S-benzyl 4-nitrobenzothioate | 63823-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl 4-nitrobenzothioate
• 英文别名: S-Benzyl 4-nitrothiobenzoate；S-benzyl 4-nitrobenzenecarbothioate
• CAS: 63823-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: SBFNWRBKWDOVKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.4-85.4 °C
• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl 4-nitrobenzothioate 在 2,4-双(4-苯氧苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 4-nitrodithiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  作为蛇毒磷脂酶 A2 酶活性抑制剂的硫化合物：以 4-硝基苯碳二硫代苄酯为例

  摘要：

  蛇咬伤是一种被忽视的疾病，在热带和亚热带国家影响很大。基于抗蛇毒血清的疗法对毒液引起的局部组织损伤的疗效有限。磷脂酶 A2 (PLA2) 是大量存在于蛇毒中的酶，可诱导多种全身和局部效应。此外，硫酯等硫化合物对蛇毒 PLA2 具有抑制能力。因此，这项工作的目的是从具有已知抗 PLA2 活性的硫酯中获得碳二硫代酸酯，并测试其抑制相同酶的能力。使用 4-硝基硫代苯甲酸 S-苄基酯 (II) 作为前体合成、纯化和表征了 4-硝基苯二硫代苯甲酸苄酯 (I)。化合物 I 显示出对从哥伦比亚响尾蛇 Crotalus durissus cumanensis 毒液中分离的 PLA2 酶活性的抑制，IC50 为 55.58 μM。该结果与所报道的对 II 的抑制相当。进行了计算计算以支持该研究，分子对接结果表明化合物 I 和 II 与酶的活性位点残基相互作用，阻碍了正常的催化循环和底物与 PLA2 活性位点的连接。

  DOI：

  10.3390/molecules25061373
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 S-benzyl 4-nitrobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of decomposition of some carboxylic thiolcarbonic anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01269a039

文献信息

• Harnessing the catalytic behaviour of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP): An expeditious synthesis of thioesters
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.004

  日期：2017.5

  promoting the thiocarbonylation of acyl halides and thiols is disclosed. HFIP was recovered with ease and reused for further reactions without any loss of reactivity. Both aryl and alkyl thiols bearing electron-donating and electron-withdrawing groups as well as aryl- and alkyl acyl halides worked well in this reaction. Inexpensive precursors, short reaction time, obviating workup, high atom economy, and

  已经开发出一种新颖，有效，无金属，无碱和无酸的简单方法来构建有用的硫酯。公开了HFIP促进酰基卤和硫醇的硫羰基化的巨大催化潜力。可以轻松回收HFIP，并重新用于进一步反应，而不会损失任何反应性。带有给电子基团和吸电子基团的芳基和烷基硫醇以及芳基和烷基酰基卤在该反应中均表现良好。廉价的前体，短的反应时间，避免后处理，高原子经济性和克级制备是发达的硫醇S-羰基化生态友好路线的重要特征。
• Water-removable ynamide coupling reagent for racemization-free syntheses of peptides, amides, and esters
  作者：Tao Liu、Xue Zhang、Zejun Peng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/d1gc03498g

  日期：——

  A novel ynamide coupling reagent, the by-product of which can be removed by water, was reported. It promotes the direct coupling between carboxylic acids and amines, alcohols or thiols to provide amides, peptides, esters and thioesters, respectively. No detectable racemization was observed for all the coupling reactions of carboxylic acids containing an α-chiral center. Importantly, a simple acidic

  报道了一种新型 ynamide 偶联剂，其副产物可以通过水去除。它促进羧酸与胺、醇或硫醇之间的直接偶联，分别提供酰胺、肽、酯和硫酯。对于含有α-手性中心的羧酸的所有偶联反应，均未观察到可检测的外消旋化。重要的是，简单的酸性水溶液后处理很容易去除副产物，无需使用柱色谱即可获得产率良好至极好的纯偶联产物，从而使该方法更加环保、用户友好且更具成本效益。卡非佐米的外消旋化/无差向异构化合成进一步证明了可去除水的 ynamide 偶联试剂的稳健性，
• Methanesulfonic anhydride-promoted sustainable synthesis of thioesters from feedstock acids and thiols
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1007/s12039-020-01871-5

  日期：2021.3

  Abstract An unprecedented metal-, halogen- and solvent-free, MSAA-promoted S-carbonylation of thiols with feedstock acids has been developed. This new transformation provides an efficient and atom-economic strategy for the synthesis of thioesters in a single operation from readily available and inexpensive starting materials. The reaction avoids the use of expensive and hazardous coupling reagents

  摘要 已经开发了前所未有的无金属，无卤素和无溶剂，MSAA促进的硫醇与原料酸的S-羰基化反应。这种新的转变为从容易获得和廉价的起始原料一次合成硫酯提供了有效且原子经济的策略。该反应避免了使用昂贵且危险的偶联剂，碱，并且仅将水作为副产物生成，因此使该化学合成过程更加可行，对环境友好，并有助于实现可持续的化学反应。 图形摘要
• 一种水溶性炔酰胺缩合剂及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN112341423A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种水溶性炔酰胺缩合剂及其在酰胺、多肽、酯和硫酯类化合物合成中的应用方法。该类炔酰胺缩合剂具有较好的性能，能够高效方便地促成酰胺键与酯键的形成，羧酸的α‑手性中心在反应过程中不会发生消旋，羧酸的活化和后续的酰胺化反应都可以自发进行，无需额外的添加剂和催化剂。酰胺化和酯化反应结束后，反应副产物和过量的炔酰胺缩合剂通过弱酸性水溶液处理即可转化为能够溶于水的物质，然后经过萃取和/或重结晶即可获得高纯度的产物。整个流程操作简单，具有纯化方便、应用范围广、经济环保的特点，符合现代化学中绿色化学的方向，具有广阔的应用前景。
• Synergistic Effects of ppm Levels of Palladium on Natural Clinochlore for Reduction of Nitroarenes
  作者：Mohammad Gholinejad、Erfan Oftadeh、Mohammad Shojafar、José M. Sansano、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/cssc.201901535

  日期：2019.9.20

  occurring clay clinochlore with ppm amounts of palladium leads to a new and very effective reagent for the reduction of numerous aromatic nitro species. When palladium nanoparticles are supported on pyridyltriazole-modified clinochlore, iron within clinochlore acts synergistically with palladium to catalyze the reduction of a wide variety of nitroarenes at room temperature in aqueous media. Based on

  用ppm量的钯增强改性的天然存在的粘土斜绿石，会导致一种新型的，非常有效的还原大量芳香硝基物种的试剂。当钯纳米颗粒负载在吡啶基三唑改性的氯丁酸上时，氯丁二酸中的铁与钯协同作用，在室温下在水性介质中催化多种硝基芳烃的还原。根据电子因子的计算，发现该催化剂体系符合绿色化学标准，可以循环使用多达五次。