4-(4,5-diphenyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-1-yl)phenol | 1246755-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4,5-diphenyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-(4,5-diphenyl-2-thiophen-2-ylimidazol-1-yl)phenol
• CAS: 1246755-92-9
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂OS
• 分子量: 394.497
• InChiKey: AYUQIZFRYMBCES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 对氨基苯酚 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.07h， 以93%的产率得到4-(4,5-diphenyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  中性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物中无催化剂的一锅四组分多取代咪唑的合成。

  摘要：

  在传统的加热和微波辐射下，使用1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物[Bmim] Br作为中性反应介质的无催化剂一锅四组分方法，用于合成1,2,4,5-取代的咪唑描述。成功应用了多种结构多样的醛（带有吸电子和/或电子释放基团的芳族醛以及杂芳族醛）和伯胺（芳族和脂族），并以良好的产率获得了相应的产品，且无副产物。

  DOI：

  10.1021/cc100097m

文献信息

• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。
• Synthesis of highly substituted imidazoles using Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, as teusable catalyst
  作者：H. R. Shaterian、M. Ranjbar、K. Azizi

  DOI：10.1007/bf03246570

  日期：2011.12

  Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions in excellent yields.

  布朗斯台德酸性离子液体三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph磺酸甲苯磺酸盐已被用作一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑的有效且可重复使用的催化剂在无溶剂条件下，收率极高。
• Facile preparation of a nanostructured functionalized catalytically active organosalt
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Vahid Khakyzadeh、Christoph Böttcher、Mohammad Hassan Beyzavi、Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Rafael Luque

  DOI：10.1039/c3ta13484a

  日期：——

  and highly crystalline as supported by TEM, ED and XRD studies, having an average nanoparticle size of 50 nm according to TEM micrographs. The novel nano-organocatalyst was proved to be an efficient catalyst in the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles by a one-pot multi-component condensation of benzil, a broad range of aldehydes, primary amines and ammonium acetate at 90 °C under solvent-free

  我们报告了一种基于磺酸功能化吡嗪鎓[H-吡嗪–SO 3 H] Cl 2 }的新型纳米结构有机盐，该盐通过多种技术合成并表征，包括傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（ XRD），热重分析（TGA），差示热重分析（DTG），透射电子显微镜（TEM），质谱（MS），质子NMR（1 H NMR），碳13 NMR（13C NMR）以及电子衍射（ED）图谱。结果证明，由TEM，ED和XRD研究证实，史无前例的磺化吡嗪鎓有机盐确实是纳米结构且高度结晶，根据TEM显微照片，其平均纳米粒径为50 nm。新型纳米有机催化剂被证明是通过苯的一锅多组分缩合反应，广泛的醛，伯胺和乙酸铵在1,2,4,5-四取代的咪唑合成中的有效催化剂。在无溶剂条件下为90°C。
• An environmental friendly approach for the synthesis of highly substituted imidazoles using Brønsted acidic ionic liquid, N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogen sulfate, as reusable catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar

  DOI：10.1016/j.molliq.2011.02.012

  日期：2011.4

  Brønsted acidic ionic liquid, N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogen sulfate, has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under thermal solvent-free conditions in excellent yields.

  布朗斯台德酸性离子液体N-甲基-2-吡咯烷鎓硫酸氢盐已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于在以下条件下一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑无溶剂的热条件，产率高。
• One-pot synthesis of multisubstituted imidazoles catalyzed by Dendrimer-PWAn nanoparticles under solvent-free conditions and ultrasonic irradiation
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1007/s11164-016-2613-9

  日期：2017.1

  efficient, green and eco-friendly protocol has been developed for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles via one-pot condensation reaction using Dendrimer-PWAn as catalyst under solvent-free conditions or ultrasonic irradiation in excellent yields. The reactions under conventional heating conditions were compared with the ultrasonic-assisted reactions. The operational

  已开发出一种有效，绿色环保的方案，用于通过使用Dendrimer-PWA n的一锅缩合反应合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑在无溶剂条件下或作为超声波辐射的催化剂时，产率很高。将常规加热条件下的反应与超声辅助反应进行了比较。该协议的操作简便性，实用性和适用性使其适用于各种底物，使其成为以前程序的有趣替代品。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，较短的反应时间，更清洁的反应以及没有任何繁琐的后处理或纯化。催化剂易于通过过滤从产物中分离出来，并且还表现出显着的可重复使用的活性。在每个反应循环后，还研究了催化剂的SEM，BET和DLS。