1-(3-benzoyloxypropyl)-7-cyano-5-(2-aminopropyl)-2,3-dihydroindole | 1402161-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-benzoyloxypropyl)-7-cyano-5-(2-aminopropyl)-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 5-[2-aminopropyl]-2,3-dihydro-1-[3-(benzoyloxy)propyl]-1H-indole-7-carbonitrile L-(+)-tartrate；3-[5-(2-aminopropyl)-7-cyano-2,3-dihydroindol-1-yl]propyl benzoate;(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 1402161-28-7
• 化学式: C₄H₆O₆*C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 513.547
• InChiKey: KYUCVOVGODORNE-LREBCSMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzoyloxypropyl)-7-cyano-5-(2-aminopropyl)-2,3-dihydroindole 在 水 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE FOR SILODOSIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR LA SILODOSINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备式(I)化合物的方法，其中R1是一个羟基保护基团，R2是一个氰基或者一个氨基甲酰基团，该方法包括对应的非手性硝基化合物的直接氢化和消旋氨基化合物的拆分。式(I)化合物可以很容易地进一步转化为硅唑洛新。

  公开号：

  WO2011124704A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-benzoyloxypropyl)-5-(2-nitropropyl)-2,3-dihydroindole 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.16h， 生成 1-(3-benzoyloxypropyl)-7-cyano-5-(2-aminopropyl)-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE FOR SILODOSIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR LA SILODOSINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备式(I)化合物的方法，其中R1是一个羟基保护基团，R2是一个氰基或者一个氨基甲酰基团，该方法包括对应的非手性硝基化合物的直接氢化和消旋氨基化合物的拆分。式(I)化合物可以很容易地进一步转化为硅唑洛新。

  公开号：

  WO2011124704A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING SILODOSIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SILODOSINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013056842A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a process for preparing silodosin with high optical purity up to 99.9% enantiomeric excess (e.e.) or above. The process makes use of a method step, in which the enantiomers contained in a racemic mixture of a compound represented by the general formula V: wherein * denotes the asymmetric center, R1 is a protecting group, and R2 is cyano or carbamoyl, are separated.

  本发明涉及一种制备光学纯度高达99.9%对映体过量（e.e.）或以上的硅多西林的方法。该方法利用了一种步骤，其中在由一般式V表示的化合物的外消旋混合物中包含的对映体被分离，其中*表示不对称中心，R1是保护基，R2是氰基或氨基甲酰基。
• 一种制备赛洛多辛中间体的方法
  申请人：四川青木制药有限公司

  公开号：CN108929259A

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明公开了一种制备赛洛多辛中间体5‑[(2R)‑2‑氨基丙基]‑2,3‑二氢‑1‑[3‑(苯甲酰氧基)丙基]‑1H‑吲哚‑7‑腈L‑（+）‑酒石酸盐的方法，具体为将拆分反应中废弃的滤液进行回收，将该滤液用钯催化剂催化消旋又制备得到原料5‑[2‑氨基丙基]‑2,3‑二氢‑1‑[3‑(苯甲酰氧基)丙基]‑1H‑吲哚‑7‑腈，然后至少重复一次拆分，从而提高拆分产物赛罗洛多辛关键中间体5‑[(2R)‑2‑氨基丙基]‑2,3‑二氢‑1‑[3‑(苯甲酰氧基)丙基]‑1H‑吲哚‑7‑腈L‑（+）‑酒石酸盐的收率。通过本发明方法制备的目标产物收率高，成本低，克服了现有技术的偏见，更适合工业化生产。
• 一种西洛多辛中间体的制备方法
  申请人：阜阳欣奕华材料科技有限公司

  公开号：CN109305932B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开一种西洛多辛中间体的制备方法，涉及医药合成技术领域，以解决现有制备方法中西洛多辛中间体收率低的问题。所述西洛多辛中间体制备方法包括：对α‑取代丙酮化合物进行手性诱导的还原胺化，得到初始中间体；对初始中间体进行氨基保护，得到氨基保护中间体；将氨基保护中间体醛化，得到醛化中间体；将醛化中间体肟化，得到肟化中间体；将肟化中间体氰化，得到氰化中间体；将氰化中间体进行氨基脱保护，得到西洛多辛中间体的游离碱；将西洛多辛中间体的游离碱进行成盐处理，得到西洛多辛中间体。本发明提供的西洛多辛中间体的制备方法用于制备西洛多辛。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE FOR SILODOSIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR LA SILODOSINE
  申请人：RATIOPHARM GMBH

  公开号：WO2011124704A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention provides a process for preparing a compound of formula (I), wherein R1 is a hydroxyl-protecting group and R2 is a cyano group or a carbamoyl group, wherein the process comprises the direct hydrogenation of the corresponding achiral nitro compound and the resolution of the racemic amino compound. The compound of formula (I) can easily be further transferred to silodosin.

  本发明提供了一种制备式(I)化合物的方法，其中R1是一个羟基保护基团，R2是一个氰基或者一个氨基甲酰基团，该方法包括对应的非手性硝基化合物的直接氢化和消旋氨基化合物的拆分。式(I)化合物可以很容易地进一步转化为硅唑洛新。