ethyl 2-butyl-4-(methylthio)-1-<<2'-<<<(propylamino)thioxomethyl>amino>sulfonyl>(1,1-biphenyl)-4-yl>methyl>-1H-imidazole-5-carboxylate | 184881-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-butyl-4-(methylthio)-1-<<2'-<<<(propylamino)thioxomethyl>amino>sulfonyl>(1,1-biphenyl)-4-yl>methyl>-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-butyl-5-methylsulfanyl-3-[[4-[2-(propylcarbamothioylsulfamoyl)phenyl]phenyl]methyl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 184881-74-1
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₄S₃
• 分子量: 588.816
• InChiKey: HAUXDSWNMLVHAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-butyl-4-(methylthio)-1-<<2'-<<<(propylamino)thioxomethyl>amino>sulfonyl>(1,1-biphenyl)-4-yl>methyl>-1H-imidazole-5-carboxylate 在 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl 2-butyl-4-(methylthio)-1-<<2'-<<<(propylamino)carbonyl>amino>sulfonyl>(1,1'-biphenyl)-4-yl>methyl>-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺中高效两步合成磺酰胍

  摘要：

  摘要 以磺酰胺为原料，通过两种温和高效的合成方法合成了多种磺酰胍。在路线 A 中，S-甲基磺酰基异硫脲的甲硫基被各种胺取代，而在路线 B ​​中，胺在氧化汞 HgO 存在下与磺酰硫脲反应。

  DOI：

  10.1080/00397919608003832
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-正丁基羰基氨基乙酸乙酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 ethyl 2-butyl-4-(methylthio)-1-<<2'-<<<(propylamino)thioxomethyl>amino>sulfonyl>(1,1-biphenyl)-4-yl>methyl>-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类和磺酰氨基甲酸酯类是新的非四唑类血管紧张素II受体拮抗剂。发现了一种高效口服活性的（咪唑基联苯基）磺酰脲（HR 720）。

  摘要：

  描述了新型有效的非肽类非四唑类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂的合成和药理活性。这些化合物是在N1上通过亚甲基间隔基连接至联苯磺酰基片段的4-硫代咪唑衍生物。已经研究了不同的酸性磺酰胺，例如磺酰脲12，磺酰氨基甲酸酯15，磺酰酰胺16和磺酰磺酰胺17，以替代2'-联苯位置上已知的强四唑部分。它们的活性通过AII受体结合测定以及体内（iv和po）测定来评估，例如在髓大鼠中抑制AII诱导的升压反应。大多数合成的磺酰基衍生物对AT1受体亚型表现出纳摩尔亲和力。作为该系列代表成员的N-丙基磺酰脲12d和磺酰氨基甲酸乙酯15b在成髓大鼠模型中显示出较高的口服活性，ID50值分别为0.38和0.4 mg / kg。与甲基联苯N-丙基磺酰脲片段连接的咪唑环上的结构活性关系显示出与相应的四唑系列中相似的特征。对于这两类化合物，位置2的直链丁基链和位置5的羧酸对于高的体外和体内活性都很重要。在大多数情况下

  DOI：

  10.1021/jm00013a013