2,5-bis-aziridin-1-yl-3-isopropyl-6-methyl-[1,4]benzoquinone | 38931-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis-aziridin-1-yl-3-isopropyl-6-methyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Bis(aziridin-1-yl)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 38931-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: LZAYRKHHBPJYHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 百里醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到2,5-bis-aziridin-1-yl-3-isopropyl-6-methyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  叠氮基醌对DNA的交联和序列特异性烷基化。3.烷基取代基的作用。

  摘要：

  已经研究了几种烷基取代的二叠氮基奎宁醌的细胞毒性和DNA交联能力。在富含DT-黄递酶的细胞（H460和HT29）和细胞缺陷（H596和BE）的细胞系中测定细胞毒性。结果表明，这些细胞系中的细胞毒性与纯化的人酶的相对还原速率以及交联效率相关。通过循环伏安法测定，DT-心肌黄递酶的还原速率比还原电位更依赖于化合物的结构。还使用计算机模型来解释高效率的交联和还原的甲基取代的二叠氮基奎宁酮的GNC序列选择性。

  DOI：

  10.1021/jm991007y

文献信息

• Cross-Linking and Sequence-Specific Alkylation of DNA by Aziridinylquinones. 3. Effects of Alkyl Substituents
  作者：Robert H. J. Hargreaves、C. Caroline O'Hare、John A. Hartley、David Ross、John Butler

  DOI：10.1021/jm991007y

  日期：1999.6.1

  cytotoxicities and DNA cross-linking abilities of several alkyl-substituted diaziridinylquinones have been investigated. The cytotoxicities were determined in DT-diaphorase-rich (H460 and HT29) and -deficient (H596 and BE) cell lines. It was shown that the cytotoxicities in these cell lines correlated with the relative rates of reduction by the purified human enzyme and with the cross-linking efficiencies.

  已经研究了几种烷基取代的二叠氮基奎宁醌的细胞毒性和DNA交联能力。在富含DT-黄递酶的细胞（H460和HT29）和细胞缺陷（H596和BE）的细胞系中测定细胞毒性。结果表明，这些细胞系中的细胞毒性与纯化的人酶的相对还原速率以及交联效率相关。通过循环伏安法测定，DT-心肌黄递酶的还原速率比还原电位更依赖于化合物的结构。还使用计算机模型来解释高效率的交联和还原的甲基取代的二叠氮基奎宁酮的GNC序列选择性。