4-[3-(2-{(R)-(R)-2-Hydroxy-2-[3-(thiophene-2-sulfonylamino)-phenyl]-ethylamino}-propyl)-1H-indol-7-yloxysulfonyl]-benzoic acid ethyl ester | 776302-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(2-{(R)-(R)-2-Hydroxy-2-[3-(thiophene-2-sulfonylamino)-phenyl]-ethylamino}-propyl)-1H-indol-7-yloxysulfonyl]-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[[3-[(2R)-2-[[(2R)-2-hydroxy-2-[3-(thiophen-2-ylsulfonylamino)phenyl]ethyl]amino]propyl]-1H-indol-7-yl]oxysulfonyl]benzoate
• CAS: 776302-21-7
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₈S₃
• 分子量: 683.827
• InChiKey: WKBLQNSAOBQMPB-PIKZIKFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  887.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(2-{(R)-(R)-2-Hydroxy-2-[3-(thiophene-2-sulfonylamino)-phenyl]-ethylamino}-propyl)-1H-indol-7-yloxysulfonyl]-benzoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以42%的产率得到4-[3-(2-{(R)-(R)-2-Hydroxy-2-[3-(thiophene-2-sulfonylamino)-phenyl]-ethylamino}-propyl)-1H-indol-7-yloxysulfonyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tryptamine-based human β3-adrenergic receptor agonists. Part 1: SAR studies of the 7-position of the indole ring

  摘要：

  A series of tryptamine-based 2-thiophenesulfonamide derivatives were prepared and their agonistic activity for the beta-adrenergic receptors (ARs) was evaluated. Compound 54, containing 7-methanesulfonyloxy tryptamine, was found to be a highly potent beta(3)-AR agonist (EC50 = 0.21 nM, IA = 97%) with excellent selectivity for the beta(3)-AR over the beta(1)- and beta(2)-ARs (210- and 86-fold, respectively). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.035
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 二乙基异丙基胺 、 硼烷 、 铁粉 、 氯化铵 、 potassium iodide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-[3-(2-{(R)-(R)-2-Hydroxy-2-[3-(thiophene-2-sulfonylamino)-phenyl]-ethylamino}-propyl)-1H-indol-7-yloxysulfonyl]-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tryptamine-based human β3-adrenergic receptor agonists. Part 1: SAR studies of the 7-position of the indole ring

  摘要：

  A series of tryptamine-based 2-thiophenesulfonamide derivatives were prepared and their agonistic activity for the beta-adrenergic receptors (ARs) was evaluated. Compound 54, containing 7-methanesulfonyloxy tryptamine, was found to be a highly potent beta(3)-AR agonist (EC50 = 0.21 nM, IA = 97%) with excellent selectivity for the beta(3)-AR over the beta(1)- and beta(2)-ARs (210- and 86-fold, respectively). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.035