(1R-2-exo-3-exo)-2-carbomethoxy-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octyl-3-N-phenylcarbamate | 29364-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R-2-exo-3-exo)-2-carbomethoxy-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octyl-3-N-phenylcarbamate
• 英文别名: (1R-2-exo-3-exo)-2-carbomethoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octyl-3-N-phenylcarbamate；methyl (1R,2R,3S,5S)-8-methyl-3-(phenylcarbamoyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 29364-08-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: BBRZZTAAAPVISM-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸古柯碱 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R-2-exo-3-exo)-2-carbomethoxy-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octyl-3-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  合成3-氨基甲酰基芽子碱甲酯类似物作为可卡因结合和多巴胺吸收的抑制剂。

  摘要：

  合成了五个（1R-2-exo-3-exo）-3-（N-苯基氨基甲酰基）芽子碱甲酯类似物，并通过1H和13C NMR，IR和热喷涂MS进行了表征。该化合物分两步或三步以高收率（-56％）从（-）-芽子碱合成为（-）-立体异构体。评估这些可卡因衍生物抑制[3H]可卡因与大鼠纹状体组织结合的能力，以及抑制[3H]多巴胺摄入由同一组织制备的突触小体的能力。最有效的类似物是3-N-（3'-硝基苯基）氨基甲酸酯（1R-2-exo-3-exo）-2-（羰甲氧基）-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛基。抑制可卡因结合和多巴胺摄取的IC50值分别为37和178 nM。氨基衍生物的活性比硝基和（1R-2-exo-3-exo）-2-（羰甲氧基）-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛基3-N-（4'

  DOI：

  10.1021/jm00106a035

文献信息

• Prediction of Stability in Pharmaceutical Preparations. XXI: The Analysis and Kinetics of Hydrolysis of a Cocaine Degradation Product, Ecgonine Methyl Ester, Plus the Pharmacokinetics of Cocaine in the Dog
  作者：Kathleen Eberst、Dieter Maruhn

  DOI：10.1002/jps.2600830233

  日期：1994.2
• KLINE, RICHARD H. (JR);WRIGHT, JEREMY;ESHLEMAN, AMY J.;FOX, KRISTINE M.;E+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 702-705
  作者：KLINE, RICHARD H. (JR)、WRIGHT, JEREMY、ESHLEMAN, AMY J.、FOX, KRISTINE M.、E+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-carbamoylecgonine methyl ester analogs as inhibitors of cocaine binding and dopamine uptake
  作者：Richard H. Kline、Jeremy Wright、Amy J. Eshleman、Kristine M. Fox、Mohyee E. Eldefrawi

  DOI：10.1021/jm00106a035

  日期：1991.2

  (-)-stereoisomers from (-)-ecgonine in good yield (56% overall). These cocaine derivatives were assessed for their ability to inhibit [3H]cocaine binding to rat striatal tissue and to inhibit [3H]dopamine uptake into synaptosomes prepared from the same tissue. The most potent of the analogues was (1R-2-exo-3-exo)-2-(carbomethoxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octyl 3-N-(3'-nitrophenyl)carbamate. IC50 values

  合成了五个（1R-2-exo-3-exo）-3-（N-苯基氨基甲酰基）芽子碱甲酯类似物，并通过1H和13C NMR，IR和热喷涂MS进行了表征。该化合物分两步或三步以高收率（-56％）从（-）-芽子碱合成为（-）-立体异构体。评估这些可卡因衍生物抑制[3H]可卡因与大鼠纹状体组织结合的能力，以及抑制[3H]多巴胺摄入由同一组织制备的突触小体的能力。最有效的类似物是3-N-（3'-硝基苯基）氨基甲酸酯（1R-2-exo-3-exo）-2-（羰甲氧基）-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛基。抑制可卡因结合和多巴胺摄取的IC50值分别为37和178 nM。氨基衍生物的活性比硝基和（1R-2-exo-3-exo）-2-（羰甲氧基）-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛基3-N-（4'