2-(2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetic acid | 5614-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetic acid
• 英文别名: N⁷-xanthine acetic acid；(2,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-7-yl)-acetic acid；2-(2,6-dioxo-3H-purin-7-yl)acetic acid
• CAS: 5614-57-3
• 化学式: C₇H₆N₄O₄
• 分子量: 210.149
• InChiKey: SCCCFALTLGVQTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320 °C (decomp)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetic acid 在 四(三苯基膦)钯 1-羟基苯并三唑 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-[[2-(2,6-dioxo-3H-purin-7-yl)acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  PNA-Directed Triple-Helix Formation byN ⁷-Xanthine

  摘要：

  我们报告了未衍生化黄嘌呤与氯乙酸烷基化的首个例子，得到了可分离的N7-和N9-(亚甲基羧基)黄嘌呤混合物，并将其转化为与基于Fmoc的寡聚化学兼容的肽核酸单体。此外，我们还通过对2-N-异丁酰鸟苷进行烷基化，同时制备了N7-和N9-PNA的鸟苷单体，并进行了分离。分子建模结果表明，N7-黄嘌呤和N7-鸟苷与腺嘌呤和鸟苷形成同晶体三联体。我们还表明，含有N7-黄嘌呤的聚酰胺与三重螺旋的形成是兼容的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868503
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 黄嘌呤 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以13.4%的产率得到2-(2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for treating pain

  摘要：

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。

  公开号：

  US20070219222A1

文献信息

• [EN] PURINE DIONES AS WNT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] PURINE DIONES UTILISÉES COMME MODULATEURS DE LA VOIE WNT
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2014189466A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention relates to the use of compounds of general structure (I) in modulation of the Wnt pathway [Formula should be inserted here] wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are each, independently, H or an alkyl group; D is selected from the group consisting of H, halogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, and dialkylamino, each (other than H and halogen) being optionally substituted; Ar is an aryl or heteroaryl group, optionally substituted; Cy is an aryl, heteroaryl or a saturated ring containing at least one heteroatom, each being optionally substituted; and n is an integer from 1 to 3.

  本发明涉及通用结构（I）化合物在调节Wnt信号通路中的应用。其中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为H或烷基；D选自由H、卤素、烷基、环烷基、芳基和二烷基氨基组成的组，每个（除H和卤素外）可被选为取代；Ar是芳基或杂芳基，可被选为取代；Cy是芳基、杂芳基或至少含有一个杂原子的饱和环，每个可被选为取代；n是从1到3的整数。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING PAIN
  申请人：MORAN MAGDALENE M.

  公开号：US20100267750A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• METHODS AND COMPOSTIONS FOR TREATING PAIN
  申请人：Moran Magdalene M.

  公开号：US20130123283A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及于化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• Purine Diones As Wnt Pathway Modulators
  申请人：AGENCY FOR SCIENCE, TECHNOLOGY AND RESEARCH

  公开号：US20160090386A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention relates to the use of compounds of general structure (I) in modulation of the Wnt pathway [Formula should be inserted here] wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each, independently, H or an alkyl group; D is selected from the group consisting of H, halogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, and dialkylamino, each (other than H and halogen) being optionally substituted; Ar is an aryl or heteroaryl group, optionally substituted; Cy is an aryl, heteroaryl or a saturated ring containing at least one heteroatom, each being optionally substituted; and n is an integer from 1 to 3.

  本发明涉及一般结构（I）化合物在调节Wnt途径中的使用[应在此处插入公式]其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为H或烷基；D从H、卤素、烷基、环烷基、芳基和二烷基氨基等中选择，除H和卤素外，每种选择都可以被选择性地取代；Ar是芳基或杂芳基，可以被选择性地取代；Cy是芳基、杂芳基或至少含有一个杂原子的饱和环，每个都可以被选择性地取代；n是1到3的整数。
• Purine diones as Wnt pathway modulators
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US10472360B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The invention relates to the use of compounds of general structure (I) in modulation of the Wnt pathway [Formula should be inserted here] wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are each, independently, H or an alkyl group; D is selected from the group consisting of H, halogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, and dialkylamino, each (other than H and halogen) being optionally substituted; Ar is an aryl or heteroaryl group, optionally substituted; Cy is an aryl, heteroaryl or a saturated ring containing at least one heteroatom, each being optionally substituted; and n is an integer from 1 to 3.

  本发明涉及一般结构(I)化合物在调节 Wnt 通路中的用途[此处应插入式子] 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地为 H 或烷基； D 选自 H、卤素、烷基、环烷基、芳基和二烷基氨基组成的组，每种基团（H 和卤素除外）均被任选取代；Ar 是芳基或杂芳基，任选被取代；Cy 是芳基、杂芳基或含有至少一个杂原子的饱和环，每种基团均被任选取代；以及 n 是 1 至 3 的整数。