3'-nitroflavone | 70460-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3'-nitroflavone
• 英文别名: 2-(3'-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one；2-(3-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one；2-(3'-nitrophenyl)-chromen-4-one；2-(3-nitro-phenyl)-chromen-4-one；2-(3-Nitro-phenyl)-chromen-4-on；2-(3-nitrophenyl)chromen-4-one
• CAS: 70460-19-4
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: NFMFVPFUTZLMGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-nitroflavone 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 meta-aminoflavone
  参考文献：
  名称：

  使用 1D 和 2D 核磁共振光谱法合成和结构解析五个系列的氨基黄酮

  摘要：

  通过两种不同的方法合成了 26 种新的氨基黄酮，并使用广泛的 1D（1H、13C）和 2D NMR 光谱研究（COSY、HSQC 和 HMBC 实验）完成了结构解析。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1895
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(3-nitrophenyl)chromen-4-one 在 高氯酸 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3'-nitroflavone
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 介导的黄烷酮氧化：黄酮的简便合成

  摘要：

  摘要 黄烷酮 (1a-o) 与乙酸锰 (III) 在高氯酸存在下通过在乙酸中加热氧化，通过脱氢以几乎定量的产率提供仅黄酮 (2a-o)。

  DOI：

  10.1080/00397910500214490

文献信息

• One-Pot Allan-Robinson/Friedländer Route to Chromen-/Quinolin-4-ones through the Domino Acetylative Cyclisation of 2-Hydroxy-/2-Aminobenzaldehydes
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Ganeshwar P. Sahu、Manorama Singh、Ankita Rai

  DOI：10.1002/ejoc.201701435

  日期：2018.1.31

  A domino reaction between 2‐hydroxy‐/2‐aminobenzaldehydes and α‐haloketones gives chromen‐4‐ones and quinolin‐4‐ones in good to excellent yields. This method represents a new extension of the Allan–Robinson and Friedländer reactions, and uses N‐heterocyclic‐carbene catalysis. This approach has the advantages of operational simplicity, ambient reaction conditions, and no by‐product formation.

  2-羟基/ 2-氨基苯甲醛与α-卤代酮之间的多米诺反应使chromen-4-ones和quinolin-4-ones的产率高到极好。该方法代表了Allan-Robinson和Friedländer反应的新扩展，并使用了N-杂环-卡宾催化。这种方法的优点是操作简单，环境反应条件好，并且不会形成副产物。
• Design, synthesis and biological evaluation of substituted flavones and aurones as potential anti-influenza agents
  作者：Anand S. Chintakrindi、Devanshi J. Gohil、Abhay S. Chowdhary、Meena A. Kanyalkar

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115191

  日期：2020.1

  We designed a series of substituted flavones and aurones as non-competitive H1N1 neuraminidase (NA) inhibitors and anti-influenza agents. The molecular docking studies showed that the designed flavones and aurones occupied 150-cavity and 430-cavity of H1N1-NA. We then synthesized these compounds and evaluated these for cytotoxicity, reduction in H1N1 virus yield, H1N1-NA inhibition and kinetics of

  我们设计了一系列取代的黄酮和金黄色素作为非竞争性H1N1神经氨酸酶（NA）抑制剂和抗流感药。分子对接研究表明，设计的黄酮和金酮占据了H1N1-NA的150个腔和430个腔。然后，我们合成了这些化合物并评估了它们的细胞毒性，H1N1病毒产量的降低，H1N1-NA的抑制作用以及抑制动力学。病毒减量试验和H1N1-NA抑制试验表明，化合物1f（4-甲氧基黄酮）的最低EC50最低为9.36 nM，IC50最低为8.74μM。此外，动力学研究表明化合物1f和2f具有非竞争性抑制机制。
• Pharmacophore and docking-based hierarchical virtual screening for the designing of aldose reductase inhibitors: synthesis and biological evaluation
  作者：Bhawna Vyas、Manjinder Singh、Maninder Kaur、Om Silakari、Malkeet Singh Bahia、Baldev Singh

  DOI：10.1007/s00044-016-1510-5

  日期：2016.4

  A set of 54 studied flavonoid inhibitors of aldose reductase (ALR2) enzyme has been utilized for pharmacophore modeling and 3D-QSAR analysis using “PHASE” program of Schrödinger software. The generated pharmacophore model (AADRR.1109) was challenged to screen “PHASE” database to identify new ALR2 inhibitors. The retrieved hits were employed for docking analysis and pharmacokinetic parameter calculation

  使用Schrödinger软件的“ PHASE”程序，已对54种已研究的醛糖还原酶（ALR2）类黄酮类抑制剂进行了药效团建模和3D-QSAR分析。挑战生成的药效团模型（AADRR.1109）以筛选“ PHASE”数据库，以鉴定新的ALR2抑制剂。将检索到的命中物用于对接分析和药代动力学参数计算以获得口服活性分子。为了预测最终检索到的命中的活动，开发了3D-QSAR模型，并根据各种统计参数选择了最佳模型（R 2列0.719；Q 2检验 0.647和SD 0.663）。总共合成了五个筛选的分子，这些分子显示出更好的预测活性，并评估了其在体外对ALR2的抑制活性。所有测试的分子均显示低于40 µM的ALR2抑制活性（IC 50）。另外，还确定了合成分子的自由基清除潜能，其在控制糖尿病并发症的进展中起着有用的作用。所有分子均显示出良好的抗氧化潜能，因此，将来可以探索设计的分子以改善糖尿病并发症的发生。
• SAR studies of o-hydroxychalcones and their cyclized analogs and study them as novel inhibitors of cathepsin B and cathepsin H
  作者：N. Raghav、S. Garg

  DOI：10.1016/j.ejps.2014.04.006

  日期：2014.8

  potent inhibitors among the three series were nitro substituted compounds 1g, 2g and 3g with Ki values of approximately 6.18x10(-8) M, 4.8x10(-7) M and 7.85x10(-7) M for cathepsin B and Ki values of approximately 2.8x10(-7) M, 31.8x10(-6) M and 33.7x10(-6) M for cathepsin H, respectively. The relationship between chalcone, flavanones and flavone structures interpreted by docking studies on cathepsin

  组织蛋白酶已成为抗癌药物开发的潜在靶标。在本研究中，我们合成了3个结构相关的类黄酮系列，即2'-羟基查耳酮，黄烷酮和黄酮，并进行了体外分析，以研究其对组织蛋白酶B和H的抑制作用，这是有望用于癌症治疗的药物。在对内源蛋白质底物进行初步蛋白水解研究之后，在这些化合物的存在下进行了酶动力学研究。SAR研究表明，与环化类似物相比，开链黄酮类化合物是更好的抑制剂。这三个系列中最有效的抑制剂是硝基取代的化合物1g，2g和3g，其组织蛋白酶B和Ki的Ki值分别约为6.18x10（-8）M，4.8x10（-7）M和7.85x10（-7）M。值约为2.8x10（-7）M，31。组织蛋白酶H分别为8x10（-6）M和33.7x10（-6）M。组织蛋白酶B和H的对接研究解释了查尔酮，黄烷酮和黄酮结构之间的关系，也提供了有用的见解。
• Ru(II)-Catalyzed Site-Selective Hydroxylation of Flavone and Chromone Derivatives: The Importance of the 5-Hydroxyl Motif for the Inhibition of Aurora Kinases
  作者：Kiho Kim、Hyeonjeong Choe、Yujeong Jeong、Jun Hee Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01138

  日期：2015.5.15

  efficient protocol for Ru(II)-catalyzed direct C–H oxygenation of a broad range of flavone and chromone substrates was developed. This convenient and powerful synthetic tool allows for the rapid installation of the hydroxyl group into the flavone, chromone, and other related scaffolds and opens the way for analog synthesis of highly potent Aurora kinase inhibitors. The molecular docking simulations indicate

  开发了一种有效的规程，用于Ru（II）催化的各种黄酮和色酮底物的直接CH–H氧合。这种方便而强大的合成工具可将羟基快速安装到黄酮，色酮和其他相关支架中，并为强效Aurora激酶抑制剂的模拟合成开辟了道路。分子对接模拟表明，在5-羟基类黄酮与Ala213之间的铰链区域中，双齿H键结构的形成是显着的结合力，这与实验和计算结果是一致的。