(S)-(-)-1-cyclohexylethyl acetate | 97011-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-cyclohexylethyl acetate
• 英文别名: (S)-1-cyclohexylethanol acetate；(1S)-1-cyclohexylethyl acetate；(S)-1-cyclohexylethyl acetate；1-cyclohexyl acetate；(-)(S)-(1-acetoxy-ethyl)-cyclohexane；(-)(S)-(1-Acetoxy-aethyl)-cyclohexan；[(1S)-1-cyclohexylethyl] acetate
• CAS: 97011-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: JAVZALBKNIHSLL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己基乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 His-tagged Pseudomonas sp. metallo-β-lactamase-type alkylsulfatase Pisa1 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-1-cyclohexylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Inverting sec-Alkylsulfatase for the Deracemization of sec-Alcohols

  摘要：

  A metallo-beta-lactamase-type alkylsulfatase was found to catalyze the enantioselective hydrolysis of sec,alkylsulfates with strict inversion of configuration. This catalytic event, which does not have an analog in chemocatalysis, yields homochiral (S)-configurated alcohols and nonreacted sulfate esters. The latter could be converted into (S)-sec-alcohols as the sole product in up to > 99% ee via a chemoenzymatic deracemization protocol on a preparative scale.

  DOI：

  10.1021/ol201635y

文献信息

• Application of Tethered Ruthenium Catalysts to Asymmetric Hydrogenation of Ketones, and the Selective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Katherine E. Jolley、Antonio Zanotti‐Gerosa、Fred Hancock、Alan Dyke、Damian M. Grainger、Jonathan A. Medlock、Hans G. Nedden、Jacques J. M. Le Paih、Stephen J. Roseblade、Andreas Seger、Vilvanathan Sivakumar、Ivan Prokes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1002/adsc.201200362

  日期：2012.9.17

  An improved method for the synthesis of tethered ruthenium(II) complexes of monosulfonylated diamines is described, together with their application to the hydrogenation of ketones and aldehydes. The complexes were applied directly, in their chloride form, to asymmetric ketone hydrogenation, to give products in excess of 99% ee in the best cases, using 30 bar of hydrogen at 60 °C, and to the selective

  描述了一种改进的合成方法，用于合成单磺酰化二胺的束缚钌（II）配合物，以及它们在酮和醛加氢中的应用。将络合物以氯化物形式直接用于不对称酮的氢化反应，在最佳情况下，在60°C的条件下使用30 bar氢气，可提供超过99％ee的产物，并选择性还原醛，而不是其他官能团。组。
• Core-Shell Composite as the Racemization Catalyst in the Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Jie Wang、Dong-Minh Do、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/cctc.201200566

  日期：2013.1

  thickness were synthesized and used as racemization catalysts in the one‐pot dynamic kinetic resolution (DKR) of secondary alcohols by using lipase‐catalyzed transesterification. The inert Silicalite‐1 shell covered the external acidic sites of the Beta zeolite core, suppressing dehydration and non‐enantioselective transesterification of the alcohol. The alcohols could penetrate the Silicalite‐1 shell

  合成了具有可控壳厚度的Beta–Silicalite-1核壳微复合材料，并通过脂肪酶催化的酯交换反应，将其用作消旋催化剂，用于仲醇的一锅动力学动力学拆分（DKR）。惰性Silicalite-1壳覆盖了Beta沸石核的外部酸性位，从而抑制了醇的脱水和非对映选择性酯交换。醇可能会穿透Silicalite-1壳，进入Beta核心的酸性位点进行消旋作用，但是，由于酶的形成（R）-酯的尺寸较大，因此被排除在外。结果，（R的高ee）保留了酯类产品，并将脱水副产物减至最少。由于复合外消旋催化剂的形状选择特性，可以在酶催化的酯交换反应中使用较小且易于获得的酰基供体，以获得高对映体纯度的酯。使用优化的核壳催化剂CS-60，将1-苯基乙醇与乙酸异丙烯酯的DKR形成酯的选择性为92％，并以94％ee形成所需的（R）-1-苯基乙酸乙酯。
• Selection of Enantioselective Acyl Transfer Catalysts from a Pooled Peptide Library through a Fluorescence-Based Activity Assay:  An Approach to Kinetic Resolution of Secondary Alcohols of Broad Structural Scope
  作者：Gregory T. Copeland、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja0108584

  日期：2001.7.1

  new class of octapeptide catalysts for the kinetic resolution of secondary alcohols. A highly diverse library of peptide-based catalysts was synthesized on solid-phase synthesis beads such that each individual bead was co-functionalized with (i) a uniform loading of a pH-sensitive fluorophore and (ii) a unique peptide-based catalyst. The library was then screened for activity in acylation reactions employing

  使用荧光标记的分裂和池肽库的分析已被应用于发现一类新的八肽催化剂，用于二级醇的动力学分辨率。在固相合成珠上合成了高度多样化的基于肽的催化剂库，使每个单独的珠与 (i) 均匀负载 pH 敏感荧光团和 (ii) 独特的基于肽的催化剂共功能化。然后在使用(+/-)-sec-苯基乙醇作为底物和乙酸酐作为酰化剂的酰化反应中筛选文库的活性。从最活跃的催化剂中，鉴定出一种铅肽 (4)，在均质条件下进行再合成和评估时，其提供的选择性因子 (k(rel)) 为 8.2。一个“定向” 合成了第二代分裂和合并肽库，使得库中的新肽序列偏向于先导结构。第二代文库的随机样本在单珠分析中进行了筛选，揭示了几种新的基于肽的催化剂，这些催化剂在动力学分辨率方面提供了改进的选择性。肽催化剂 13 证明对 sec-苯基乙醇 (k(rel) = 20) 以及广泛底物范围 (k(rel) = 4 至 > 50) 的其他八种二级醇的动力学分辨率有效。
• CYCLOHEXYLETHYL CARBOXYLIC ACID ESTER COMPOSITIONS AND METHOD FOR USING THE SAME FOR REDUCING MALODORS
  申请人：Payne Richard K.

  公开号：US20110014142A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention pertains to a method of counteracting a malodor by introducing a malodor counteracting effective amount of an enantiomeric compound selected from the group consisting of (1R)-1-cyclohexylethyl butyrate and (1S)-1-cyclohexylethyl acetate.

  本发明涉及一种通过引入从（1R）-1-环己基乙酸丁酯和（1S）-1-环己基乙酸乙酯组成的对手性化合物的恶臭对抗有效量来对抗恶臭的方法。
• Highly Enantioselective Rh-Catalysed Hydrogenation of 1-Alkyl Vinyl Esters Using Phosphine-Phosphoramidite Ligands
  作者：Tina Maria Konrad、Pascal Schmitz、Walter Leitner、Giancarlo Franciò

  DOI：10.1002/chem.201303066

  日期：2013.9.27

  MatPhos, a good mate for hard tasks: The asymmetric hydrogenation of 1‐alkyl vinyl esters, thwarted so far by mediocre ee values and low activities, can now be achieved with MatPhos/Rh catalysts with ee values of 96–99 % for a variety of substrates at low catalyst loadings (0.1–1 mol %) and under mild conditions (5–20 bar H2, room temperature). After hydrolysis, the corresponding chiral secondary alkyl

  MatPhos，是完成艰苦任务的理想伴侣：迄今为止，由于中等ee值和低活性，阻碍了1-烷基乙烯基酯的不对称氢化，现在可以使用ee值为96–99％的MatPhos / Rh催化剂来实现在低催化剂负载量（0.1-1 mol％）和温和条件（5-20​​ bar H 2，室温）下制备底物。水解后，可以高对映体纯度获得相应的手性仲烷基醇，为获得这一重要产品类别提供了一条通用而实用的途径。