benzyl 4-nitrodithiobenzoate | 154424-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-nitrodithiobenzoate
• 英文别名: benzyl 4-nitrobenzenecarbodithioate
• CAS: 154424-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 289.379
• InChiKey: UTWYMFPTRLNCJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 benzyl 4-nitrodithiobenzoate 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到2-Benzyl-2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]dithiole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Drozd, V. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 6.1, p. 905 - 909

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl 4-nitrobenzothioate 在 2,4-双(4-苯氧苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 4-nitrodithiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  作为蛇毒磷脂酶 A2 酶活性抑制剂的硫化合物：以 4-硝基苯碳二硫代苄酯为例

  摘要：

  蛇咬伤是一种被忽视的疾病，在热带和亚热带国家影响很大。基于抗蛇毒血清的疗法对毒液引起的局部组织损伤的疗效有限。磷脂酶 A2 (PLA2) 是大量存在于蛇毒中的酶，可诱导多种全身和局部效应。此外，硫酯等硫化合物对蛇毒 PLA2 具有抑制能力。因此，这项工作的目的是从具有已知抗 PLA2 活性的硫酯中获得碳二硫代酸酯，并测试其抑制相同酶的能力。使用 4-硝基硫代苯甲酸 S-苄基酯 (II) 作为前体合成、纯化和表征了 4-硝基苯二硫代苯甲酸苄酯 (I)。化合物 I 显示出对从哥伦比亚响尾蛇 Crotalus durissus cumanensis 毒液中分离的 PLA2 酶活性的抑制，IC50 为 55.58 μM。该结果与所报道的对 II 的抑制相当。进行了计算计算以支持该研究，分子对接结果表明化合物 I 和 II 与酶的活性位点残基相互作用，阻碍了正常的催化循环和底物与 PLA2 活性位点的连接。

  DOI：

  10.3390/molecules25061373

文献信息

• Phosphorus Pentasulfide:  A Mild and Versatile Catalyst/Reagent for the Preparation of Dithiocarboxylic Esters
  作者：Arumugam Sudalai、Subbareddy Kanagasabapathy、Brian C. Benicewicz

  DOI：10.1021/ol006407q

  日期：2000.10.1

  The reaction of carboxylic acids (1) with a variety of thiols or alcohols in the presence of phosphorus pentasulfide (P(4)S(10)) as a catalyst and reagent (20-40 mol %) proceeded effectively to afford the corresponding dithiocarboxylic esters (2) in high yields.

  在作为催化剂和五硫化二磷（P（4）S（10））和试剂（20-40 mol％）的五硫化二磷（P（4）S（10））存在下，羧酸（1）与多种硫醇或醇的反应有效进行，得到了相应的二硫代羧酸酯（2），收率高。
• Dithiocarboxylic ester synthetic process
  申请人：——

  公开号：US20020019554A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A process the preparation of a dithiocarboxylic esters comprises reacting a carboxylic acid compound of formula R 1 (COOH) m , a compound of formula R 2 AH and phosphorus pentasulfide to produce a compound of structure I. An alternate process comprises reacting a 1 compound of formula R 3 (COAH) m and a compound of structure II 2 in the presence of a clay catalyst; and treating products of the reaction with a thiating agent to produce a compound of structure III, a compound of structure IV, or a combination of compounds of structure III and structure IV. 3

  一种制备二硫代羧酸酯的过程包括将具有公式R1(COOH)m的羧酸化合物、具有公式R2AH的化合物和五硫化磷反应以产生结构I的化合物。另一种方法包括在存在粘土催化剂的情况下，将具有公式R3(COAH)m的化合物和结构II2的化合物反应；并用硫化剂处理反应产物以产生结构III的化合物、结构IV的化合物，或结构III和结构IV的组合物。
• US6458968B2
  申请人：——

  公开号：US6458968B2

  公开（公告）日：2002-10-01
• Drozd, V. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 6.1, p. 905 - 909
  作者：Drozd, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfur Compounds as Inhibitors of Enzymatic Activity of a Snake Venom Phospholipase A2: Benzyl 4-nitrobenzenecarbodithioate as a Case of Study
  作者：Isabel Henao Castañeda、Jaime Andrés Pereañez、Lina María Preciado、Jorge Jios

  DOI：10.3390/molecules25061373

  日期：——

  sulfur compounds such as thioesters have an inhibitory capacity against a snake venom PLA2. Hence, the objective of this work was to obtain a carbodithioate from a thioester with known activity against PLA2 and test its ability to inhibit the same enzyme. Benzyl 4-nitrobenzenecarbodithioate (I) was synthesized, purified, and characterized using as precursor 4-nitrothiobenzoic acid S-benzyl ester (II).

  蛇咬伤是一种被忽视的疾病，在热带和亚热带国家影响很大。基于抗蛇毒血清的疗法对毒液引起的局部组织损伤的疗效有限。磷脂酶 A2 (PLA2) 是大量存在于蛇毒中的酶，可诱导多种全身和局部效应。此外，硫酯等硫化合物对蛇毒 PLA2 具有抑制能力。因此，这项工作的目的是从具有已知抗 PLA2 活性的硫酯中获得碳二硫代酸酯，并测试其抑制相同酶的能力。使用 4-硝基硫代苯甲酸 S-苄基酯 (II) 作为前体合成、纯化和表征了 4-硝基苯二硫代苯甲酸苄酯 (I)。化合物 I 显示出对从哥伦比亚响尾蛇 Crotalus durissus cumanensis 毒液中分离的 PLA2 酶活性的抑制，IC50 为 55.58 μM。该结果与所报道的对 II 的抑制相当。进行了计算计算以支持该研究，分子对接结果表明化合物 I 和 II 与酶的活性位点残基相互作用，阻碍了正常的催化循环和底物与 PLA2 活性位点的连接。