p-carboxybenzaldehyde oxime | 3477-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-carboxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 4-(hydroxyimino-methyl)-benzoic acid；4-(Hydroxyimino-methyl)-benzoesaeure；4-Oximinomethyl-benzoesaeure；Benzaldoxim-carbonsaeure-(4)；Terephthalaldehydsaeure-oxim；4-hydroxyiminomethylbenzoic acid；4-(hydroxyiminomethyl)benzoic Acid
• CAS: 3477-93-8
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: UYCPLAQBBAOCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-carboxybenzaldehyde oxime 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 4-氨甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pteridine-6-carboxamides. 9-Oxofolic acid and 9-oxoaminopterin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00952a016
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到p-carboxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO中的无机试剂NH 2 OH / Na 2 CO 3 / SO 2 F 2将醛（RCHO）直接转化为腈（RCN）的级联过程

  摘要：

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03164

文献信息

• A versatile and green mechanochemical route for aldehyde–oxime conversions
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha、Kanishka N. Epa、Christine L. Spartz、John Desper

  DOI：10.1039/c2cc36315a

  日期：——

  A robust, facile and solvent-free mechanochemical path for aldehyde-oxime transformations using hydroxylamine and NaOH is explored; the method is suitable for aromatic and aliphatic aldehydes decorated with a range of substituents.

  探索了使用羟胺和NaOH进行醛-肟转化的稳健，简便和无溶剂的机械化学途径。该方法适用于装饰有一系列取代基的芳族和脂族醛。
• The Bioorthogonal Isonitrile–Chlorooxime Ligation
  作者：Rebecca J. B. Schäfer、Mattia R. Monaco、Mao Li、Alina Tirla、Pablo Rivera-Fuentes、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/jacs.9b07632

  日期：2019.11.27

  Bioorthogonal reactions are valuable tools for the selective labeling and imaging of natural products and proteins. Here, we present the reaction between isonitriles and chlorooximes as a ligation that proceeds quickly (k ~ 1 M-1s-1) and with high chemoselectivity in an aqueous environment. Imaging of metabolically labeled cell surface glycans underlined the tolerance of the ligation to common functional

  生物正交反应是对天然产物和蛋白质进行选择性标记和成像的宝贵工具。在这里，我们将异腈和氯肟之间的反应作为一种快速进行 (k ~ 1 M-1s-1) 并在水性环境中具有高化学选择性的连接。代谢标记的细胞表面聚糖的成像强调了连接对细胞系统中常见功能组的耐受性。活细胞双标记实验表明，异腈-氯肟连接与应变促进的叠氮化物-炔环加成 (SPAAC) 正交。
• SO2F2-Promoted Dehydration of Aldoximes: A Rapid and Simple Access to Nitriles
  作者：Yiyong Zhao、Guangyao Mei、Haibo Wang、Guofu Zhang、Chengrong Ding

  DOI：10.1055/s-0037-1611840

  日期：2019.7

  corresponding nitriles, which utilizes SO2F2 as an efficient reagent, has been developed. A variety of (hetero)arene, alkene, alkyne and aliphatic aldoximes proceeded with high efficiency to afford nitriles in excellent to quantitative yields with great functional group compatibilities in acetonitrile under ambient conditions. Furthermore, an eco-friendly synthetic protocol to access nitriles from aldehydes

  已经开发了一种快速、简单和温和的方法，用于醛肟脱水生成相应的腈类，该方法利用 SO2F2 作为有效试剂。在环境条件下，各种（杂）芳烃、烯烃、炔烃和脂肪族醛肟高效地以极好的定量收率提供腈类，在乙腈中具有很好的官能团相容性。此外，还描述了使用无机碱 Na2CO3 在甲醇水溶液中从具有邻、间和对腈基团的醛中获取腈的环保合成方案，并证明了从醛生成腈的一锅法合成策略是可行的。
• Different Synthesis Protocols for Co₃O₄-CeO₂Catalysts-Part 1: Influence on the Morphology on the Nanoscale
  作者：Jingxia Yang、Liliana Lukashuk、Johanna Akbarzadeh、Michael Stöger-Pollach、Herwig Peterlik、Karin Föttinger、Günther Rupprechter、Ulrich Schubert

  DOI：10.1002/chem.201403636

  日期：2015.1.7

  Co3O4‐modified CeO2 (Co/Ce 1:4) was prepared by a combination of sol–gel processing and solvothermal treatment. The distribution of Co was controlled by means of the synthesis protocol to yield three different morphologies, namely, Co3O4 nanoparticles located on the surface of CeO2 particles, coexistent Co3O4 and CeO2 nanoparticles, or Co oxide structures homogeneously distributed within CeO2. The

  Co 3 O 4改性的CeO 2（Co / Ce 1：4）是通过溶胶-凝胶加工和溶剂热处理的组合制备的。通过合成方案控制Co的分布以产生三种不同的形态，即位于CeO 2颗粒表面上的Co 3 O 4纳米颗粒，共存的Co 3 O 4和CeO 2纳米颗粒或均匀分布的Co氧化物结构在CeO 2中。不同形态对Co 3 O 4 -CeO 2性能的影响关于微晶相，粒度，表面积和对CO氧化的催化活性进行了研究。具有精细分散在CeO 2颗粒表面的Co 3 O 4纳米颗粒的材料具有最高的催化活性。
• Fast and Cysteine‐Specific Modification of Peptides, Proteins and Bacteriophage Using Chlorooximes
  作者：Fa‐Jie Chen、Mengmeng Zheng、Vincent Nobile、Jianmin Gao

  DOI：10.1002/chem.202200058

  日期：2022.4.6

  micromolar concentrations of the labeling reagent under physiological conditions. The conjugates show high stability towards acid, base, and external thiol nucleophiles. A nitrile oxide species generated in situ is likely involved as the key intermediate. These methods are applied to native peptide modification, proteins modification, and chemically modified phage libraries construction.

  使用氯肟报告了超快和半胱氨酸特异性修饰。这种半胱氨酸缀合反应可以在生理条件下用单位数微摩尔浓度的标记试剂进行。该偶联物对酸、碱和外部硫醇亲核试剂表现出高稳定性。原位生成的氧化腈可能是关键中间体。这些方法适用于天然肽修饰、蛋白质修饰和化学修饰的噬菌体文库构建。