12,14-octadecadiynoic acid | 136667-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12,14-octadecadiynoic acid
• 英文别名: octadeca-12,14-diynoic acid
• CAS: 136667-55-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: WSAFAXYKIFSAKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,14-octadecadiynoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以8 mg的产率得到硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  来自番荔枝（番荔枝科）种子的抗锥虫乙炔脂肪酸衍生物

  摘要：

  恰加斯病是由寄生原生动物引起的，影响世界上最贫困的人群，导致高死亡率和发病率。由于目前治疗的毒性和持续时间长，发现新的和更有效的药物至关重要。在这项工作中，来自 Porcelia macrocarpa RE Fries（番荔枝科）种子的己烷提取物通过比色 MTT 测定（IC50 为 65.44 μg/mL）显示了对 T. cruzi 锥鞭毛体形式的体外抗锥虫活性。使用 SiO2 色谱分离，该提取物得到由一种活性化合物组成的级分（IC50 为 10.70 µg/mL），其化学特征为 12,14-十八碳二炔酸（巨果酸）。此外，两种新的惰性乙炔化合物（α,α'-二大环-羧基-β-油基甘油和α-大环-α' -油基甘油）也从己烷提取物中分离出来。通过分析 NMR 和 MS 数据以及衍生物的制备对分离的化合物进行完整表征。

  DOI：

  10.3390/molecules20058168
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 盐酸 、 磷酸酐 、 potassium fluoride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 12,14-octadecadiynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of photopolymerizable long-chain conjugated diacetylenic acids and alcohols from butadiyne synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00025a045

文献信息

• Synthesis of photopolymerizable long-chain conjugated diacetylenic acids and alcohols from butadiyne synthons
  作者：Zhenchun Xu、Hoe Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo00025a045

  日期：1991.12
• Antitrypanosomal Acetylene Fatty Acid Derivatives from the Seeds of Porcelia macrocarpa (Annonaceae)
  作者：Luciana de Á. Santos、Alberto Cavalheiro、Andre Tempone、Daniela Correa、Tatiana Alexandre、Natalia Quintiliano、André Rodrigues-Oliveira、Diogo Oliveira-Silva、Roberto Martins、João Lago

  DOI：10.3390/molecules20058168

  日期：——

  14-octadecadiynoic acid (macrocarpic acid). Additionally, two new inactive acetylene compounds (α,α'-dimacro-carpoyl-β-oleylglycerol and α-macrocarpoyl-α'-oleylglycerol) were also isolated from the hexane extract. The complete characterization of the isolated compounds was performed by analysis of NMR and MS data as well as preparation of derivatives.

  恰加斯病是由寄生原生动物引起的，影响世界上最贫困的人群，导致高死亡率和发病率。由于目前治疗的毒性和持续时间长，发现新的和更有效的药物至关重要。在这项工作中，来自 Porcelia macrocarpa RE Fries（番荔枝科）种子的己烷提取物通过比色 MTT 测定（IC50 为 65.44 μg/mL）显示了对 T. cruzi 锥鞭毛体形式的体外抗锥虫活性。使用 SiO2 色谱分离，该提取物得到由一种活性化合物组成的级分（IC50 为 10.70 µg/mL），其化学特征为 12,14-十八碳二炔酸（巨果酸）。此外，两种新的惰性乙炔化合物（α,α'-二大环-羧基-β-油基甘油和α-大环-α' -油基甘油）也从己烷提取物中分离出来。通过分析 NMR 和 MS 数据以及衍生物的制备对分离的化合物进行完整表征。