N-benzyl-2-(piperazin-1-yl)acetamide dihydrochloride | 827614-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(piperazin-1-yl)acetamide dihydrochloride
• 英文别名: N-[2-(benzylamino)-2-oxo-ethyl]piperazine dihydrochloride；N-benzyl-2-(piperazin-1-yl)acetamide hydrochloride；N-benzyl-2-piperazin-1-ylacetamide;hydrochloride
• CAS: 827614-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O*2ClH
• 分子量: 306.235
• InChiKey: JGQLLUXGTGLZMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-221°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(piperazin-1-yl)acetamide dihydrochloride 、 2-氯-N-苯基-丙酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芬那尔衍生物的设计，合成和神经保护作用

  摘要：

  摘要为寻找具有更高功效和更低hERG耐受性的新型神经保护剂，设计并合成了一系列新型的芬乃那尔衍生物，其中含有酰胺部分的8m-o化合物在体内和体外均表现出良好的神经保护作用。特别是，代表性化合物8o在膜片钳hERG K +离子通道筛选中显示出较低的活性，可以被认为是进一步开发的先导化合物。这些发现为药物开发提供了一种替代方法，该药物在治疗缺血性中风方面比芬那尼更有效。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.02.003
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(benzylcarbamoyl)methyl]piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-2-(piperazin-1-yl)acetamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-取代哌嗪衍生物作为三重再摄取抑制剂的设计与合成

  摘要：

  通过对 4 种选定的具有抗抑郁活性的含哌嗪化合物进行片段分析和分子修饰，设计了新型 1,4-取代的哌嗪衍生物 5、A 和 B 系列。我们分别合成了 A 系列的 39 种新类似物和 B 系列的 10 种化合物。使用 Neurotransmitter Transporter Uptake Assay Kit 进行针对 DA、NE 和 5-羟色胺神经递质摄取抑制的抗抑郁药筛选。系列 B 中的化合物对 SERT、NET 和 DAT 的再摄取抑制活性比系列 A 中的更高。系列 B 中哌嗪中心中心和末端苯环之间的间隔物长度似乎发挥了作用。活动中的重要作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2597

文献信息

• 新規インドール誘導体及びこれを含有する医薬
  申请人：国立研究開発法人国立長寿医療研究センター

  公开号：JP2017171619A

  公开（公告）日：2017-09-28

  【課題】アミロイド線維の形成を抑制することができる化合物、当該化合物を含むアミロイド線維形成抑制剤および神経変性疾患の治療薬または予防薬の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物もしくはその薬学的に許容される塩またはそれらの溶媒和物を含んでなる、アミロイド線維形成抑制剤。［Ｒ１及びＲ２は夫々独立にＨ、アルキル基、シアノ基等；Ｒ３及びＲ４は夫々独立にＨ、アルキル基等；Ｒ３及びＲ４は、共同して環を形成してもよい；Ａｒ１及びＡｒ２は夫々独立に置換／非置換のアリール基又は置換／非置換のヘテロアリール基；Ｘ及びＹは夫々独立に単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−等、ＺはＯ又はＣＨ２；ｎは１〜３の整数］【選択図】なし

  可以的，这段文字的中文翻译如下： 【课题】提供一种能够抑制淀粉样蛋白纤维形成的化合物，包括该化合物的淀粉样蛋白纤维形成抑制剂，以及用于治疗或预防神经退行性疾病的药物。 【解决方案】包括式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐或它们的溶剂加合物，作为淀粉样蛋白纤维形成抑制剂。【其中，R1和R2各自独立地是氢、烷基、氰基等；R3和R4各自独立地是氢、烷基等；R3和R4可以共同形成环；Ar1和Ar2各自独立地是取代/未取代的芳基或取代/未取代的杂环芳基；X和Y各自独立地是单键、-C(=O)-等；Z是O或CH2；n是1~3的整数】【选择图】无
• Design, synthesis and biological evaluation of novel dicarbonylalkyl piperazine derivatives as neuroprotective agents
  作者：Wen-Ya Wang、Cheng-Wu Shen、Zhi-Jie Weng、Tie-Chuang Wang、Chuang Zhang、Xun-Qi Jin、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.11.002

  日期：2016.3

  Abstract In the search of novel neuroprotective agents with higher potency than our previously identified anti-ischemic stroke drug candidate 1 , a series of novel dicarbonyl piperazine derivatives were synthesized and evaluated on their neuroprotective activity via oxygen–glucose deprivation test in the neuron-like PC12 cells, hypoxia tolerance model in mice and focal cerebral ischemia model in rats

  摘要为了寻找比我们先前确定的抗缺血性中风候选药物1更高效力的新型神经保护剂，合成了一系列新型二羰基哌嗪衍生物，并通过氧-葡萄糖剥夺试验在类神经元PC12中评估了它们的神经保护活性。细胞，小鼠耐缺氧模型和大鼠局灶性脑缺血模型。获得的结果表明化合物7f，7k和7o表现出神经保护活性。特别地，含有2，5-二甲基哌嗪部分的化合物7o显示出小鼠的寿命延长和大鼠的脑梗塞减少，这为神经保护剂的开发提供了潜在的候选者。
• The Design and Synthesis of 1,4-Substituted Piperazine Derivatives as Triple Reuptake Inhibitors
  作者：Min-Soo Han、Young-Hue Han、Chi-Man Song、Hoh-Gyu Hahn

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2597

  日期：2012.8.20

  Novel 1,4-substituted piperazine derivatives 5, Series A and B were designed by fragment analysis and molecular modification of 4 selected piperazine-containing compounds which possess antidepressant activity. We synthesized new 39 analogues of Series A and 10 compounds of Series B, respectively. The antidepressant screening against DA, NE, and serotonin neurotransmitter uptake inhibition was carried

  通过对 4 种选定的具有抗抑郁活性的含哌嗪化合物进行片段分析和分子修饰，设计了新型 1,4-取代的哌嗪衍生物 5、A 和 B 系列。我们分别合成了 A 系列的 39 种新类似物和 B 系列的 10 种化合物。使用 Neurotransmitter Transporter Uptake Assay Kit 进行针对 DA、NE 和 5-羟色胺神经递质摄取抑制的抗抑郁药筛选。系列 B 中的化合物对 SERT、NET 和 DAT 的再摄取抑制活性比系列 A 中的更高。系列 B 中哌嗪中心中心和末端苯环之间的间隔物长度似乎发挥了作用。活动中的重要作用。
• Design, synthesis and neuroprotective effects of Fenazinel derivatives
  作者：Qing-Wei Zhang、Ling Jiang、Guan Wang、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.02.003

  日期：2017.7

  Abstract In search of novel neuroprotective agents with higher potency and lower hERG liability, a series of novel Fenazinel derivatives were designed and synthesized, among which compounds 8m–o containing amide moiety exhibited good neuroprotective effects in vitro and in vivo . Especially, the representative compound 8o showed lower activity in a patch clamp hERG K + ion channel screen and could

  摘要为寻找具有更高功效和更低hERG耐受性的新型神经保护剂，设计并合成了一系列新型的芬乃那尔衍生物，其中含有酰胺部分的8m-o化合物在体内和体外均表现出良好的神经保护作用。特别是，代表性化合物8o在膜片钳hERG K +离子通道筛选中显示出较低的活性，可以被认为是进一步开发的先导化合物。这些发现为药物开发提供了一种替代方法，该药物在治疗缺血性中风方面比芬那尼更有效。