N,N-diethylbenzenesulfenamide | 6667-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethylbenzenesulfenamide
• 英文别名: benzenenesulfenyl dimethylamine；Benzenesulfenamide, N,N-diethyl-；N-ethyl-N-phenylsulfanylethanamine
• CAS: 6667-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NS
• 分子量: 181.302
• InChiKey: OPHVSTKKDLVJDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylbenzenesulfenamide 在 ammonium carbamate 、 亚碘酰苯 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N,N-diethylbenzenesulfonimidoamide
  参考文献：
  名称：

  经由烷氧基-氨基-λ6-磺腈腈由亚磺酰胺合成亚磺酰胺。

  摘要：

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201906001
• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酰氯 生成 N,N-diethylbenzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  硫（II）-氮键。第三部分 由亚磺酸盐合成硫-（II）-氮键

  摘要：

  邻苯甲基苯甲酸甲酯已被用于制备多种硫（II）-氮化合物。亚磺酰胺从伯胺或仲胺以高收率获得，而N N-二烷基亚磺酰胺可从N N-二烷基氨基硅烷制备。与Ñ -alkylaminosilanes，然而，混合物ñ -烷基和ñ -烷基- Ñ -trimethylsilylsulphenamides结果，由于Si的N和N-H键的断裂。可以从二硅氮烷制备N-甲硅烷基苯甲酰胺，而从N-甲基苯磺基苯甲酰胺获得N-甲基双苯磺基苯乙酰亚胺MeN（SPh）2。

  DOI：

  10.1039/j39710003867

文献信息

• Sulfenylation of Active Methylene Compounds with Sulfenamides
  作者：Takanobu Kumamoto、Susumu Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.45.866

  日期：1972.3

  secondary alkylamines with active methylene compounds afforded mono-sulfenylated compounds in good yields. The reactions of 2 mol of sulfenamides derived from imides with 1 mol of active methylene compounds in the presence of a base gave di-sulfenylated compounds. It was found that α-mono-sulfenylated ketones were prepared by the reactions of enamines with sulfenamides derived from imides. α-gem-Di-sulfenylated

  衍生自仲烷基胺的次磺酰胺与活性亚甲基化合物的等摩尔反应以良好的产率提供单次磺酰化的化合物。2 mol 衍生自酰亚胺的次磺酰胺与 1 mol 活性亚甲基化合物在碱存在下反应，得到二亚磺酰化化合物。发现α-单-亚磺酰化酮是通过烯胺与衍生自酰亚胺的次磺酰胺反应制备的。α-gem-Di-sulfenylated 酮是通过 α-mono-sulfenylated 酮与衍生自酰亚胺的亚磺酰胺在碱存在下反应制备的。还研究了N-苯基硫代苯甲脒盐酸盐的制备和反应。
• A Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Four-Component Coupling Reaction
  作者：Daniel J. Knapton、Tara Y. Meyer

  DOI：10.1021/jo0484068

  日期：2005.2.1

  Pd(PPh3)4 catalytically assembles sulfenamide, alkyne, carbon monoxide, and diphenyl diselenide regio- and stereoselectively in a one-pot four-component coupling reaction to yield (Z)-β-selenyl acrylamides. The reaction proceeds in good to excellent yields (60−95%) and is tolerant of a range of functional groups on both the nitrogen of the sulfenamide and the alkyne. Moderate selectivities ranging

  Pd（PPh 3）4在单锅四组分偶联反应中区域选择性地和立体选择性地催化亚磺酰胺，炔烃，一氧化碳和二苯基二硒化物的组装，从而生成（Z）-β-硒基丙烯酰胺。该反应以良好的产率至极好的收率（60-95％）进行，并且对亚磺酰胺和炔烃的氮原子上的一系列官能团均具有耐受性。尽管反应中硒对硫的初始浓度为2：1，但仍观察到了4：1至7：1β-硒烯基至β-亚磺酰基丙烯酰胺的适度选择性。发现硫属元素的选择性直接取决于CO压力。压力的增加降低了硒对硫的选择性。
• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part I. The synthesis of carboxamides
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00487-5

  日期：1996.7

  The reaction between an acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and either an amine (primary or secondary), or the corresponding sulfenamide, led to the formation of a carboxamide in a clean transformation requiring minimal work-up and purification. The reaction with a sulfenamide is particularly useful since the only by-product, an unsymmetrical disulfide, is of both

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。
• AlCl3-catalyzed insertion of isocyanides into nitrogen–sulfur bonds of sulfenamides
  作者：Daisuke Shiro、Shin-ichi Fujiwara、Susumu Tsuda、Takanori Iwasaki、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.096

  日期：2015.3

  Lewis acid-catalyzed insertion of isocyanides 2 into nitrogen–sulfur bonds of sulfenamides 1 was developed. This method provided a convenient method for the synthesis of isothioureas 3. Among Lewis acids examined, AlCl3 brought about the best result. Acetic acid assisted one-pot preparation of unsymmetrical ureas was also described.

  开发了路易斯酸催化的异氰酸酯2插入亚磺酰胺1的氮-硫键中的方法。该方法为合成异硫脲3提供了便利的方法。在所研究的路易斯酸中，AlCl 3产生了最好的结果。还描述了乙酸辅助一锅法制备不对称脲的方法。
• The sulphur(<scp>II</scp>)–nitrogen bond. Part II. The transamination of diamino sulphides and sulphenamides
  作者：D. A. Armitage、M. J. Clark、A. M. White

  DOI：10.1039/j39710003141

  日期：——

  The application of transamination to diamino sulphides and to benzene- and methane-sulphenamides gives high yields of sulphur(II) nitrogen compounds. The mixtures resulting from secondary amines and methanesulphenyl chloride can be conveniently separated by use of this reaction. Transamination of gem-diamines has been observed.

  将氨基转移反应应用于二氨基硫化物以及苯磺酰胺和甲烷磺酰胺中，可以得到高产率的硫（II）氮化合物。通过使用该反应可以方便地分离由仲胺和甲磺酰氯产生的混合物。的转氨基宝石-diamines已观察到。