(-)-3-methoxyamino-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (-)-3-methoxyamino-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-(Methoxyamino)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: RBCRWSVMTVSVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-methoxyamino-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以38%的产率得到(4-methoxyphenyl)(3-phenylaziridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Weber, Fritz Gerd; Liepert, Harald, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 5, p. 175 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 (-)-3-methoxyamino-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Methoxyamine to α,β-Unsaturated Ketones and the Rearrangement of β-Methoxyaminoketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01267a080

文献信息

• Lewis Acid−Lewis Acid Heterobimetallic Cooperative Catalysis:  Mechanistic Studies and Application in Enantioselective Aza-Michael Reaction
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Hongbo Qin、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja054066b

  日期：2005.9.28

  3-3 mol % with enones. To broaden the substrate scope of the reaction to carboxylic acid derivatives, alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles were used as monodentate, carboxylic acid derivatives. With beta-alkyl-substituted N-acylpyrroles, the reaction proceeded smoothly and the products were obtained in high yield and good ee. Transformation of the 1,4-adducts from enones and alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles

  描述了由稀土-碱金属异双金属配合物促进的甲氧基胺催化不对称氮杂-迈克尔反应的全部细节，证明了路易斯酸-路易斯酸协同催化的有效性。首先，使用烯酮作为底物，以良好的产率 (57-98%) 和高 ee (81-96%) 获得 1,4-加合物。使用烯酮成功地将催化剂负载降低到 0.3-3 mol%。为了将反应的底物范围扩大到羧酸衍生物，α，β-不饱和 N-酰基吡咯被用作单齿羧酸衍生物。使用β-烷基取代的N-酰基吡咯，反应顺利进行，产物收率高，ee值好。来自烯酮和α的1,4-加合物的转化，β-不饱和N-酰基吡咯得到相应的手性氮丙啶和β-氨基酸。还描述了详细的机械研究，包括动力学、核磁共振分析、非线性效应和稀土金属效应。详细讨论了路易斯酸-路易斯酸协同机制，包括底物配位模式。
• A novel two-step preparation of enaminoketones by amination of α,β-unsaturated ketones with methoxyamine
  作者：Shinzo Seko、Nobuhiro Tani

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01801-2

  日期：1998.10

  beta-Methoxyaminoketones, derived from the addition of methoxyamine to 1,3-diaryl-2-propen-1-one, underwent base-induced beta-elimination to furnish the corresponding enaminoketones in good to moderate yields. The reaction conditions and substituents on the substrates significantly influenced the selectivity in the production of enaminoketone and/or aziridineketone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile preparation of allyl amines and pyrazoles by hydrazinolysis of 2-ketoaziridines
  作者：Gang Chen、Mikio Sasaki、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.039

  日期：2006.1

  Allyl amines and pyrazoles can be obtained by hydrazinolysis of 2-ketoaziridines. A variety of aziridines, including N-unprotected, N-substituted, as well as bicyclic enamine and aminal type, can be transformed into diversely substituted linear or cyclic products. The hydrazinolysis of homochiral aziridines proceeds without racemization. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Weber, Fritz Gerd; Liepert, Harald, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 5, p. 173 - 175
  作者：Weber, Fritz Gerd、Liepert, Harald

  DOI：——

  日期：——
• WEBER, F. G.;LIEPERT, H., Z. CHEM., 1985, 25, N 5, 173-175
  作者：WEBER, F. G.、LIEPERT, H.

  DOI：——

  日期：——