(E)-4-methyl-1-phenyl-2-penten-1-one | 36597-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-1-phenyl-2-penten-1-one
• 英文别名: trans-4-methyl-1-phenyl-2-penten-1-one；(E)-4-methyl-1-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 36597-08-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: QCYGPTGTYIBYNG-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-1-phenyl-2-penten-1-one 在 lanthanum(III) isopropoxide 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 过氧化氢异丙苯 、 4 A molecular sieve 、 三(4-氟苯基)氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到(3SR,2RS)-3-i-propyloxiran-2-yl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Remarkable effect of tris(4-fluorophenyl)phosphine oxide on the stabilization of chiral lanthanum complex catalysts. A new and practical protocol for the highly enantioselective epoxidation of conjugated enonesElectronic supplementary information (ESI) available: HPLC analysis of 2, 1H NMR data for 3 and 4, and crystal data for 5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405882h/

  摘要：

  开发了一种新型高效的手性催化剂系统：氟化铈-手性BINOL-三(4-氟苯基)磷氧化物-异佛尔酮过氧化物，用于α,β-不饱和酮的环氧化反应，从而在室温下以良好到优异的产率提供相应的环氧酮，且具有优异的对映选择性（高达>99% ee）。

  DOI：

  10.1039/b405882h
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-methyl-1-phenyl-2-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接激活TMSN 3在双功能有机催化下对映选择性共轭叠氮叠氮化α，β-不饱和酮。

  摘要：

  提出了α，β-不饱和酮的对映选择性有机催化共轭叠氮化。双功能有机催化剂激活TMSN 3，在没有外部启动子的情况下触发叠氮基团向烯酮的亲核加成，并避免直接使用或预先形成高毒性和爆炸性的氢偶氮酸。该方案在温和条件下进行出色的对映体控制。为了证明双功能有机催化剂的直接活化作用，已经进行了DFT计算和机理试验。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900831
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-2-异丙基苯 在 manganese(II) bromide 、 1-[（4S）-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]异喹啉 、 (E)-4-methyl-1-phenyl-2-penten-1-one 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 异丙苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的对映选择性还原共轭芳基化和杂芳基化通过 1,4-加成的基本机制

  摘要：

  异喹诺酮的镍络合物直接使用芳基和杂芳基卤化物促进烯酮的对映选择性共轭芳基化和杂芳基化。该反应成功应用于ar -turmerone、(+)-tolterodine和AZD5672手性片段的立体选择性合成。从机理上讲，实验和计算支持芳基镍 (I) 络合物通过基本 1,4-加成插入到烯酮中。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05678

文献信息

• Pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05506219A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesterolemic agents are provided which have a quinoline or a pyridine anchor attached by means of a linker to a binding domain sidechain, which compounds inhibit the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase.

  提供了一些有用的化合物，这些化合物可作为胆固醇生物合成抑制剂，因此可作为降胆固醇药物。这些化合物具有喹啉或吡啶锚点，通过连接剂连接到结合域侧链，这些化合物抑制酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶。
• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。
• An efficient synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans from α,β-unsaturated ketones
  作者：Catherine D. Brown、J.Michael Chong、Lixin Shen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00898-4

  日期：1999.12

  A simple, regioselective synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans is described. Conjugate addition of alkynylboronates to α,β-unsaturated ketones, followed by acid-catalyzed cyclization of the resulting γ-alkynyl ketones affords trisubstituted furans in 31–97% overall yields.

  描述了2,3,5-三取代的呋喃的简单的区域选择性合成。将炔基硼酸酯加成到α，β-不饱和酮上，然后酸催化环化所得的γ-炔基酮，可得到三取代呋喃，总产率为31-97％。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of α,β-Unsaturated Sulfones with Aryl Iodides
  作者：Pablo Mauleón、Angel A. Núñez、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.200390173

  日期：2003.4.4

  Unlike traditionally used acyclic 1,2-disubstituted alkenes, the reaction of alpha,beta-unsaturated phenyl sulfones with aryl iodides under Heck reaction conditions (Pd(OAc)(2) as catalyst, Ag(2)CO(3) as base in DMF at 120 (0)C) takes place mainly by a cascade process, involving one unit of the alkene and three units of the aryl iodide, to afford a substituted 9-phenylsulfonyl-9,10-dihydrophenanthrene

  与传统上使用的无环1,2-二取代烯烃不同，α，β-不饱和苯基砜与芳基碘化物在Heck反应条件下反应（以Pd（OAc）（2）为催化剂，Ag（2）CO（3）为碱在120（0）℃下的DMF主要通过级联过程进行，包括一个单元的烯烃和三个单元的芳基碘，以提供取代的9-苯基磺酰基-9,10-二氢菲。这种3：1偶联产物而不是Heck三取代烯烃的主要结构表明，芳族CH键的活化过程可以与无环烯烃的Heck芳基化反应中通常快速的合成β-氢消除步骤竞争。已证明，钯催化的α，β-不饱和砜的级联芳基化的结构范围很广，涉及到β-位置（烷基，芳基，或烯基取代基），砜单元上的取代基（烷基或苯基砜）和CdoublebondC键上的构型（反式或顺式）。此外，尽管不如在α，β-不饱和砜芳基化的情况下受到青睐，但是在α，β-不饱和膦氧化物和α，β-不饱和膦酸酯的情况下也获得了类似取代的9，10-二氢菲。 。提出了一种Pd（0）-
• Photocatalytic Giese Addition of 1,4-Dihydroquinoxalin-2-ones to Electron-Poor Alkenes Using Visible Light
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Gonzalo Blay、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02953

  日期：2020.10.16

  The optimized reaction conditions provide a good yield for the radical conjugate addition products (44 examples) with a wide range of structurally different Michael acceptors. A gram scale reaction using sunlight irradiation is also described. Furthermore, several transformations were carried out with the Giese addition products.

  使用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂和（PhO）2 PO 2 H作为添加剂，实现了1,4-二氢喹喔啉-2-酮与Michael受体的可见光光氧化还原催化偶联。优化的反应条件为具有广泛结构上不同的迈克尔受体的自由基共轭加成产物（44个实例）提供了良好的收率。还描述了使用阳光照射的克级反应。此外，使用Giese添加产品进行了几次转化。