9β-13-O-[(2R,3S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-hydroxyl-3-phenylpropionyl]-10-deacetyl-9-dihydro-9,10-O-(2-allylidene)baccatin III | 184584-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9β-13-O-[(2R,3S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-hydroxyl-3-phenylpropionyl]-10-deacetyl-9-dihydro-9,10-O-(2-allylidene)baccatin III
• 英文别名: [(2R,6S,7S,8S,10R,13S,14R,15S,16S,18S)-13-acetyloxy-4-ethenyl-8,16-dihydroxy-18-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-7,19,20,20-tetramethyl-3,5,11-trioxapentacyclo[14.3.1.02,6.07,14.010,13]icos-1(19)-en-15-yl] benzoate
• CAS: 184584-94-9
• 化学式: C₄₆H₅₇NO₁₄
• 分子量: 847.957
• InChiKey: BREDCUCZOYHWRX-CTJIHXRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β-13-O-[(2R,3S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-hydroxyl-3-phenylpropionyl]-10-deacetyl-9-dihydro-9,10-O-(2-allylidene)baccatin III 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9β-13-O-[(2R,3S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-hydroxyl-3-phenylpropionyl]-10-deacetyl-9-dihydro-9,10-O-[2-N-(2S,4S)-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ylmethyl]baccatin III
  参考文献：
  名称：

  EP1980562

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 9β-13-O-[(2R,3S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-hydroxyl-3-phenylpropionyl]-10-deacetyl-9-dihydro-9,10-O-(2-allylidene)baccatin III
  参考文献：
  名称：

  New highly active taxoids from 9β-Dihydrobaccatin-9,10-acetals

  摘要：

  To synthesize new highly active taxoids, we designed and synthesized 9beta-dihydro-9,10-acetal taxoids. In vitro study of these analogues clearly showed them to be more potent than docetaxel. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00069-0

文献信息

• TAXOL DERIVATIVES WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP1980562A1

  公开（公告）日：2008-10-15

  Taxol derivatives or their salts having the formula as following: Wherein, R1, R2, Z1, Z2, Z3 and Z4 are defined as the description. Their preparation methods and their use as antitumor agent are also disclosed.

  紫杉醇衍生物或其盐的化学式如下：其中，R1、R2、Z1、Z2、Z3和Z4的定义如描述所示。还公开了它们的制备方法和作为抗肿瘤剂的用途。