1-<<3-(2-guanidino-4-thiazolyl)phenyl>amino>-1-(methylthio)-2-nitroethene | 83844-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-<<3-(2-guanidino-4-thiazolyl)phenyl>amino>-1-(methylthio)-2-nitroethene
• 英文别名: 1-[3-(2-guanidinothiazol-4-yl)phenylamino]-1-methylthio-2-nitroethylene；1-{[3-(2-guanidino-4-thiazolyl)phenyl]amino}-1-(methylthio)-2-nitroethene；2-[4-[3-[[(Z)-1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl]amino]phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]guanidine
• CAS: 83844-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆O₂S₂
• 分子量: 350.425
• InChiKey: FJFFNKBHRWHDPU-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<3-(2-guanidino-4-thiazolyl)phenyl>amino>-1-(methylthio)-2-nitroethene 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-<<3-(2-guanidino-4-thiazolyl)phenyl>amino>-1-(methylamino)-2-nitroethene
  参考文献：
  名称：

  Antisecretory guanidine derivatives and pharmaceutical compositions

  摘要：

  醇胺衍生物的化学式为：##STR1## 其中X为氧或硫；Y为N、CH或CCH.sub.3；m为0或1；R.sup.1为氢，R.sup.2为氰基、三氟乙酰基、C.sub.1-6烷酰基、4,5-二氢-4-氧代噻唑-2-基或A-B，其中A为3,4-二氧代环丁烷-1,2-二基或C.dbd.Z，Z为氧、硫、NCN、NNO.sub.2、CHNO.sub.2、NCONH.sub.2、C(CN).sub.2、NCOR.sup.6、NCO.sub.2R.sup.6、NSO.sub.2R.sup.6或NR.sup.7，其中R.sup.6为C.sub.1-6烷基，R.sup.7为氢或C.sub.1-6烷基，B为C.sub.1-6烷基、烷氧基或烷基硫基或NR.sup.8R.sup.9，其中R.sup.8和R.sup.9为氢、C.sub.1-10烷基、C.sub.3-10-烯基、炔基或烷氧基烷基、C.sub.2-6（一次羟基）烷基，或者当R.sup.9为氢时，R.sup.8为2-[[5-二甲基氨基甲基呋喃-2-基]甲硫基]-乙基氨基，或R.sup.8和R.sup.9一起为含有额外N或O的5-或6-元非芳香环，或者R.sup.1和R.sup.2一起为咪唑啉-2-基；R.sup.3为氢或氟；R.sup.4为卤素或甲基；R.sup.5为氢、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-10烷氧基烷基；以及它们的盐。

  公开号：

  US04315009A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1-<<3-(2-guanidino-4-thiazolyl)phenyl>amino>-1-(methylthio)-2-nitroethene
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体抑制剂的构象要求：与西咪替丁和替替丁有关的亚苯基类似物的结构活性研究。

  摘要：

  作为研究的一部分，合成了两个与西咪替丁和替替丁有关的化合物，以评估构象参数在与组胺H2受体结合中的重要性。柔性的甲硫基乙基连接链被构象限制的亚苯基单元代替。评价了这些化合物对豚鼠心房中双马布里刺激的变时反应的拮抗作用以及对狗中组胺刺激的胃酸分泌的抑制作用。在这两个系列中，生物活性明显取决于间亚苯基区域异构体。组胺H2-受体的活性在两个系列中均保持不变；然而，在噻替丁系列中，胃的抗分泌活性显着提高。不论端基如何，N-氰基胍1,1-二氨基-2-硝基乙烯或3,4-二氨基-1,2,5-噻二唑1-氧化物 每个3 3-（2-胍基-4-噻唑基）苯基类似物是约。静脉内效力分别是替替丁和西咪替丁的8倍和90倍。还评估了亚苯基单元对生物活性的电子影响。结论是，在组胺H 2受体的结合事件中，间苯撑连接元件施加的几何约束比电子因子更重要。

  DOI：

  10.1021/jm00356a005

文献信息

• Antisecretory guanidine derivatives, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0003640A2

  公开（公告）日：1979-08-22

  The guanidine derivative has the formula: where X is O or S: Y is N, CH or CCH3: m is O or 1: R1 is hydrogen and R2 cyano, trifluoroacetyl, C1-5 alkanoyl, 4,5-dihydro-4-oxothiazol-2-yl or A-B where A is 3,4-dioxocy- cbbutene-1,2-diyl or C=Z where Z is oxygen, sulphur, NCN. NNO2, CHNO2, NCONH2, C(CN)2, NCOR°, NCO2R°, NSO2R° or NR7 where R° is C1-6 alkyl and R7 is hydrogen or C1-6 alkyl and B is C1-6 alkyl, alkoxy or alkylthio or NR8R9 where R8 and R9 are hydrogen, C1-10 alkyl, C3-10-alkenyl, alkynyi or alkoxyalkyl, C2-6 (primary hydroxy)alkyl, or, when R9 is hydrogen, R8 is 2-](5-dimethylaminomethylfuran-2-yl[methylthio[-ethylamino or R8 and R9 are together a 5- or 6-membered non-aromatic ring optionally containing an additional N or O; or R1 and R2 are together imidazolidin-2-ylidene: R3 is hydrogen or fluorine: R4 is halogen or methyl: R5 is hydrogen, C1-6 alkyl or C3-10 alkoxyalkyl: and the salts thereof.

  胍衍生物具有如下式子 其中 X 为 O 或 S：Y 为 N、CH 或 CCH3：m 为 O 或 1：R1 为氢，R2 为氰基、三氟乙酰基、C1-5 烷酰基、4,5-二氢-4-氧代噻唑-2-基或 A-B 其中 A 为 3,4-二氧代-1,2-丁烯二基或 C=Z 其中 Z 为氧、硫、NCN。NNO2、CHNO2、NCONH2、C(CN)2、NCOR°、NCO2R°、NSO2R°或 NR7，其中 R°是 C1-6 烷基，R7 是氢或 C1-6 烷基，B 是 C1-6 烷基、烷氧基或硫代烷基或 NR8R9，其中 R8 和 R9 是氢、C1-10 烷基、C3-10-烯基、C3-10-炔基或烷氧基烷基、炔基或烷氧基烷基、C2-6（伯羟基）烷基，或当 R9 为氢时，R8 为 2-](5-二甲基氨基甲基呋喃-2-基[甲硫基[-乙氨基])，或 R8 和 R9 共同为 5 或 6 元的非芳香环，可选择含有一个额外的 N 或 O；或 R1 和 R2 共同为咪唑烷-2-亚基：R3 是氢或氟R4 是卤素或甲基R5 是氢、C1-6 烷基或 C3-10 烷氧基烷基：及其盐类。
• US4315009A
  申请人：——

  公开号：US4315009A

  公开（公告）日：1982-02-09
• Antisecretory guanidine derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04315009A1

  公开（公告）日：1982-02-09

  The guanidine derivative has the formula: ##STR1## where X is O or S: Y is N, CH or CCH.sub.3 : m is 0 or 1: R.sup.1 is hydrogen and R.sup.2 cyano, trifluoroacetyl, C.sub.1-6 alkanoyl, 4,5-dihydro-4-oxothiazol-2-yl or A-B where A is 3,4-dioxocyclobutene-1,2-diyl or C.dbd.Z where Z is oxygen, sulphur, NCN, NNO.sub.2, CHNO.sub.2, NCONH.sub.2, C(CN).sub.2, NCOR.sup.6, NCO.sub.2 R.sup.6, NSO.sub.2 R.sup.6 or NR.sup.7 where R.sup.6 is C.sub.1-6 alkyl and R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl and B is C.sub.1-6 alkyl, alkoxy or alkylthio or NR.sup.8 R.sup.9 where R.sup.8 and R.sup.9 are hydrogen, C.sub.1-10 alkyl, C.sub.3-10 -alkenyl, alkynyl or alkoxyalkyl, C.sub.2-6 (primary hydroxy)alkyl, or, when R.sup.9 is hydrogen, R.sup.8 is 2-[[5-dimethylaminomethylfuran-2-yl]methylthio]-ethylamino or R.sup.8 and R.sup.9 are together a 5- or 6-membered non-aromatic ring optionally containing an additional N or O; or R.sup.1 and R.sup.2 are together imidazolidin-2-ylidene: R.sup.3 is hydrogen or fluorine: R.sup.4 is halogen or methyl: R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-10 alkoxyalkyl: and the salts thereof.

  醇胺衍生物的化学式为：##STR1## 其中X为氧或硫；Y为N、CH或CCH.sub.3；m为0或1；R.sup.1为氢，R.sup.2为氰基、三氟乙酰基、C.sub.1-6烷酰基、4,5-二氢-4-氧代噻唑-2-基或A-B，其中A为3,4-二氧代环丁烷-1,2-二基或C.dbd.Z，Z为氧、硫、NCN、NNO.sub.2、CHNO.sub.2、NCONH.sub.2、C(CN).sub.2、NCOR.sup.6、NCO.sub.2R.sup.6、NSO.sub.2R.sup.6或NR.sup.7，其中R.sup.6为C.sub.1-6烷基，R.sup.7为氢或C.sub.1-6烷基，B为C.sub.1-6烷基、烷氧基或烷基硫基或NR.sup.8R.sup.9，其中R.sup.8和R.sup.9为氢、C.sub.1-10烷基、C.sub.3-10-烯基、炔基或烷氧基烷基、C.sub.2-6（一次羟基）烷基，或者当R.sup.9为氢时，R.sup.8为2-[[5-二甲基氨基甲基呋喃-2-基]甲硫基]-乙基氨基，或R.sup.8和R.sup.9一起为含有额外N或O的5-或6-元非芳香环，或者R.sup.1和R.sup.2一起为咪唑啉-2-基；R.sup.3为氢或氟；R.sup.4为卤素或甲基；R.sup.5为氢、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-10烷氧基烷基；以及它们的盐。
• Conformational requirements for histamine H2-receptor inhibitors: a structure-activity study of phenylene analogs related to cimetidine and tiotidine
  作者：Jacob M. Hoffman、Adolph M. Pietruszkiewicz、Charles N. Habecker、Brian T. Phillips、William A. Bolhofer、Edward J. Cragoe、Mary Lou Torchiana、William C. Lumma、John J. Baldwin

  DOI：10.1021/jm00356a005

  日期：1983.2

  the guinea pig atrium and inhibition of histamine stimulated secretion of gastric acid in the dog. In both series, biological activity is markedly dependent on the m-phenylene regioisomers. Histamine H2-receptor activity is retained in both series; however, in the tiotidine series, gastric antisecretory activity is significantly improved. Regardless of the end group, N-cyanoguanidine 1,1-diamino-2-nitroethene

  作为研究的一部分，合成了两个与西咪替丁和替替丁有关的化合物，以评估构象参数在与组胺H2受体结合中的重要性。柔性的甲硫基乙基连接链被构象限制的亚苯基单元代替。评价了这些化合物对豚鼠心房中双马布里刺激的变时反应的拮抗作用以及对狗中组胺刺激的胃酸分泌的抑制作用。在这两个系列中，生物活性明显取决于间亚苯基区域异构体。组胺H2-受体的活性在两个系列中均保持不变；然而，在噻替丁系列中，胃的抗分泌活性显着提高。不论端基如何，N-氰基胍1,1-二氨基-2-硝基乙烯或3,4-二氨基-1,2,5-噻二唑1-氧化物 每个3 3-（2-胍基-4-噻唑基）苯基类似物是约。静脉内效力分别是替替丁和西咪替丁的8倍和90倍。还评估了亚苯基单元对生物活性的电子影响。结论是，在组胺H 2受体的结合事件中，间苯撑连接元件施加的几何约束比电子因子更重要。