(S)-2-(4-chlorophenoxy)propionic acid | 20421-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-chlorophenoxy)propionic acid
• 英文别名: (S)-2-(4-chlorophenoxy)propanoic acid；(2S)-2-(4-chlorophenoxy)propanoic acid；S-(-)-2-(p-chlorophenoxy) propionic acid；(+)-2-(4-Chlorophenoxy)propionic acid
• CAS: 20421-35-6
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• mdl: MFCD24479545
• 分子量: 200.622
• InChiKey: DKHJWWRYTONYHB-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  92-95 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-chlorophenoxy)propionic acid 在 盐酸 、 硝酸 、 铁粉 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (S)-6-chloro-2-methyl-3-(pyridin-3-yl-amino)-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the optically active isomers of 2H-1,4-benzoxazine derivatives, novel KATP channel modulators

  摘要：

  2H-1,4-Benzoxazine amidine derivatives are drugs acting as modulators of the skeletal muscle and pancreatic beta cell ATP-sensitive-K+ (KATP) channels. With the aim of evaluating the influence of absolute configuration on the biological activity of these drugs, we herein report the optimization of a synthetic route to obtain both enantiomers of some of these compounds with improved chemical yield and high enantiomeric excess. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.027
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯氧基)丙酸 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(4-chlorophenoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-2-氯苯氧基吡唑啉化物作为新型底物，可改善脂肪酶催化的水解分辨率

  摘要：

  首先选择在温度为45°C的条件下以南极假丝酵母脂肪酶B作为生物催化剂，以3-（2-吡啶基）吡唑为吡咯和水饱和的甲基叔丁基醚作为反应介质的最佳反应条件进行（[R ，小号）-2-（4- chlorophenoxyl）azolides（1，2，3，4）。与（R，S）-2-苯基丙酰基3-（2-吡啶基）吡唑内酯或（R，S）-α-甲氧基苯基乙酰基3-（2-吡啶基）吡唑内酯，在相同的反应条件下，具有优异的对映选择性，每种对映体的活性均高出两个数量级以上。然后分辨率扩展到其他（[R ，小号）-3-（2-吡啶基）吡唑酰胺（5，6，7含有2-氯，3-氯或2,4-二氯取代基，提供良好的）（É > 48）达到出色的（E > 100）对映选择性。热力学分析1，2，和4，5，6，7证明了酰基或离去基团对不同的焓和熵对吉布斯自由能差异的深远影响。彻底的动力学分析进一步表明，在6的基础上，4和7的出色对映体比率分别是由于

  DOI：

  10.1002/chir.21024

文献信息

• Identification of Anthranilic Acid Derivatives as a Novel Class of Allosteric Inhibitors of Hepatitis C NS5B Polymerase
  作者：Thomas Nittoli、Kevin Curran、Shabana Insaf、Martin DiGrandi、Mark Orlowski、Rajiv Chopra、Atul Agarwal、Anita Y. M. Howe、Amar Prashad、M. Brawner Floyd、Bernard Johnson、Alan Sutherland、Karen Wheless、Boris Feld、John O'Connell、Tarek S. Mansour、Jonathan Bloom

  DOI：10.1021/jm061428x

  日期：2007.5.1

  A series of potent anthranilic acid-based inhibitors of the hepatitis C NS5B polymerase has been identified. The inhibitors bind to a site on NS5B between the thumb and palm regions adjacent to the active site as determined by X-ray crystallography of the enzyme-inhibitor complex. Guided by both molecular modeling and traditional SAR, the enzyme activity of the initial hit was improved by approximately

  已鉴定出一系列强效邻氨基苯甲酸丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂。通过酶抑制剂复合物的 X 射线晶体学测定，抑制剂与 NS5B 上拇指和手掌区域之间与活性位点相邻的位点结合。在分子建模和传统 SAR 的指导下，初始命中的酶活性提高了约 100 倍，产生了一系列有效且选择性的 NS5B 抑制剂，IC50 值低至 10 nM。这些化合物也是培养的 HUH7 细胞中 HCV 复制子的抑制剂。
• Evaluation of the Edman degradation product of vancomycin bonded to core-shell particles as a new HPLC chiral stationary phase
  作者：Garrett Hellinghausen、Diego A. Lopez、Jauh T. Lee、Yadi Wang、Choyce A. Weatherly、Abiud E. Portillo、Alain Berthod、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22985

  日期：2018.9

  macrocyclic glycopeptide‐based chiral stationary phase (CSP), prepared via Edman degradation of vancomycin, was evaluated as a chiral selector for the first time. Its applicability was compared with other macrocyclic glycopeptide‐based CSPs: TeicoShell and VancoShell. In addition, another modified macrocyclic glycopeptide‐based CSP, NicoShell, was further examined. Initial evaluation was focused on the complementary

  通过对万古霉素的Edman降解制备的修饰的基于大环糖肽的手性固定相（CSP）被首次评估为手性选择剂。将其适用性与其他基于大环糖肽的CSP（TeicoShell和VancoShell）进行了比较。此外，还进一步检查了另一种基于大环糖肽的修饰CSP NicoShell。最初的评估集中在与这些糖肽的互补行为上。根据以前的工作，使用了一种筛选方法，用于对50种手性化合物的对映体分离，其中包括氨基酸，农药，兴奋剂和多种药物。使用表面多孔（核-壳）颗粒载体可实现快速有效的手性分离。总体，万古霉素埃德曼降解产物（EDP）与TeicoShell类似，在极性离子模式下对酸性化合物具有高对映选择性。使用液相色谱-质谱联用EDP同时分离5种外消旋脯氨酸的对映异构体，时间约为3分钟。其他亮点包括同时用VancoShell液相色谱分离rac-amphetamine和rac-methamphetamine，用Nico
• [EN] SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] TRIAZOLES AMINO-SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INST DRUG DELIVERY

  公开号：WO2015095701A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Disclosed are novel substituted amino triazoles of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) are inhibitors of Acidic mammalian chitinase (AMCase) and are useful, in a non-limiting example, for treating asthma. Also provided are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the present invention, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof, and at least one pharmaceutically acceptable carrier, solvent, adjuvant or diluent, and methods of using such compounds and/or compositions to treat asthma and/or to monitor asthma treatment.

  公开了化合物的新型替代氨基三唑的结构，其化学式为（I），以及其药学上可接受的盐。化合物的化学式（I）是酸性哺乳动物几丁质酶（AMCase）的抑制剂，并且在非限制性示例中用于治疗哮喘。还提供了含有本发明至少一种化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物的药物组合物，以及至少一种药学上可接受的载体、溶剂、辅料或稀释剂，并使用这些化合物和/或组合物来治疗哮喘和/或监测哮喘治疗的方法。
• Enzymatic enantioselective ester hydrolysis by carboxylesterase NP
  作者：J. W. H. Smeets、A. P. G. Kieboom

  DOI：10.1002/recl.19921111104

  日期：——

  and N-arylalanine esters. The propionate esters yielded propionic acids as (S) enantiomers, whereas the alanine esters yielded the (R) enantiomers. Without a 2-aryl substituent, the enzymatic hydrolysis of the propionates occurred at a lower rate without acceptable enantioselectivity. In addition to 2-substituted propionates, only a few other esters were hydrolyzed with high enantioselectivity by carboxylesterase

  为了确定该酶的范围和局限性，已经研究了通过羧酸酯酶NP对一系列羧酸酯的酶促水解。当芳族部分是2-取代基的一部分时，以高对映选择性水解2-取代的丙酸酯。对映选择性水解可以用几种2-芳基丙酸酯，2-（芳氧基）丙酸酯和N-芳基丙氨酸酯完成。丙酸酯产生丙酸为（S）对映异构体，而丙氨酸酯产生（R）对映体。没有2-芳基取代基，丙酸酯的酶水解以较低的速率发生，而没有可接受的对映选择性。除2-取代的丙酸酯外，只有少数其他酯被羧酸酯酶NP水解而具有高对映选择性，例如一些前手性二取代丙二酸酯。1-苯基乙基乙酸酯是在酯的醇部分中具有手性的唯一底物，发现其被对映选择性地水解。
• Presynaptic Cholinergic Modulators as Potent Cognition Enhancers and Analgesic Drugs. 2. 2-Phenoxy-, 2-(Phenylthio)-, and 2-(Phenylamino)alkanoic Acid Esters
  作者：Fulvio Gualtieri、Claudia Bottalico、Anna Calandrella、Silvia Dei、Maria Paola Giovannoni、Stefania Mealli、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm00037a023

  日期：1994.5

  leads ((R)-(+)-hyoscyamine and (p-chlorophenyl)propionic acid alpha-tropanyl ester), which show analgesic and nootropic activities as a consequence of increased central presynaptic ACh release, are reported. 2-Phenoxy- and 2-(phenylthio)alkanoic acid esters showed the best results. Several members of these classes possess analgesic properties which are comparable to that of morphine and at the same time

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。