(S)-3-hydroxy-N-methoxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanamide | 1352613-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-N-methoxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanamide
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-N-methoxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanamide
• CAS: 1352613-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 263.216
• InChiKey: HNWRRKOGKCQHRG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-N-methoxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanamide 在 5%-palladium/activated carbon lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三苯基膦 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 19.0~65.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 西他列汀
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of beta-amino acids and derivatives thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制备β-氨基酸及其衍生物的方法，该方法特别适用于格列酮类药物，尤其是西他列汀。关键步骤利用适当衍生的环氧化物或氮杂环丙烷，由于手性而为中间体提供手性来源，适用于构建β-氨基酸和类似化合物，特别是在构建西他列汀分子时。

  公开号：

  EP2397141A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟溴苯 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 异丙基氯化镁 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.51h， 生成 (S)-3-hydroxy-N-methoxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of beta-amino acids and derivatives thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制备β-氨基酸及其衍生物的方法，该方法特别适用于格列酮类药物，尤其是西他列汀。关键步骤利用适当衍生的环氧化物或氮杂环丙烷，由于手性而为中间体提供手性来源，适用于构建β-氨基酸和类似化合物，特别是在构建西他列汀分子时。

  公开号：

  EP2397141A1

文献信息

• Process for the synthesis of beta-amino acids and derivatives thereof
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2397141A1

  公开（公告）日：2011-12-21

  The present invention relates to a process for the preparation of β-amino acids and derivatives thereof, which is especially suited for gliptins and particularly sitagliptin. A key step makes use of suitably derivatized epoxides or aziridines, which owing to a chirality provides a source of chirality for intermediates which are suitable for building up β-amino acids and similar compounds, in particular in the construction of the sitagliptin molecule.

  本发明涉及一种制备β-氨基酸及其衍生物的方法，该方法特别适用于格列酮类药物，尤其是西他列汀。关键步骤利用适当衍生的环氧化物或氮杂环丙烷，由于手性而为中间体提供手性来源，适用于构建β-氨基酸和类似化合物，特别是在构建西他列汀分子时。