(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-ethylbenzyl)-(phenyl))-6-hydroxymethyl-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol L-phenylalanine | 472968-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-ethylbenzyl)-(phenyl))-6-hydroxymethyl-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol L-phenylalanine
• 英文别名: 1-C-(4'-ethyldiphenylmethane-3-yl)-β-D-glucopyranose L-phenylalanine complex；(2S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid;(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[(4-ethylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 472968-87-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂*C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 523.626
• InChiKey: QHQGMCWGSYBWKV-GINJIRKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-ethylbenzyl)-(phenyl))-6-hydroxymethyl-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  实用的立体选择性合成和两亲性SGLT-2抑制剂的新型共结晶

  摘要：

  所述的一个实际的合成SGLT-2抑制剂β- ç -芳基- d葡糖苷（1）已被开发。路线采用2,3,4,6-四ö -trimethlysilyl- d -glucano -1,5-内酯作为关键手性砌块，从市售的廉价原料有效地制备，d -gluconolactone和三甲基氯硅烷。合成中的重要步骤是使用甲硅烷基氢化物设定关键的异头手性中心的立体化学，路易斯酸介导的甲基C-芳基过乙酰化的糖苷的立体选择性还原。的若干新颖共结晶态复合物1与升-苯丙氨酸和升脯氨酸被发现。这些配合物和几种合成中间体的单晶结构已经确定。该升苯丙氨酸复杂的开发和用于提纯和分离的API。所有步骤均以千克为单位实施。

  DOI：

  10.1021/op200306q

文献信息

• Methods of producing C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040138439A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Method for the production of C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors useful for the treatment of diabetes and related diseases. and intermediates thereof. The C-aryl glucosides may be complexed with amino acid complex forming reagents.

  用于生产治疗糖尿病和相关疾病的C-芳基葡萄糖苷SGLT2抑制剂的方法，以及其中间体。C-芳基葡萄糖苷可以与氨基酸复合物形成试剂形成复合物。
• A Practical Stereoselective Synthesis and Novel Cocrystallizations of an Amphiphatic SGLT-2 Inhibitor
  作者：Prashant P. Deshpande、Janak Singh、Annie Pullockaran、Thomas Kissick、Bruce A. Ellsworth、Jack Z. Gougoutas、John Dimarco、Michael Fakes、Mayra Reyes、Chiajen Lai、Hidegard Lobinger、Theo Denzel、Peter Ermann、Gerard Crispino、Michael Randazzo、Zenrong Gao、Renee Randazzo、Mark Lindrud、Victor Rosso、Frederic Buono、Wendel W. Doubleday、Simon Leung、Pricilla Richberg、David Hughes、William N. Washburn、Wei Meng、Kevin J. Volk、Richard H. Mueller

  DOI：10.1021/op200306q

  日期：2012.4.20

  stereoselective reduction of a methyl C-aryl peracetylated glycoside using a silyl hydride to set the stereochemistry of the crucial anomeric chiral center. Several novel cocrystalline complexes of 1 with l-phenylalanine and l-proline were discovered. Single-crystal structures of these complexes and several synthetic intermediates have been determined. The l-phenylalanine complex was developed and used to purify

  所述的一个实际的合成SGLT-2抑制剂β- ç -芳基- d葡糖苷（1）已被开发。路线采用2,3,4,6-四ö -trimethlysilyl- d -glucano -1,5-内酯作为关键手性砌块，从市售的廉价原料有效地制备，d -gluconolactone和三甲基氯硅烷。合成中的重要步骤是使用甲硅烷基氢化物设定关键的异头手性中心的立体化学，路易斯酸介导的甲基C-芳基过乙酰化的糖苷的立体选择性还原。的若干新颖共结晶态复合物1与升-苯丙氨酸和升脯氨酸被发现。这些配合物和几种合成中间体的单晶结构已经确定。该升苯丙氨酸复杂的开发和用于提纯和分离的API。所有步骤均以千克为单位实施。