(2S)-2-(hexadecanoyloxy)-3-hydroxypropyl octadecanoate | 90932-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2S)-2-(hexadecanoyloxy)-3-hydroxypropyl octadecanoate
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-2-(palmitoyloxy)propyl stearate；1-O-stearoyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol；1-stearoyl-2-palmitoyl-sn-glycerol；(S)-1-stearoyl-2-palmitoylglycerol；DG(18:0/16:0/0:0)；2-O-hexadecanoyl-1-O-octadecanoyl-sn-glycerol；[(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-hydroxypropyl] octadecanoate
• CAS: 90932-89-1
• 化学式: C₃₇H₇₂O₅
• 分子量: 596.976
• InChiKey: VYQDALBEQRZDPL-DHUJRADRSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  265.27 Ų [M+NH4]+ [CCS Type: TIMS, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(hexadecanoyloxy)-3-hydroxypropyl octadecanoate 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-(((S)-2-O-hexadecanoyloxy-3-O-octadecanoyloxypropyl)(benzyl)phosphoryl)-DL-glycerol
  参考文献：
  名称：

  基于无环或杂环核心的磷脂酰肌醇甘露糖苷模拟物：合成和抗炎特性

  摘要：

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100291
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 氧气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 (2S)-2-(hexadecanoyloxy)-3-hydroxypropyl octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰甘油的两步合成（R）-结核硬脂酸的全合成和质谱分析

  摘要：

  我们报告总合成的（R）-结核硬脂酸含结核分枝杆菌磷脂酰甘油（PG）。该方法具有（R）-结核硬脂酸的两步合成方法，其中涉及（S）-香茅基溴化苄基销，以及完整PG结构的亚磷酰胺辅助组装。两种化学合成的PG酰基区域异构体的碰撞诱导解离质谱揭示了诊断产物离子，该离子由羧酸在二级（sn-2）位置的优先丢失而形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01786c

文献信息

• Catalytic synthesis of enantiopure mixed diacylglycerols – synthesis of a major M. tuberculosis phospholipid and platelet activating factor
  作者：Peter Fodran、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c3ob41483c

  日期：——

  An efficient catalytic one-pot synthesis of TBDMS-protected diacylglycerols has been developed, starting from enantiopure glycidol. Subsequent migration-free deprotection leads to stereo- and regiochemically pure diacylglycerols. This novel strategy has been applied to the synthesis of a major Mycobacterium tuberculosis phospholipid, its desmethyl analogue, and platelet activating factor.

  一种高效催化的一锅法合成TBDMS保护的二酰基甘油已被开发出来，从手性纯甘油酸环丙烷开始，随后无迁移的脱保护步骤产生立体化学和区域化学纯的二酰基甘油。这种新颖的策略已应用于合成主要的结核分枝杆菌磷脂、其脱甲基类似物和血小板活化因子。
• SYNTHETIC ANALOGUES OF PHOSPHATIDYL-MYO-INOSITOL MANNOSIDES WITH AN INHIBITORY ACTIVITY OF THE INFLAMMATORY RESPONSE
  申请人：Quesniaux Fyffel Valérie

  公开号：US20110224162A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel synthetic analogues of phosphatidyl-myo-inositol mannosides (hereinafter referred to as PIMs) of general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to the method for preparing same and to the use thereof in the prevention or treatment of a disease associated with the overexpression of cytokines or of chemokines, in particular of TNF and/or of IL-12. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising at least one synthetic derivative of PIM.

  本发明涉及磷脂酰肌醇甘露聚糖的新型合成类似物（以下简称为PIMs），其一般公式为（I）或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在预防或治疗与细胞因子或趋化因子过表达相关的疾病中的应用，特别是TNF和/或IL-12。该发明还涉及包含至少一种PIM的合成衍生物的药物组合物。
• Protecting-group-free glycosylation of phosphatidic acid in aqueous media
  作者：Koki Kano、Nozomi Ishii、Atsushi Miyagawa、Hiroaki Takeda、Yoshio Hirabayashi、Hiroyuki Kamiguchi、Peter Greimel、Ichiro Matsuo

  DOI：10.1039/d2ob02173k

  日期：——

  The glycosylation of unprotected carbohydrates has emerged as an area of significant interest because it obviates the need for long reaction sequences involving protecting-group manipulations. Herein, we report the one-pot synthesis of anomeric glycosyl phosphates through the condensation of unprotected carbohydrates with phospholipid derivatives while retaining high stereo- and regioselective control

  未保护的碳水化合物的糖基化已成为一个重要的领域，因为它避免了涉及保护基操作的长反应序列的需要。在此，我们报告了通过未保护的碳水化合物与磷脂衍生物缩合，同时保持高立体选择性和区域选择性控制，一锅法合成异头糖基磷酸。使用 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride 激活端基异构中心，以促进与甘油-3-磷酸衍生物在水溶液中的缩合。水/丙腈混合物提供了出色的立体选择性，同时保持了良好的产率。在这些优化条件下，
• APPLICATION OF COMPOUND OR TRADITIONAL CHINESE MEDICINE EXTRACT IN PREPARATION OF NUCLEIC ACID DELIVERY AGENT AND RELATED PRODUCTS THEREOF
  申请人：Institute of Basic Medical Sciences, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP3604269A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  The present application relates to extracting, from a traditional Chinese medicine, a plurality of compounds capable of prompting nucleic acid delivery or synthetic compounds, and promoting nucleic acid such as sRNA to absorb and enter a target cell using the extracted compounds or a plurality of combinations and promoting the nucleic acid to enter required target sites in vivo of an object.

  本申请涉及从中药中提取多种能够促使核酸递送的化合物或合成化合物，并利用提取的化合物或多种组合促进核酸（如 sRNA）吸收并进入靶细胞，并促进核酸进入物体体内所需的靶位点。
• APPLICATION OF COMPOUND OR TRADITIONAL CHINESE MEDICINE EXTRACT IN PREPARATION OF NUCLEIC ACID DELIVERY AGENT, AND RELATED PRODUCTS
  申请人：Institute of Basic Medical Sciences, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP3778556A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  The present invention relates to extracting multiple types of compounds or synthetic compounds capable of promoting nucleic acid delivery from a traditional Chinese medicine, promoting the absorption of a nucleic acid such as sRNA and the entry thereof into a target cell by using the extracted compounds or multiple combinations, and promoting the entry of the nucleic acid into a target site in an object body having such a need. The traditional Chinese medicine is selected from traditional Chinese medicine decoction pieces derived from Rhodiola rosea, Herba Taraxaci, Herba andrographitis, and Flos Lonicerae. The nucleic acid is used for treating diseases, such as heart, spleen, kidney, stomach, lung and/or bowel diseases.

  本发明涉及从中药中提取能够促进核酸递送的多种化合物或合成化合物，利用提取的化合物或多种组合促进sRNA等核酸的吸收及其进入靶细胞，并促进核酸进入有此需要的物体体内的靶位点。所述中药选自红景天、蒲公英、穿心莲、忍冬藤等中药的煎煮片。核酸用于治疗疾病，如心、脾、肾、胃、肺和/或肠疾病。