(Z)-2-nitro-1-phenylethen-1-amine | 73025-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-nitro-1-phenylethen-1-amine
• 英文别名: (z)-2-Nitro-1-phenylethenamine
• CAS: 73025-50-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: PQUKEXCDTVRRKR-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  283.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-nitro-1-phenylethen-1-amine 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到苯甲酰硝基甲烷
  参考文献：
  名称：

  铜介导的腈与硝基甲烷的反应：Aza-Henry反应和腈水合

  摘要：

  在这项研究中，描述了在CuI / Cs 2 CO 3 / DBU系统中腈与硝基甲烷的第一个氮杂-亨利反应。该方法可方便，直接地用于合成β-氨基硝基烯烃2a – x和可耐受的芳基，烷基，杂芳基，烯基和炔腈。所得的氨基硝基烯烃2可以成功地转化为相应的2-硝基苯乙酮，2-氨基-1-卤代硝基烯烃，2-烷基氨基硝基烯烃或3-硝基吡啶。在存在H 2 O的情况下，氮杂-亨利反应将反应路径转变为腈水合，仅生成酰胺3a - s。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00058
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 在 甲氧基胺盐酸盐 、 三乙胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-2-nitro-1-phenylethen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  从β-氨基硝基烯烃和N-硫代/硒代氰酸糖精无金属合成硫氰化氨基硝基烯烃和2-氨基噻唑/硒唑

  摘要：

  开发了一种方便有效的方案，用于从 β-氨基硝基烯烃和 N-硫代/硒代氰酸糖精合成硫氰化氨基硝基烯烃和 2,4,5-三取代噻唑/硒唑。该方法具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、官能团相容性好、无金属等特点。多取代噻唑/硒唑在有机和药物化学中的广泛应用使该协议更加实用。

  DOI：

  10.1055/a-1929-2515

文献信息

• A Continuous-Flow, Two-Step, Metal-Free Process for the Synthesis of Differently Substituted Chiral 1,2-Diamino Derivatives
  作者：Maurizio Benaglia、Margherita Pirola、Maria Compostella、Laura Raimondi、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1055/s-0036-1591911

  日期：2018.4

  develop a two-step, continuous-flow process for the stereo­selective, metal-free, catalytic synthesis of differently functionalized chiral 1,2-diamines. The enantioselective organocatalytic reduction of aryl-substituted nitroenamines was successfully performed under continuous-flow conditions. After a preliminary screening with a 10-μL microreactor, to establish the best reaction conditions, the reduction

  摘要 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1,2-二胺的立体选择性，无金属催化合成。 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1
• [EN] INHIBITORS OF Akt ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE AKT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005011700A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Invented are novel 1 H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yI compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型的1H-咪唑[4,5-c]吡啶-2-基化合物，这些化合物用作蛋白激酶B活性的抑制剂，并用于治疗癌症和关节炎。
• Nitrile Hydration Reaction Using Copper Iodide/Cesium Carbonate/DBU in Nitromethane–Water
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Jun Kuwabara、Yoshiharu Sawada

  DOI：10.1055/s-0037-1609912

  日期：2018.9

  The catalytic nitrile hydration (amide formation) in a copper iodide/cesium carbonate/1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/nitromethane–water system is described. The protocol is robust and reliable; it can be applied to a broad range of substrates with high chemoselectivity.

  在铜碘化物/碳酸铯/1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯/硝基甲烷-水体系中描述了催化腈水合作用（酰胺形成）。该方案稳健可靠；它可应用于广泛的底物，并具有高化学选择性。
• Organocatalytic Enantioselective Transfer Hydrogenation of β-Amino Nitroolefins
  作者：Antonino Ferraro、Luca Bernardi、Mariafrancesca Fochi

  DOI：10.1002/adsc.201600061

  日期：2016.5.19

  The asymmetric organocatalytic transfer hydrogenation of β‐acylamino and β‐tert‐butyloxycarbonylamino nitroolefins has been successfully realised in excellent enantioselectivities and yields (up to >99% ee, 97% yield) with a simple thiourea catalyst and a Hantzsch ester as hydrogen source, giving a direct access to enantiomerically pure β‐amino nitroalkanes.

  以简单的硫脲催化剂和Hantzsch酯为氢源，以优异的对映选择性和收率（高达99％ee，97％收率）成功地实现了β-酰基氨基和β-叔丁氧基羰基氨基硝基烯烃的不对称有机催化转移加氢，直接获得对映体纯的β-氨基硝基烷烃。
• Quinone-Fused Pyrazoles through 1,3-Dipolar Cycloadditions: Synthesis of Tricyclic Scaffolds and in vitro Cytotoxic Activity Evaluation on Glioblastoma Cancer Cells
  作者：Giulio Bertuzzi、Simone Crotti、Pierpaolo Calandro、Bianca Flavia Bonini、Ilaria Monaco、Erica Locatelli、Mariafrancesca Fochi、Paolo Zani、Elena Strocchi、Andrea Mazzanti、Mario Chiariello、Mauro Comes Franchini

  DOI：10.1002/cmdc.201800251

  日期：2018.9.6

  A novel and straightforward synthesis of highly substituted isoquinoline‐5,8‐dione fused tricyclic pyrazoles is reported. The key step of the synthetic sequence is a regioselective, Ag2CO3 promoted, 1,3‐dipolar cycloaddition of C‐heteroaryl‐N‐aryl nitrilimines and substituted isoquinoline‐5,8‐diones. The broad functional group tolerability and mild reaction conditions were found to be suitable for

  据报道，一种新颖，直接的合成方法是高度取代的异喹啉-5,8-二酮稠合的三环吡唑。合成序列的关键步骤是区域选择性，Ag 2 CO 3促进，C-杂芳基-N-芳基亚硝胺和取代的异喹啉-5,8-二酮的1,3-偶极环加成。发现广泛的官能团耐受性和温和的反应条件适合于制备小的化合物文库。这些支架被设计为与多个生物残基相互作用，经过短暂的合成修饰后，其中两个通过分子对接研究作为潜在的抗癌药物进行了分析。体外研究证实了有效的抗癌作用，显示出有前途的IC50个值低至2.5μ米针对三个不同的成胶质细胞瘤细胞系。它们的细胞毒活性最终与它们抑制PI3K / mTOR激酶的能力成正相关，PI3K / mTOR激酶负责调节人类癌细胞中多种细胞的进程。