2-Diethylamino-styrol | 56672-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diethylamino-styrol
• 英文别名: N,N-Diethylstyrylamin；β-(Diethylamino)styrol；N,N-diethyl-2-phenylethen-1-amine；diethyl-styryl-amine；Diaethyl-styryl-amin；N,N-diethylstyrylamine；N,N-diethyl-2-phenylethenamine
• CAS: 56672-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: DPLUMPJQXVYXBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diethylamino-styrol 、 4-硝基氯化重氮苯 生成 phenyl-glyoxal-1-(4-nitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Enamines with Aromatic Diazonium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01602a033
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯乙酰胺 在 二氯二茂锆 、 甲基二甲氧基硅烷 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-Diethylamino-styrol
  参考文献：
  名称：

  通过茂锆氢化物催化仲酰胺和叔酰胺的轻度发散半还原转化

  摘要：

  酰胺温和催化部分还原为亚胺已被证明是一种具有挑战性的合成转化，许多过渡金属直接将这些底物还原为胺。在此，我们报告了一种通过二茂氢化物催化半还原仲酰胺和叔酰胺的温和催化方法。仅使用 5 mol% 的 Cp 2 ZrCl 2 ，仲酰胺的还原脱氧即可提供多种亚胺，产率高达 94%，具有优异的化学选择性，且无需手套箱操作。此外，当催化方案在伯胺存在下于室温下进行时，也可以实现叔酰胺的新型还原氨基转移，从而以高达 98% 的收率获得更多的亚胺。通过轻微的程序调整，酰胺到亚胺、醛、胺或烯胺的单烧瓶转化是可行的，包括多组分合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11786

文献信息

• Mechanistic Studies on the Catalytic Oxidative Amination of Alkenes by Rhodium(I) Complexes with Hemilabile Phosphines
  作者：M. Victoria Jiménez、M. Isabel Bartolomé、Jesús J. Pérez-Torrente、Daniel Gómez、F. Javier Modrego、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/cctc.201200510

  日期：2013.1

  Cationic rhodium(I) complexes with P,O‐functionalised arylphosphine ligands are efficient catalysts for the regioselective anti‐Markovnikov oxidative amination of styrene with piperidine. The mechanism of the catalytic reaction has been investigated by spectroscopic means under stoichiometric and catalytic conditions. In the presence of piperidine, the catalyst precursor [Rhκ2‐P,O‐Ph2P(CH2)3OEt}2]+

  具有P，O-官能化芳基膦配体的阳离子铑（I）配合物是有效的催化剂，用于将哌啶与苯乙烯进行区域选择性的反马氏化学氧化胺化反应。在化学计量和催化条件下，已通过光谱学方法研究了催化反应的机理。在哌啶的存在下，催化剂前体的[Rh κ 2 -P，O--PH 2 P（CH 2）3 OET} 2 ] +（5），得到哌啶络合物的[Rh κ 1 -P-PH 2 P （CH 2）3 OEt} 2（HNC 5 H 10）2] +（8），将其转化为中性酰氨基-哌啶物种的[Rh κ 1 -P-PH 2 P（CH 2）3 OET} 2（NC 5 H ^ 10）（HNC 5 ħ 10）]（9）在热条件下。在催化条件下在苯乙烯存在下进行的NMR研究表明，9是苯乙烯催化氧化胺化中的关键物质。有关含环辛二烯-催化剂前体的[Rh（COD）κ 1 -P-PH 2 P（CH 2）3 OET} Ñ] +（n = 1，2）在相
• Iron-Catalyzed Synthesis of 2-Aminofurans from 2-Haloketones and Tertiary Amines or Enamines
  作者：Le-Cheng Wang、Hui-Qing Geng、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202000293

  日期：2020.5.10

  An interesting iron‐catalyzed protocol for the synthesis of 2‐aminofurans has been developed. Starting from 2‐haloketones and tertiary amines or enamines, various 2‐aminofurans were produced in good yields.

  已经开发了一种有趣的铁催化合成2-氨基呋喃的方法。从2-卤代酮和叔胺或烯胺开始，各种2-氨基呋喃的收率很高。
• 一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110183331B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及一种利用含吡啶配体的钯亚胺配合物催化合成烯胺的方法，该方法为：以苯乙炔和二级胺为原料，以含吡啶配体的钯亚胺配合物为催化剂，在溶剂中发生氢胺化反应，经后处理即得到烯胺。与现有技术相比，本发明提供了一种利用含吡啶配体的二价钯亚胺配合物催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺类化合物的方法，原料简单易得，合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和高产率，原子经济性高，减少了三废产生，环境友好，操作简便，适合工业化合成高价值烯胺类化合物。
• 一种催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺类化合 物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109651160B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明提供了一种催化苯乙炔氢胺化反应制备烯胺类化合物的方法，其特征在于，包括：以苯乙炔和二级胺为原料，将其在二价镍亚胺配合物催化剂作用下，在溶剂中发生氢胺化反应，反应结束后再经后处理，得到烯胺类产物；其中：所述二价镍亚胺配合物催化剂分子式为[R1R2C(C5H4N)2]Ni＝NPh，R1和R2独立地选自H,CH3和Ph，芳香烃为溶剂。本发明催化剂具有极高的催化活性和区域选择性，合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和高产率，原子经济性高，减少三废产生，环境友好，操作简便，适合工业化生产。
• Trifluoromethylation of enamines under acidic conditions
  作者：Roman T. Gritsenko、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.187

  日期：2009.6

  A method for the trifluoromethylation of enamines using Me3SiCF3 leading to α-CF3-substituted amines is described. The reaction is promoted by hydrofluoric acid generated from KHF2 and either trifluoroacetic or triflic acid, and involves protonation of the enamine followed by transfer of the CF3-carbanion from the silicon reagent to the cationic electrophile.

  一种用于使用我烯胺的三氟甲基化方法3 SICF 3导致α-CF 3描述取代胺。由KHF 2和三氟乙酸或三氟甲磺酸生成的氢氟酸促进该反应，并涉及烯胺的质子化，然后将CF 3-碳负离子从硅试剂转移到阳离子亲电子试剂上。