trans-Cyclopentan-diessigsaeure-(1,2)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-Cyclopentan-diessigsaeure-(1,2)
• 英文别名: 2-[(1R,2R)-2-(carboxymethyl)cyclopentyl]acetic acid
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: SAAOORYDJWAWGQ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Cyclopentan-diessigsaeure-(1,2) 在 铂 甲醇 、 barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 trans-3-Amino-bicyclo<3,3,0>octan
  参考文献：
  名称：

  Granger,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1225 - 1231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-bicyclo<4.3.0>non-3-en-7-one 生成 trans-Cyclopentan-diessigsaeure-(1,2)
  参考文献：
  名称：

  Granger,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1902 - 1906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Visible‐Light Catalyzed Cyclization of Bis(enones): A Viable Approach to the Synthesis of Enantiomerically Enriched Cyclopentane Rings
  作者：Fabrizio Medici、Simonetta Resta、Piero Presenti、Lucia Caruso、Alessandra Puglisi、Laura Raimondi、Sergio Rossi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/ejoc.202100397

  日期：2021.8.26

  An efficient protocol for the in-flow synthesis of enantiomerically enriched functionalized cyclopentane rings has been developed. By exploiting Evans’ oxazolidinones, the stereoselective light-driven cyclization of bisenones in a coil photoreactor affords, after the removal of the chiral auxiliary, an enantiomerically enriched cyclopentane. The cyclization was also successfully realized in a 3D-printed

  已经开发了一种有效的对映体富集功能化环戊烷环的流入合成方案。通过利用 Evans 的恶唑烷酮，双烯酮在线圈光反应器中的立体选择性光驱动环化在去除手性助剂后提供了对映体富集的环戊烷。环化也在 3D 打印的介观反应器中成功实现。
• Metabolites of Lasiodiplodia theobromae
  作者：D. C. Aldridge、S. Galt、D. Giles、W. B. Turner

  DOI：10.1039/j39710001623

  日期：——

  A plant-growth inhibitor produced by Lasiodiplodia theobromae has been shown to be jasmonic acid (Ia). Six other new fungal metabolites have been isolated from L:theobromae—lasiodiplodin (Va), de-O-methyl-lasiodiplodin (Vb), cis-4-hydroxymellein (XIIIa), indole-3-carboxylic acid, 3-formylindole, and ethyl hydrogen fumarate. (–)-Mellein (XIIIb) is also produced.

  已经显示出由番茄（Lasiodiplodia theobromae）产生的植物生长抑制剂是茉莉酸（Ia）。从L： theobromae - lasiodiplodin（Va），de - O -methyl-lasiodiplodin（Vb），cis -4-hydroxymellein（XIIIa），吲哚-3-羧酸，3-formylindole和富马酸氢乙酯。也产生（–）-Mellein（XIIIb）。
• 197. Fused carbon rings. Introduction and Part I. The fusion of five-membered rings in the cis- and trans-positions. The synthesis of β-0 : 3 : 3-bicyclooctanones and related compounds
  作者：R. P. Linstead、E. M. Meade

  DOI：10.1039/jr9340000935

  日期：——
• 95. Fused carbon rings. Part IV. Further investigation of 0 : 3 : 3-bicyclooctanones in relation to the strain theory
  作者：J. W. Barrett、R. P. Linstead

  DOI：10.1039/jr9350000436

  日期：——
• Vogel,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 644, p. 172 - 188
  作者：Vogel,E. et al.

  DOI：——

  日期：——