diethyl 2-(3-ethoxy-2-methylallylyl)malonate | 13001-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(3-ethoxy-2-methylallylyl)malonate
• 英文别名: <3-Aethoxy-2-methyl-allyliden>-malonsaeure-diaethylester；diethyl 3-ethoxy-2-methylallylidene malonate；Diethyl (3-ethoxy-2-methylprop-2-en-1-ylidene)propanedioate；diethyl 2-(3-ethoxy-2-methylprop-2-enylidene)propanedioate
• CAS: 13001-20-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: RJXIGOHHCYSGKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-ethoxy-2-methylallylyl)malonate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 哌非尼酮
  参考文献：
  名称：

  一种吡非尼酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡非尼酮的制备方法，以丙二酸二乙酯(或甲酯)为起始原料，与1,1,3,3‑四乙氧基‑2‑甲基丙烷在催化剂氯化锌和溶剂醋酐中回流反应得到2‑(3‑乙氧基‑2‑甲基亚烯丙基)丙二酸二乙酯(或甲酯)，再与苯胺环合得到5‑甲基‑2‑氧代‑1‑苯基‑1,2‑二氢吡啶‑3‑甲酸乙酯(或)甲酯，随后进行碱解得到5‑甲基‑2‑氧代‑1‑苯基‑1,2‑二氢吡啶‑3‑甲酸，最后加热脱羧得到吡非尼酮。起始原料价廉易得，结构稳定；合成步骤虽然有四步，但合成工艺操作简单，反应过程和终产品质量控制更能得到有效保证，产品收率高，适合原料药的大规模工业生产要求。

  公开号：

  CN111423366B
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四乙氧基-2-甲基丙烷 、 丙二酸二乙酯 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2-(3-ethoxy-2-methylallylyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  一种吡非尼酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡非尼酮的制备方法，以丙二酸二乙酯(或甲酯)为起始原料，与1,1,3,3‑四乙氧基‑2‑甲基丙烷在催化剂氯化锌和溶剂醋酐中回流反应得到2‑(3‑乙氧基‑2‑甲基亚烯丙基)丙二酸二乙酯(或甲酯)，再与苯胺环合得到5‑甲基‑2‑氧代‑1‑苯基‑1,2‑二氢吡啶‑3‑甲酸乙酯(或)甲酯，随后进行碱解得到5‑甲基‑2‑氧代‑1‑苯基‑1,2‑二氢吡啶‑3‑甲酸，最后加热脱羧得到吡非尼酮。起始原料价廉易得，结构稳定；合成步骤虽然有四步，但合成工艺操作简单，反应过程和终产品质量控制更能得到有效保证，产品收率高，适合原料药的大规模工业生产要求。

  公开号：

  CN111423366B

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Arene <i>cis</i> ‐Dihydrodiols from 2‐Pyrones
  作者：Xiao‐Wei Liang、Yunlong Zhao、Xu‐Ge Si、Meng‐Meng Xu、Jia‐Hao Tan、Zhi‐Mao Zhang、Cheng‐Gong Zheng、Chao Zheng、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.201908284

  日期：2019.10.7

  An enantioselective chemical synthesis of arene cis-dihydrodiols has been realized from 2-pyrones through sequential ytterbium-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reaction of 2-pyrones and retro-Diels-Alder extrusion of CO2 . By using this strategy, a series of substituted arene cis-dihydrodiols can be obtained efficiently with high enantioselectivity (>99 % ee in many

  通过2- sequential的连续sequential催化的不对称反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应和Retro-Diels-Alder挤出CO2，由2-吡喃酮实现了对映体化学合成芳烃顺二氢二醇。通过使用该策略，可以高效地以高对映选择性（在许多情况下> 99％ee）获得一系列取代的芳烃顺式-二氢二醇。基于该策略，完成了高效简明的（+）-MK7607和1-epi-（+）-MK7607的不对称总合成。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Miyamoto Naoki

  公开号：US20110046169A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a strong kinase inhibitory activity and use thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有强大的激酶抑制活性的熔合杂环衍生物及其使用。本发明涉及一种由式子所表示的化合物，其中每个符号如本说明书中所定义的，或其盐。
• Diastereo‐ and Enantioselective Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Cycloaddition between 2‐Pyrones and Acyclic Enol Ethers
  作者：Guanghao Huang、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Boris Maryasin、Aurélien de la Torre

  DOI：10.1002/anie.202208185

  日期：2022.10.17

  The inverse-electron-demand Diels–Alder cycloaddition between 2-pyrones and acyclic enol ethers was investigated. Bridged bicyclic lactones were obtained diastereo- and enantioselectively and converted into synthetically relevant polysubstituted enantioenriched cyclohexene and cyclohexadiene derivatives. Mechanistic evidence as well as DFT calculations point towards a stepwise mechanism.

  研究了 2-吡喃酮和无环烯醇醚之间的反电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应。以非对映选择性和对映选择性获得桥联双环内酯，并将其转化为合成相关的多取代对映富集环己烯和环己二烯衍生物。机制证据以及 DFT 计算都指向逐步机制。
• Shramova,Z.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1005 - 1009
  作者：Shramova,Z.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 一种吡非尼酮的制备方法
  申请人：山东汇海医药化工有限公司

  公开号：CN111423366B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种吡非尼酮的制备方法，以丙二酸二乙酯(或甲酯)为起始原料，与1,1,3,3‑四乙氧基‑2‑甲基丙烷在催化剂氯化锌和溶剂醋酐中回流反应得到2‑(3‑乙氧基‑2‑甲基亚烯丙基)丙二酸二乙酯(或甲酯)，再与苯胺环合得到5‑甲基‑2‑氧代‑1‑苯基‑1,2‑二氢吡啶‑3‑甲酸乙酯(或)甲酯，随后进行碱解得到5‑甲基‑2‑氧代‑1‑苯基‑1,2‑二氢吡啶‑3‑甲酸，最后加热脱羧得到吡非尼酮。起始原料价廉易得，结构稳定；合成步骤虽然有四步，但合成工艺操作简单，反应过程和终产品质量控制更能得到有效保证，产品收率高，适合原料药的大规模工业生产要求。