(E)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)isonicotino hydrazide | 149-17-7

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗结核麻风分支杆菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)isonicotino hydrazide
• 英文别名: N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide；N-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 149-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: PSWOBQSIXLVPDV-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  414.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2122 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

化学性质： 本品为淡黄色结晶性粉末，微溶于乙醇而在水中不溶。其熔点范围为227～231℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基丁二酸 、 (E)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)isonicotino hydrazide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Shah; Mehta; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 3, p. 255 - 257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 水 、 一水合肼 作用下， 生成 (E)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)isonicotino hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Meyer,H.; Mally, Monatshefte fur Chemie, 1912, vol. 33, p. 403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ULTUPHARMA AB

  公开号：WO2017095319A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to compounds of Formula (I), wherein the variables are as defined in the claims, which are useful in the treatment and/or prevention of bacterial infections in a subject. The invention further relates to the use of a compound of Formula (I) in the manufacture of a medicament, and medical devices when used in a method of treating or preventing a bacterial infection in a subject, and related aspects.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中变量如权利要求中所定义，这些化合物在治疗和/或预防受试者的细菌感染方面是有用的。该发明还涉及使用式（I）的化合物制造药物，以及在治疗或预防受试者的细菌感染方法中使用时的医疗器械，以及相关方面。
• Synthesis, Characterization of (E)-N'-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide Derivatives as Potent Antitubercular Agents
  作者：Manav Malhotra、Rajiv Sharma、Vikramdeep Monga、Aakash Deep、Kapendra Sahu、Abdul Samad

  DOI：10.2174/157018011795906866

  日期：2011.7.1

  A series of 19 isonicotinic acid hydrazide derivatives has been synthesized and evaluated for their in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using alamar blue susceptibility test. The synthesized compounds inhibit Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain with minimum inhibitory concentration ranging from (0.00014-0.01174 mM). Among all synthesized compounds seven derivatives 2a, 2b, 2e, 2h, 2l, 2m and 2q were more potent than isoniazid and the compound 2q emerged as the most potent derivative, being more effective than isoniazid with an (MIC 0.00023 mM) in vitro. The results demonstrated the potential and importance of developing new isoniazid derivatives against Mycobacterium infections.

  本研究合成了一系列 19 种异烟酸酰肼衍生物，并使用茜草蓝药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 株具有抑制作用，最低抑制浓度为（0.00014-0.01174 mM）。在所有合成的化合物中，7 种衍生物 2a、2b、2e、2h、2l、2m 和 2q 比异烟肼更有效，其中化合物 2q 是最有效的衍生物，其体外抑菌浓度为 0.00023 mM，比异烟肼更有效。研究结果表明，开发新的异烟肼衍生物具有抗分枝杆菌感染的潜力和重要性。
• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• Synthesis, characterization and pharmacological evaluation of (E)-N′-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives as potent anticonvulsant agents
  作者：Manav Malhotra、Vikramdeep Monga、Sagun Sharma、Jainendra Jain、Abdul Samad、James Stables、Aakash Deep

  DOI：10.1007/s00044-011-9739-5

  日期：2012.9

  also evaluated in the minimal clonic seizure model and exhibited potent anticonvulsant activity with lower neurotoxicity. Among all synthesized derivatives, analogue 3a was found to exhibit protection in MES and scPTZ seizure models. This study proved that isonicotinoyl hydrazides synthesized by condensing isoniazid with various aldehydes and ketones displayed moderate to potent anticonvulsant activity

  在无水乙醇和催化量的冰醋酸的存在下，通过将其与不同的取代醛，苯乙酮和二苯甲酮偶联，合成了一系列（E）-N '-（取代亚苄基）异烟酰肼衍生物。通过红外，1 H NMR，13等多种光谱技术对所有合成的化合物进行了确认和表征。13 C NMR和质谱研究。使用各种癫痫发作模型（例如最大电击诱发的癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scPTZ））以30、100和300 mg / kg体重的剂量进行所有惊厥化合物的抗惊厥评估，并发现抗惊厥活性为0.5给药后的h和4 h时间间隔。化合物1A（ë） - ñ '-2 -亚苄基异烟酰肼，1克（ë） - ñ '-2-乙氧基苯亚甲基异烟酰肼，1K（ë） - ñ '-3- flourobenzylidene异烟肼和图3a（ë） -N'-二苯基亚甲基异烟肼在MES模型中显示出保护作用，表明这些化合物具有预防癫痫扩散的作用，剂量为300 mg / kg，并在0.5 h时显示
• Synthesis and characterization of a series of isoniazid hydrazones. Spectroscopic and theoretical study
  作者：Verónica Ferraresi-Curotto、Gustavo A. Echeverría、Oscar E. Piro、Reinaldo Pis-Diez、Ana C. González-Baró

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.018

  日期：2017.4

  Abstract A family of hydrazones of isoniazid and a group of hydroxybenzalaldehydes (vanillin, 5-bromovanillin, 5-chlorosalicylaldehyde and 5-bromosalicylaldehyde) were obtained and fully characterized. The results, including theoretical data, are comparatively analyzed along with the already reported hydrazone of o -vanillin. The crystal structures of three compounds were determined. The hydrazones

  摘要 获得了一系列异烟肼腙和一组羟基苯甲醛（香兰素、5-溴香兰素、5-氯水杨醛和5-溴水杨醛）并对其进行了充分表征。结果，包括理论数据，与已经报道的邻香兰素腙进行了比较分析。测定了三种化合物的晶体结构。由卤代醛得到的腙是同晶型的，并且彼此具有手性。(pyr)NH + ⋯Cl - 和 OwH⋯Cl - 键进一步稳定了结构。香草醛腙显示出不同于先前报道的构象异构体。相邻的分子通过 OH⋯N(pyr) 键相互连接，产生近乎平面的聚合物结构。在气相中搜索构象空间并优化几何形状，包括通过 DFT 的溶剂效应。结果扩展到描述 5-溴香草醛腙。在计算计算的帮助下测量和分配了 FTIR、NMR 和电子光谱。