Diphenyl[9-(3`-O-tert-butyldiphenylsilyl-2`,5`,6`-trideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)-2-N-isobutyrylguanin-6`-yl]phosphonate | 250650-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Diphenyl[9-(3`-O-tert-butyldiphenylsilyl-2`,5`,6`-trideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)-2-N-isobutyrylguanin-6`-yl]phosphonate
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(2-diphenoxyphosphorylethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 250650-10-3
• 化学式: C₄₃H₄₈N₅O₇PSi
• 分子量: 805.943
• InChiKey: GRJRDOYEOBAKGN-HPJTWKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl[9-(3`-O-tert-butyldiphenylsilyl-2`,5`,6`-trideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)-2-N-isobutyrylguanin-6`-yl]phosphonate 在 吡啶 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 syn-2-pyridinealdoxime 、 5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 、 四丁基氟化铵 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 {2-[(2R,3S,5R)-3-Hydroxy-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-phosphonic acid mono-(4-methoxy-1-oxy-pyridin-2-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of nucleoside 5′-deoxy-5′-methylenephosphonates as building blocks for the synthesis of methylenephosphonate analogues

  摘要：

  本文描述了适当保护2-脱氧胞苷、2-脱氧腺苷和2-脱氧鸟苷衍生物的高效合成，这些衍生物带有5-亚甲基膦酸基团和4-甲氧基-1-氧代-2-皮考林基官能团，作为分子内亲核催化基团。

  DOI：

  10.1039/a906066i
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl [(triphenylphosphoranylidene)methyl]phosphonate 在 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Diphenyl[9-(3`-O-tert-butyldiphenylsilyl-2`,5`,6`-trideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)-2-N-isobutyrylguanin-6`-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of nucleoside 5′-deoxy-5′-methylenephosphonates as building blocks for the synthesis of methylenephosphonate analogues

  摘要：

  本文描述了适当保护2-脱氧胞苷、2-脱氧腺苷和2-脱氧鸟苷衍生物的高效合成，这些衍生物带有5-亚甲基膦酸基团和4-甲氧基-1-氧代-2-皮考林基官能团，作为分子内亲核催化基团。

  DOI：

  10.1039/a906066i