1-morpholinooctane-1-thione | 112363-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-morpholinooctane-1-thione
• 英文别名: 1-(Morpholin-4-yl)octane-1-thione；1-morpholin-4-yloctane-1-thione
• CAS: 112363-22-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NOS
• 分子量: 229.387
• InChiKey: FULYXLBDNDKYCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholinooctane-1-thione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 水 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 largazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARATION OF MACROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES

  摘要：

  这项即时发明描述了生产具有抗增殖活性的大环化合物的方法，这些化合物在治疗癌症、肿瘤和与细胞增殖有关的疾病的方法中非常有用。

  公开号：

  WO2009105284A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 、 1-氯辛烷 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以76%的产率得到1-morpholinooctane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属，由氯代烃、酰胺和元素硫生成硫代酰胺的一般结构

  摘要：

  通过涉及氯代烃、酰胺和元素硫的三组分反应开发了一种无需过渡金属或外部氧化剂的一锅法合成硫代酰胺的通用方法。通过该协议，可以以中等至极好的收率获得烷基和芳基硫代酰胺。对氯代烃或酰胺上的各种取代基的高耐受性是合理的。值得注意的是，该协议不需要过渡金属或外部氧化剂。此外，还结合控制实验和量子化学计算对反应机制进行了研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100588

文献信息

• A New Versatile One-Pot Synthesis of Functionalized Thioamides From Grignards, Carbon Disulfide and Amines
  作者：Alan R. Katritzky、Jean-Luc Moutou、Zhijun Yang

  DOI：10.1055/s-1995-4144

  日期：1995.12

  The one-pot successive reactions of Grignard reagents with carbon disulfide and amines mediated by 1-trifluoromethylsulfonylbenzotriazole or triflic anhydride, provide and attractive and general route to thioamides. A wide variety of amines (primary alkyl, arylalkyl, secondary alkyl, cyclic amines, aniline, N-substituted anilines, heterocyclic amidines, amino alcohols, amino ethers, amino acetals, amino ketones, amino esters, amino amides (peptides), aminoalkenes, and diamines) and Grignard (primary alkyl, arylalkyl, aryl, secondary alkyl and tertiary alkyl) can be used, and thioamides are generally formed in good to moderate yields.

  由1-三氟甲磺酰苯并三唑或三氟甲磺酸酐介导的Grignard试剂与二硫化碳和胺的一锅连续反应提供了一条吸引人的、通用的硫酰胺合成途径。广泛种类的胺（一级烷基、芳基烷基、二级烷基、环状胺、苯胺、N-取代苯胺、杂环脒、氨基醇、氨基醚、氨基缩醛、氨基酮、氨基酯、氨基酰胺（肽）、氨基烯烃和二胺）以及Grignard试剂（一级烷基、芳基烷基、芳基、二级烷基和三级烷基）均可使用，并且通常以良好至中等的产率形成硫酰胺。
• Three-Component Reaction between Alkynes, Elemental Sulfur, and Aliphatic Amines: A General, Straightforward, and Atom Economical Approach to Thioamides
  作者：Thanh Binh Nguyen、Minh Quan Tran、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol403345e

  日期：2014.1.3

  A general, straightforward, and atom-economical three-component synthesis of thioamides from alkynes, elemental sulfur, and aliphatic amines has been developed.

  已经开发了从炔烃，元素硫和脂族胺合成硫酰胺的常规，直接且原子经济的三组分方法。
• Total Synthesis and Molecular Target of Largazole, a Histone Deacetylase Inhibitor
  作者：Yongcheng Ying、Kanchan Taori、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/ja8013727

  日期：2008.7.1

  Full details of the concise and convergent synthesis (eight steps, 19% overall yield), its extension to the preparation of a series of key analogues, and the molecular target and pharmacophore of largazole are described. Central to the synthesis of largazole is a macrocyclization reaction for formation of the strained 16-membered depsipeptide core followed by an olefin cross-metathesis reaction for

  描述了简洁和收敛的合成（八个步骤，总产率为 19%）的全部细节，其扩展到一系列关键类似物的制备，以及拉格唑的分子靶点和药效团。拉格唑合成的核心是形成紧张的 16 元缩酚肽核心的大环化反应，然后是用于安装硫酯的烯烃交叉复分解反应。拉格唑及其关键类似物的生物学评价，包括乙酰类似物、硫醇类似物和羟基类似物，表明组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是拉格唑的分子靶点，拉格唑是 I 类 HDAC 抑制剂。此外，构效关系 (SAR) 研究表明，硫醇基团是天然产物的药效团。拉格唑'
• General Construction of Thioamides under Mild Conditions: A Stepwise Proton Transfer Process Mediated by EDTA
  作者：Hao Jin、Xin Ge、Shaodong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202101013

  日期：2021.11.25

  of experiments and quantum chemical calculations. Ester, amide, and elemental sulfur are employed as the starting materials and ethylene diamine tetraacetic acid (EDTA) serves as the catalyst to facilitate the benign reaction. The catalytic role of EDTA is attributed to a stepwise proton transfer process in which EDTA transports a proton from the benzyl carbon to a sulfur atom.

  结合实验和量子化学计算，研究了一种通用、清洁和有效的硫代酰胺一锅合成方案。酯、酰胺和元素硫用作起始原料，乙二胺四乙酸 (EDTA) 作为催化剂以促进良性反应。EDTA 的催化作用归因于逐步质子转移过程，其中 EDTA 将质子从苄基碳转移到硫原子。
• METHODS OF PREPARATION OF MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Luesch Hendrik

  公开号：US20110092697A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The instant invention describes methods for producing macrocyclic compounds having antiproliferation activity, and useful in methods of treating disorders such as cancer, tumors and cell proliferation related disorders.