1-[（4S）-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]异喹啉 | 1402851-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-[（4S）-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]异喹啉
• 英文名称: (S)-4-(tert-butyl)-2-(isoquinolin-1-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 1-[(4S)-4-tert-Butyl-4,5-dihydro-2-oxazolyl]isoquinoline；(4S)-4-tert-butyl-2-isoquinolin-1-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1402851-52-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: YFSNGZCIVOUXHS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1-溴-2-异丙基苯 、 1-[（4S）-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]异喹啉 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45 %的产率得到C₂₅H₂₉BrN₂NiO
  参考文献：
  名称：

  镍催化的对映选择性还原共轭芳基化和杂芳基化通过 1,4-加成的基本机制

  摘要：

  异喹诺酮的镍络合物直接使用芳基和杂芳基卤化物促进烯酮的对映选择性共轭芳基化和杂芳基化。该反应成功应用于ar -turmerone、(+)-tolterodine和AZD5672手性片段的立体选择性合成。从机理上讲，实验和计算支持芳基镍 (I) 络合物通过基本 1,4-加成插入到烯酮中。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05678
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-[（4S）-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-苄基杂环的对映选择性合成：镍和光氧化还原双重催化方法

  摘要：

  本文报道了用于制备对映体富集的N-苄基杂环的双重镍和光氧化还原催化的模块化方法。据报道，很容易从常见的商业原料中获得的α-杂环羧酸与手性吡啶-恶唑啉（PyOx）配体一起用作脱羧策略的合适底物，可快速获得对映体富集的类药物产品。已表明在杂环部分上存在指导基团是有益的，在许多情况下提供了改进的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03338
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-N-(2-amino-6-chlorophenyl)-N-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)methanesulfonamide 在 亚硝酸特丁酯 、 1-[（4S）-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]异喹啉 、 palladium diacetate 、 2,6-di-tert.-butyl-4-methylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过将苯胺的一锅分子内 Heck-Matsuda 反应与氧化还原-中继过程相结合，对映选择性合成二氢苯并呋喃、二氢苯砜和二氢吲哚

  摘要：

  报道了一种一锅串联方案，用于在开瓶条件下通过 Heck-Matsuda 反应对映选择性 Pd 催化合成二氢苯并呋喃、二氢吲哚和二氢苯砜支架，并直接从苯胺原位生成芳基重氮盐。通过顺序 5 步方案合成的对映体富集杂环化合物的总收率高达 78%，对映体比率高达 99:1。

  DOI：

  10.1002/chem.202401115

文献信息

• Catalytic Enantioselective Cross-Couplings of Secondary Alkyl Electrophiles with Secondary Alkylmetal Nucleophiles: Negishi Reactions of Racemic Benzylic Bromides with Achiral Alkylzinc Reagents
  作者：Jörg T. Binder、Christopher J. Cordier、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja308460z

  日期：2012.10.17

  We have developed a nickel-catalyzed method for the asymmetric cross-coupling of secondary electrophiles with secondary nucleophiles, specifically, stereoconvergent Negishi reactions of racemic benzylic bromides with achiral cycloalkylzinc reagents. In contrast to most previous studies of enantioselective Negishi cross-couplings, tridentate pybox ligands are ineffective in this process; however, a

  我们开发了一种镍催化的方法，用于二级亲电试剂与二级亲核试剂的不对称交叉偶联，特别是外消旋苄基溴与非手性环烷基锌试剂的立体聚合 Negishi 反应。与之前大多数对映选择性 Negishi 交叉偶联的研究相比，三齿 pybox 配体在此过程中无效；然而，一种新的、易于获得的双齿异喹啉-恶唑啉配体提供了出色的 ee 和良好的产率。使用无环烷基锌试剂作为偶联伙伴导致发现了一种非常不寻常的异构化，该异构化可从未支化的亲核试剂中产生大量的支化交叉偶联产物。
• Enantioselective Synthesis of <i>N</i>-Benzylic Heterocycles: A Nickel and Photoredox Dual Catalysis Approach
  作者：Cristofer Pezzetta、Davide Bonifazi、Robert W. M. Davidson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03338

  日期：2019.11.15

  Reported herein is a dual nickel- and photoredox-catalyzed modular approach for the preparation of enantioenriched N-benzylic heterocycles. α-Heterocyclic carboxylic acids, easily obtainable from common commercial material, are reported as suitable substrates for a decarboxylative strategy in conjunction with a chiral pyridine–oxazoline (PyOx) ligand, providing quick access to enantioenriched drug-like

  本文报道了用于制备对映体富集的N-苄基杂环的双重镍和光氧化还原催化的模块化方法。据报道，很容易从常见的商业原料中获得的α-杂环羧酸与手性吡啶-恶唑啉（PyOx）配体一起用作脱羧策略的合适底物，可快速获得对映体富集的类药物产品。已表明在杂环部分上存在指导基团是有益的，在许多情况下提供了改进的立体选择性。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Conjugate Arylation and Heteroarylation via an Elementary Mechanism of 1,4-Addition
  作者：Luoqiang Zhang、Mengxin Zhao、Maoping Pu、Zhaoming Ma、Jingsong Zhou、Caiyou Chen、Yun-Dong Wu、Yonggui Robin Chi、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.2c05678

  日期：2022.11.9

  A nickel complex of isoquinox promoted enantioselective conjugate arylation and heteroarylation of enones using aryl and heteroaryl halides directly. The reaction was successfully applied to stereoselective syntheses of ar-turmerone, chiral fragments of (+)-tolterodine and AZD5672. Mechanistically, experiments and calculations supported that an arylnickel(I) complex inserted to enones via an elementary

  异喹诺酮的镍络合物直接使用芳基和杂芳基卤化物促进烯酮的对映选择性共轭芳基化和杂芳基化。该反应成功应用于ar -turmerone、(+)-tolterodine和AZD5672手性片段的立体选择性合成。从机理上讲，实验和计算支持芳基镍 (I) 络合物通过基本 1,4-加成插入到烯酮中。