2-(5-Indolyl)thiazole | 144104-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-Indolyl)thiazole
• 英文别名: 5-(2-thiazoyl)indole；2-(Indol-5-yl)thiazole；2-(1H-indol-5-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 144104-57-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: ZUZCNIWLJKCLNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Indolyl)thiazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-2-(tert-butyl)-1-(methoxyimino)-7-(thiazol-2-yl)-1, 2-dihydro-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过好氧C2-H官能团快速合成杂芳基取代的咪唑并[1,5- a ]吲哚和吡咯并[1,2- c ]咪唑

  摘要：

  在这里我们报告了一个有氧的Pd（0）催化的吲哚和吡咯的C2-H官能化，其中N-甲氧基酰胺为连接基团。Pd（0）引发的机制克服了包括吡啶，嘧啶和噻唑在内的各种杂环的直接或中毒作用。一步操作后，咪唑并[1,5- a ]吲哚产物转化为生物活性类似物，证明了该反应在药物发现中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03596
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 5-溴吲哚 在 四(三苯基膦)钯 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 以64%的产率得到2-(5-Indolyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化根岸交叉偶联制备2-和5-芳基取代噻唑

  摘要：

  2-芳基取代的噻唑3a-k是通过锌的氧化插入2-溴噻唑（1）后，使用钯（0）催化的Negishi交叉偶联反应在一步法中制备的。5-芳基取代的噻唑6a-i是通过2-(三甲基硅基)噻唑（4）的定向选择性C-5锂化，然后与氯化锌进行转金属化，最后在一步法中使用钯（0）催化的Negishi交叉偶联反应制备的。这些合成序列结合起来，通过逐步的C-2和C-5芳基化反应（反之亦然）生成2,5-二芳基取代的噻唑8a、b和10。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9753

文献信息

• Yang, Youhua; Martin, Arnold R., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1395 - 1398
  作者：Yang, Youhua、Martin, Arnold R.

  DOI：——

  日期：——
• 5-HETEROYL INDOLE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0571471B1

  公开（公告）日：1996-03-06
• HUMAN PLASMA-LIKE MEDIUM
  申请人：Whitehead Institute for Biomedical Research

  公开号：EP3538151A1

  公开（公告）日：2019-09-18
• US5409941A
  申请人：——

  公开号：US5409941A

  公开（公告）日：1995-04-25
• [EN] 5-HETEROYL INDOLE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1992013856A1

  公开（公告）日：1992-08-20

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, phenyl, benzyl, -COR4, or -SO2R4; R2 is (1), (2) or (3); R3 is -(CH2)d-Z; Z is (4); R4 is C1 to C6 alkyl, phenyl, or benzyl; R5 is hydrogen or C1 to C6 alkyl; R6, R7, R11, R12, and R13 are each independently hydrogen or C1 to C6 alkyl; either R8 or R9 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, halogen-substituted C1 to C6 alkyl, 1-pyrrolidynylmethyl, 1-piperidynylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl or (5) with the other being the bond between R3 and Z; Q is (6) or (7).(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, alkyle C1 à C6, phényle, benzyle, -COR4, ou -SO2R4; R2 représente (1), (2) ou (3); R3 représente -(CH2)d-Z; Z représente (4); R4 représente alkyle C1 à C6, phényle, ou benzyle, R5 représente hydrogène ou alkyle C1 à C6; R6, R7, R11, R12, et R13 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle C1 à C6; R8 ou R9 représente hydrogène, alkyle C1 à C6, alkyle C1 à C6 à substitution halogène, 1-pyrrolidynylméthyle, 1-pipéridynylméthyle, cyclopentylméthyle, cyclohexylméthyle ou (5), l'autre élément représentant la liaison entre R3 et Z; et Q représente (6) ou (7).