ethyl (4R,5R)-4-benzyloxy-5,6-isopropylidenedioxyhexanoate | 115690-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4R,5R)-4-benzyloxy-5,6-isopropylidenedioxyhexanoate
• 英文别名: ethyl (4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 115690-02-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: PBUAVOBKMAKVSV-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5R)-4-benzyloxy-5,6-isopropylidenedioxyhexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4-benzyloxy-5,6-isopropylidenedioxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclic ether derivatives and their use

  摘要：

  公式（I）的化合物：其中：l为2-4；A和B为氧或硫；R.sup.1和R.sup.2中的一个代表长链烷基、烷基羰胺或脂肪酰基，另一个代表公式（III）或（II.sub.f）的基团：其中E代表单键、二价杂环基团或公式--CO--、--COO--或--CONR.sup.6--的基团，其中R.sup.6为氢或亚胺保护基；m为0-3；n为0-10；q为0或1；R.sup.4为可选择的保护羟基、巯基或羧基；Q为氨基或含氮杂环基团；R.sub.f.sup.4、R.sub.f.sup.5和R.sub.f.sup.6分别从氢原子和C.sub.1-C.sub.6烷基组成的群中独立选择，或R.sub.f.sup.4和R.sub.f.sup.5或R.sub.f.sup.4、R.sub.f.sup.5和R.sub.f.sup.6与它们连接的氮原子一起形成杂环环）是可用于治疗哮喘、低血压、炎症和休克的PAF拮抗剂。它们可以通过将具有卤代烷基磷酸酯或烷基磷酸酯基团代替氨基磷酸酯基团的相应化合物与适当的胺反应而制备。

  公开号：

  US04891363A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-threitol 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (4R,5R)-4-benzyloxy-5,6-isopropylidenedioxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  环状血小板活化因子类似物的对映异构体的合成及其拮抗活性。

  摘要：

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂的对映异构体，3-（6- [O-（反式-十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）己基噻唑鎓（内盐）（3），3- [5-（反式-3-溴化十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲氧羰基氨基]戊基噻唑鎓盐（5）和3-（5- [O-（顺-3-庚基氨基甲酰基硫代四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）戊基噻唑鎓（内盐）从（2R，2R）-和（2S，2S）-酒石酸开始合成。在体外（兔血小板聚集，IC50）和体内（大鼠低血压，ID50）中测量了这些化合物对C16-PAF的拮抗活性。在这三个对映异构体对中，（3S）-（四氢吡喃编号）对映体的效力比（3R）-异构体高一阶：（2R，3S）-3a（R-74,654），IC50 0.59 microM和ID50 0.054 mg /公斤，iv; （2S，3R）-3b，IC50 4。7 microM和ID50 0.30 mg /

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2391

文献信息

• New cyclic ether derivatives, their preparation and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0251827B1

  公开（公告）日：1993-09-15
• MIYAZAKI, HIDEKI;NAKAMURA, NORIO;ITO, TOMIYOSHI;SADA, TOSHIO;OSHIMA, TAKE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2391-2397
  作者：MIYAZAKI, HIDEKI、NAKAMURA, NORIO、ITO, TOMIYOSHI、SADA, TOSHIO、OSHIMA, TAKE+

  DOI：——

  日期：——