2,2,2-trifluoroethyl hexyl ketone | 136026-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl hexyl ketone
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-3-nonanone；1,1,1-trifluorononan-3-one
• CAS: 136026-67-0
• 化学式: C₉H₁₅F₃O
• 分子量: 196.213
• InChiKey: WKUKUBVLMICYHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl hexyl ketone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoronon-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3,33-三氟丙酸衍生的一些氟化酸，酮和醇的合成

  摘要：

  通过3,3,3-三氟丙酸锂与格利雅试剂的反应实现了3-氟-2-链烯酸的立体选择性合成。通过3，3，3-三氟丙酸酰氯与二烷基铜酸锂或二烷基铜酸镁的反应制备2，2，2-三氟乙基烷基酮。通过相应的乙酸酯的酶促水解获得旋光的1,1,1-三氟-3-链烷醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00068-7
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酰氯 、 己基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 2,2,2-trifluoroethyl hexyl ketone
  参考文献：
  名称：

  3,33-三氟丙酸衍生的一些氟化酸，酮和醇的合成

  摘要：

  通过3,3,3-三氟丙酸锂与格利雅试剂的反应实现了3-氟-2-链烯酸的立体选择性合成。通过3，3，3-三氟丙酸酰氯与二烷基铜酸锂或二烷基铜酸镁的反应制备2，2，2-三氟乙基烷基酮。通过相应的乙酸酯的酶促水解获得旋光的1,1,1-三氟-3-链烷醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00068-7

文献信息

• Amine-Induced Selective C–C Bond Cleavage of 2,2,2-Trifluoroethyl Carbonyls for the Synthesis of Ureas and Amides
  作者：Kuantao Mao、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00979

  日期：2023.7.21

  An efficient and selective transformation of 2,2,2-trifluoroethyl carbonyls into ureas/amides with amines is reported. This protocol allows the selective cleavage of the C–C bond of 2,2,2-trifluoroethyl carbonyls under transition metal-free and oxidant-free conditions, which is in contrast to the analogous C–F or C–CF3 bond functionalization. This reaction reveals the unexplored reactivity of 2,2,2-trifluoroethyl

  据报道，2,2,2-三氟乙基羰基与胺有效且选择性地转化为脲/酰胺。该方案允许在无过渡金属和无氧化剂的条件下选择性裂解 2,2,2-三氟乙基羰基的 C-C 键，这与类似的 C-F 或 C-CF 3 键功能化相反。该反应揭示了 2,2,2-三氟乙基羰基的未开发反应性，并表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Manganese-Catalyzed Aerobic Oxytrifluoromethylation of Styrene Derivatives Using CF₃SO₂Na as the Trifluoromethyl Source
  作者：Yi Yang、Yingle Liu、Yan Jiang、Yu Zhang、David A. Vicic

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00781

  日期：2015.7.2

  A mild and practical protocol for manganese-catalyzed aerobic oxytrifluoromethylation of olefinic bonds of styrene derivatives using CF3SO2Na (Langlois' reagent) as the CF3 source is described. A distinguishing feature of this method is the generation of trifluoromethyl radicals from CF3SO2Na using the simple manganese salt/O-2 system. The reaction proceeds under ambient conditions, free of added peroxide initiators, and provides moderate to good selectivities for alcohol versus ketone product.
• Synthesis of some fluorinated acids, ketones and alcohols derived from 3,33-trifluoropropionic acid
  作者：Ling Xiao、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00068-7

  日期：1997.10

  The stereoselective synthesis of 3-fluoro-2-alkenoic acids was achieved by the reaction of lithium 3,3,3-trifluoropropionate with Grignard reagents. 2,2,2-Trifluoroethyl alkyl ketones were prepared by the reaction of 3,3,3-trifluoropropionic acid chloride with either lithium dialkylcuprates or magnesium dialkylcuprates. Optically active 1,1,1 -trifluoro-3-alkanols were obtained by the enzymatic hydrolysis

  通过3,3,3-三氟丙酸锂与格利雅试剂的反应实现了3-氟-2-链烯酸的立体选择性合成。通过3，3，3-三氟丙酸酰氯与二烷基铜酸锂或二烷基铜酸镁的反应制备2，2，2-三氟乙基烷基酮。通过相应的乙酸酯的酶促水解获得旋光的1,1,1-三氟-3-链烷醇。