体 [bmim]PF6）中测试了三肽 3、6 和 12 作为手性催化剂在非手性添加剂存在下进行不对称迈克尔加成反应的潜力. 已经证明了收率和对映体过量对所用溶剂的依赖性。实验表明，添加剂和肽的组合提供了一个似乎比其各部分总和更好的催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)