1-Octadecanoyl-2-hexadecanoyl-glycero-3-phosphoethanolamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-Octadecanoyl-2-hexadecanoyl-glycero-3-phosphoethanolamine
• 英文别名: [(2R)-3-[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] octadecanoate
• 化学式: C₃₉H₇₈NO₈P
• 分子量: 720.024
• InChiKey: JRTZGTYHEHCHTM-DIPNUNPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-stearoyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)-sn-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 、 甲酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 boron trifluoride acetonitrile 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 1-Octadecanoyl-2-hexadecanoyl-glycero-3-phosphoethanolamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of enantiopure mixed diacylglycerols – synthesis of a major M. tuberculosis phospholipid and platelet activating factor

  摘要：

  一种高效催化的一锅法合成TBDMS保护的二酰基甘油已被开发出来，从手性纯甘油酸环丙烷开始，随后无迁移的脱保护步骤产生立体化学和区域化学纯的二酰基甘油。这种新颖的策略已应用于合成主要的结核分枝杆菌磷脂、其脱甲基类似物和血小板活化因子。

  DOI：

  10.1039/c3ob41483c

文献信息

• Nanoalum particles comprising a PAA sizing agent
  申请人：Infectious Disease Research Institute

  公开号：US11173126B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Provided herein are nanoalum particles comprising an aluminum salt and a sizing agent, wherein the size of the particle ranges from about 1 nm to 450 nm. Such nanoalum particles are stable and are amenable to a terminal sterilization step prior to vialing. Compositions comprising the nanoalum particles, and the making and using of the nanoalum particles are also provided.

  本文提供的纳米铝颗粒由一种铝盐和一种施胶剂组成，其中颗粒的尺寸范围为约 1 纳米至 450 纳米。这种纳米铝颗粒是稳定的，可在装瓶前进行终端灭菌步骤。此外，还提供了包含纳米铝颗粒的组合物以及纳米铝颗粒的制造和使用方法。
• Inhalable formulations for sustained release
  申请人：Advanced Inhalation Research, Inc.

  公开号：US20030232019A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention is based, in part, on the unexpected discovery that aerosol particle formulations for pulmonary delivery of a therapeutic, prophylactic or diagnostic agent comprising an asymmetric phospholipid exhibit sustained release and/or sustained action of the agent. In some embodiments, as an alternative to one or more asymmetric phospholipids or in addition to one or more asymmetric phospholipids, the instant particles comprise one or more glycerol fatty acid esters. The present invention is directed to spray dried non-polymeric particles for pulmonary delivery and sustained release of a therapeutic, prophylactic or diagnostic agent and methods for delivery of said particles to the pulmonary system, the particles comprising a therapeutic, prophylactic or diagnostic agent and an asymmetric phospholipid and/or one or more glycerol fatty acid esters. In one embodiment, the particles comprise a combination of phospholipids wherein at least one of the phospholipids is an asymmetric phospholipid. In another embodiment, the particles comprise one or more phospholipids and one or more glycerol fatty acid esters.

  本发明的部分依据是意外发现用于肺部给药的治疗、预防或诊断药剂的气溶胶颗粒制剂包含一种不对称磷脂，该不对称磷脂显示出药剂的持续释放和/或持续作用。在某些实施方案中，作为一种或多种不对称磷脂的替代品，或作为一种或多种不对称磷脂的补充，即时颗粒包含一种或多种甘油脂肪酸酯。本发明涉及用于肺部递送和持续释放治疗剂、预防剂或诊断剂的喷雾干燥非聚合物微粒，以及将所述微粒递送至肺部系统的方法，所述微粒包括治疗剂、预防剂或诊断剂和非对称磷脂和/或一种或多种甘油脂肪酸酯。在一个实施方案中，微粒由磷脂组合而成，其中至少有一种磷脂是不对称磷脂。在另一个实施方案中，颗粒由一种或多种磷脂和一种或多种甘油脂肪酸酯组成。
• US20140338432A1
  申请人：——

  公开号：US20140338432A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US9568454B2
  申请人：——

  公开号：US9568454B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• Catalytic synthesis of enantiopure mixed diacylglycerols – synthesis of a major M. tuberculosis phospholipid and platelet activating factor
  作者：Peter Fodran、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c3ob41483c

  日期：——

  An efficient catalytic one-pot synthesis of TBDMS-protected diacylglycerols has been developed, starting from enantiopure glycidol. Subsequent migration-free deprotection leads to stereo- and regiochemically pure diacylglycerols. This novel strategy has been applied to the synthesis of a major Mycobacterium tuberculosis phospholipid, its desmethyl analogue, and platelet activating factor.

  一种高效催化的一锅法合成TBDMS保护的二酰基甘油已被开发出来，从手性纯甘油酸环丙烷开始，随后无迁移的脱保护步骤产生立体化学和区域化学纯的二酰基甘油。这种新颖的策略已应用于合成主要的结核分枝杆菌磷脂、其脱甲基类似物和血小板活化因子。