N-phthalyl phenylglycine acid chloride | 5688-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthalyl phenylglycine acid chloride
• 英文别名: phenyl-phthalimido-acetyl chloride；Phenyl-phthalimido-acetylchlorid；α-Phthalimido-phenyl-acetylchlorid；Phthalyl-C-phenyl-glycinchlorid；(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)(phenyl)acetyl chloride；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenylacetyl chloride
• CAS: 5688-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: XVNYYFQWEYONQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  445.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthalyl phenylglycine acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 N-phthalyl (R,R)-phenylglycine pantolactonyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性苯基甘氨酸的便捷合成

  摘要：

  由外消旋苯基甘氨酸以90％的收率制备旋光的R苯基甘氨酸甲酯盐酸盐（ee＝ 98％）。关键步骤是在-78°C下将R泛内酯进行碱催化的非对映选择性加成到N-邻苯二甲酰基保护的苯基甘氨酸乙烯酮中

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02170-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-phthalyl phenylglycine acid chloride
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化α-C（sp 3）–H直接氟化配位合成α-氟代α-氨基酸季铵盐衍生物

  摘要：

  已经开发了一种配位的，铜催化的直接α-C（sp 3）-H氟化方法来制备重要的季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物。提出了一种Cu（II）催化SET氧化加成机理，涉及一种关键的氟化物偶联的Cu（II）电荷转移配合物。该方案可以耐受多种α-氨基酸，为此，辅助基团可以高产率去除，并可以直接制备具有可分离的，单一的绝对绝对构型的目标化合物的二肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03044

文献信息

• Pd-Catalyzed Remote <i>Meta-</i>C–H Functionalization of Phenylacetic Acids Using a Pyridine Template
  作者：Zhong Jin、Ling Chu、Yan-Qiao Chen、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03336

  日期：2018.1.19

  An effective pyridine based U-shaped template has been developed to enable a diverse range of meta-C–H functionalizations of phenylacetic acid scaffolds. This new template has extended the reaction scope to cross-coupling with ArBF3K as well as iodination using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin as the iodination reagent.

  已开发出一种有效的基于吡啶的U形模板，可实现苯乙酸支架的多种间位-C–H官能化。该新模板将反应范围扩展到与ArBF 3 K交叉偶联以及使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲作为碘化试剂的碘化反应。
• An investigation into the electrophilic cyclisation of N-acyl-pyrrolidinium ions: a facile synthesis of pyrrolo-tetrahydroisoquinolones and pyrrolo-benzazepinones
  作者：Frank D. King、Abil E. Aliev、Stephen Caddick、Royston C. B. Copley

  DOI：10.1039/b907400g

  日期：——

  N-arylethyl-acylpyrrolidinium ions gave moderate to good yields of pyrrolo-tetrahydroisoquinolones and pyrrolo-benzazepinones respectively. Electron-donating R substituents enhanced the rate of reaction and gave higher yields than electron-withdrawing substituents. Substituents on the methyl or ethyl chain in general enhanced the reaction, unless sterically encumbered. The equivalent acylpiperidinium ions cyclised much

  三氟甲磺酸介导的N-芳基甲基-和N-芳基乙基-酰基吡咯烷鎓离子的环化分别给出了中等至良好的吡咯并四氢异喹啉酮和吡咯并苯并b庚酮的产率。供电子的R取代基比吸电子的取代基提高了反应速率并提供了更高的产率。除非空间上阻碍，否则甲基或乙基链上的取代基通常会增强反应。等效的酰基哌啶鎓离子环化的速度慢得多，产率也低。
• 4-Aminobenzotriazole (ABTA) as a Removable Directing Group for Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H Olefination
  作者：Zhuo Wang、Xiaohan Ye、Meina Jin、Qi Tang、Shengyu Fan、Zhiguang Song、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00285

  日期：2022.5.6

  4-Aminobenzotriazole (ABTA) was applied as an effective removable directing group (DG) in Pd-catalyzed C–H activation for the first time. Compared with the widely applied pyridine and quinoline analogs, ABTA showed significantly improved reactivity, achieving aerobic oxidative C–H olefination in excellent yields (up to 95% vs <50% with other reported DGs under identical conditions). Using this new

  4-氨基苯并三唑 (ABTA) 首次作为有效的可去除导向基团 (DG) 应用于 Pd 催化的 C-H 活化。与广泛应用的吡啶和喹啉类似物相比，ABTA 显示出显着提高的反应性，以优异的产率实现有氧氧化 C-H 烯化（高达 95% vs 在相同条件下其他报道的 DG 小于 50%）。使用这种新策略，实现了大环化，以在温和条件下轻松去除 ABTA 的同时以良好的产率提供环肽，突出了这种新 DG 的巨大潜力。
• McKenzie; Walker, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 651
  作者：McKenzie、Walker

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-Enabled <i>Meta</i>-C–H Alkylation and Arylation Using a Modified Norbornene
  作者：Peng-Xiang Shen、Xiao-Chen Wang、Peng Wang、Ru-Yi Zhu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b08914

  日期：2015.9.16

  2-Carbomethoxynorbornene is identified as a more effective transient mediator to promote a Pd(II)-catalyzed meta-C(sp(2))-H alkylation of amides with various alkyl iodides as well as arylation with previously incompatible aryl iodides. The use of a tailor-made quinoline ligand is also crucial for this reaction to proceed.