(4R,5S,6R,7R,8R)-N⁴-benzyl-5-benzyloxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-1-nonene | 639476-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R,7R,8R)-N⁴-benzyl-5-benzyloxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-1-nonene
• 英文别名: (1S,2R)-N-benzyl-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypent-4-en-2-amine
• CAS: 639476-04-3
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₅
• 分子量: 481.632
• InChiKey: JPEAAOYZGNUBEE-IURCNINISA-N

物化性质

• 沸点：
  569.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R,7R,8R)-N⁴-benzyl-5-benzyloxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-1-nonene 在 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(1S,2R)-2-acetamido-1-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-4-脱氧-Neu5,7,8,9Ac42en1Me的合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯合成GG167的关键中间体。

  摘要：

  [反应：见正文] 5-乙酰氨基7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水4-叠氮基-3,4,5-三苯氧基-D-甘油-D-gal的立体选择性合成以D-葡萄糖酸-δ-内酯为起始原料，合成了神经氨酸酶抑制剂GG167（Zanamivir，Relenza）的高级关键中间体，acton-non-2-enonic acid甲基酯。亚胺中间体的高度非对映选择性烯丙基化，氮丙啶的区域选择性叠氮化物开口以及邻位二醇的化学选择性氧化成功地用作关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0491890
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R,5S,6R,7R,8R)-N⁴-benzyl-5-benzyloxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  合成新的稳定构象受限的2,7-脱水唾液酸衍生物。

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯实现立体选择合成2，7-脱水唾液酸衍生物18。格氏试剂向N-苄基亚胺8的高度同位选择性加成是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034679b

文献信息

• Synthesis of a New Stable Conformationally Constrained 2,7-Anhydrosialic Acid Derivative
  作者：Ke-Gang Liu、Hai-Bin Zhou、Yu-Lin Wu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo034679b

  日期：2003.11.1

  A stereoseletive synthesis of 2,7-anhydrosialic acid derivative 18 was achieved from d-glucono-delta-lactone. A highly syn-selective addition of Grignard reagent to theN-benzylimine 8 served as a key step.

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯实现立体选择合成2，7-脱水唾液酸衍生物18。格氏试剂向N-苄基亚胺8的高度同位选择性加成是关键步骤。
• Synthesis of 4-Azido-4-deoxy-Neu5,7,8,9Ac₄2en1Me. A Key Intermediate for the Synthesis of GG167 from <scp>d</scp>-Glucono-δ-lactone
  作者：Ke-Gang Liu、Shi Yan、Yu-Lin Wu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol0491890

  日期：2004.6.1

  Stereoselective synthesis of 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-gal acto-non-2-enonic acid methyl ester, an advanced key intermediate for the synthesis of neuraminidase inhibitor GG167 (Zanamivir, Relenza), was accomplished using D-glucono-delta-lactone as starting material. A highly diastereoselective allyllation of an imine intermediate, a regioselective azide-opening

  [反应：见正文] 5-乙酰氨基7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水4-叠氮基-3,4,5-三苯氧基-D-甘油-D-gal的立体选择性合成以D-葡萄糖酸-δ-内酯为起始原料，合成了神经氨酸酶抑制剂GG167（Zanamivir，Relenza）的高级关键中间体，acton-non-2-enonic acid甲基酯。亚胺中间体的高度非对映选择性烯丙基化，氮丙啶的区域选择性叠氮化物开口以及邻位二醇的化学选择性氧化成功地用作关键步骤。