(1S,2R)-N-1-(1-phenyl-2,3-dihydroxypropyl)benzamide | 103150-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-N-1-(1-phenyl-2,3-dihydroxypropyl)benzamide
• 英文别名: N-((1S,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl)benzamide；N-[(1S,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl]benzamide
• CAS: 103150-32-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: OCRUDDLKDFDNGT-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-N-1-(1-phenyl-2,3-dihydroxypropyl)benzamide 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 以39%的产率得到N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过双三氯乙酰亚胺的分子内苄基取代，通过恶唑啉形成紫杉醇侧链和脱甲氧基-4 - epi - cytoxazone的简明合成

  摘要：

  开发了一种通过相应的恶唑啉中间体合成紫杉醇侧链的简洁有效的方法。恶唑啉环通过S N 1 机制形成，以确保保留反式恶唑啉立体化学。该过程是由 1,2-双-三氯乙亚氨酸酯的分子内苄基取代诱导的，1,2-双-三氯乙酰亚胺酯是从已知的对映体纯二醇中获得的。脱甲氧基-4- epi - cytoxazone 也从中间体反式-恶唑啉3b 中获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153095
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenyl-2-propynyl)acetamide 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 Candida antarctica lipase 、 四氧化锇 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 145.0h， 生成 (1S,2R)-N-1-(1-phenyl-2,3-dihydroxypropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2- propenylamines对映选择性合成：一种新的方法对紫杉醇的立体选择性合成®侧链

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.035

文献信息

• Paclitaxel-Initiated, Controlled Polymerization of Lactide for the Formulation of Polymeric Nanoparticulate Delivery Vehicles
  作者：Rong Tong、Jianjun Cheng

  DOI：10.1002/anie.200800491

  日期：2008.6.16
• Modified taxols. 3. Preparation and acylation of baccatin III
  作者：Neal F. Magri、David G. I. Kingston、Chote Jitrangsri、Thomas Piccariello

  DOI：10.1021/jo00366a043

  日期：1986.8
• Enantioselective synthesis of 1-aryl-2-propenylamines: a new approach to a stereoselective synthesis of the Taxol® side chain
  作者：Daniele Castagnolo、Silvia Armaroli、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.035

  日期：2004.3

  lipase-catalysed resolution of the corresponding racemates. (R)-1-Phenyl-2-propenylamine was further synthesised into (2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester, the side chain of Taxol®.

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。
• Concise synthesis of the Taxol side chain and demethoxy-4-epi-cytoxazone via oxazoline formation through intramolecular benzylic substitution of a bis-trichloroacetimidate
  作者：Yoshitaka Matsushima、Mina Orita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153095

  日期：2021.6

  side chain via the corresponding oxazoline intermediate was developed. The oxazoline ring is formed via an SN1 mechanism to ensure that the trans-oxazoline stereochemistry is retained. This process was induced by intramolecular benzylic substitution of a 1,2-bis-trichloroacetimidate, which was obtained from a known, enantiomerically pure diol. Demethoxy-4-epi-cytoxazone was also obtained from the intermediary

  开发了一种通过相应的恶唑啉中间体合成紫杉醇侧链的简洁有效的方法。恶唑啉环通过S N 1 机制形成，以确保保留反式恶唑啉立体化学。该过程是由 1,2-双-三氯乙亚氨酸酯的分子内苄基取代诱导的，1,2-双-三氯乙酰亚胺酯是从已知的对映体纯二醇中获得的。脱甲氧基-4- epi - cytoxazone 也从中间体反式-恶唑啉3b 中获得。