N-cyclohexyl-2-oxo-2-phenylacetamide | 724-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-Cyclohexyl-2-oxo-2-phenylacetamid
• CAS: 724-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: UPDUCGDJESMFND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5-116 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1)(7:3))
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-oxo-2-phenylacetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到N-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylethanamide
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3 / PMHS / 2-MeTHF体系对α-酮酰胺的轻度和化学选择性氢化硅烷化

  摘要：

  通过在2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中使用廉价的聚甲基氢硅氧烷，开发了通过MeSiH 3原位形成的α-酮酰胺的Cs 2 CO 3催化的氢化硅烷化反应。将由苯胺和烷基胺制得的各种芳基和烷基α-酮酰胺置于氢化硅烷化条件下，以中等至极好的收率得到α-羟基酰胺。将该无过渡金属的方案应用于化学选择性氢化硅烷化反应，其中与简单酮相比，α-酮酰胺官能团的羰基发生还原，并进一步扩展至克级规程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700374
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Barrett,A.G.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 652 - 661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Free Pd-Catalyzed Double Carbonylation of Aryl Iodides with Amines to α-Ketoamides under Atmospheric Pressure of Carbon Monoxide and at Room Temperature
  作者：Hongyan Du、Qing Ruan、Minghao Qi、Wei Han

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01249

  日期：2015.8.7

  A general Pd-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with secondary or primary amines to produce α-ketoamides at atmospheric CO pressure has been developed. This transformation proceeds successfully even at room temperature and in the absence of any ligand and additive. A wide range of aryl iodides and amines can be coupled to the desired α-ketoamides in high yields with excellent chemoselectivities

  已经开发出在大气压CO压力下，普通的钯催化的碘化芳基碘与仲或伯胺的双羰基化反应，生成α-酮酰胺。即使在室温下且没有任何配体和添加剂的情况下，这种转化也能成功进行。各种各样的芳基碘化物和胺类可以以高收率与所需的α-酮酰胺以优异的化学选择性偶联。重要的是，目前的方法已被证明可用于生物活性分子和手性α-酮酰胺的合成。
• Selective electrochemical oxidation of aromatic hydrocarbons and preparation of mono/multi-carbonyl compounds
  作者：Zhibin Li、Yan Zhang、Kuiliang Li、Zhenghong Zhou、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1007/s11426-021-1061-x

  日期：2021.12

  A selective electrochemical oxidation was developed under mild condition. Various mono-carbonyl and multi-carbonyl compounds can be prepared from different aromatic hydrocarbons with moderate to excellent yield and selectivity by virtue of this electrochemical oxidation. The produced carbonyl compounds can be further transformed into α-ketoamides, homoallylic alcohols and oximes in a one-pot reaction

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。
• Coupling of Methyl Ketones and Primary or Secondary Amines Leading to α-Ketoamides
  作者：Wei Wei、Ying Shao、Huayou Hu、Feng Zhang、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/jo301117b

  日期：2012.9.7

  A metal-free oxidative coupling of methyl ketones and primary or secondary amines to α-ketoamides has been developed. Four intermediates, α-iodoketone, α-aminoketone, iminium intermediate, and α-hydroxy amine have been identified through a series of control experiments. The atom-economic methodology can be scaled-up, tolerates a variety of functional groups, and is operationally simple.

  已经开发出甲基酮和伯或仲胺与α-酮酰胺的无金属氧化偶联。通过一系列对照实验，已鉴定出四种中间体，即α-碘酮，α-氨基酮，亚胺鎓中间体和α-羟胺。原子经济方法可以扩大规模，可以容忍各种官能团，并且操作简单。
• Rapid assembly of α-ketoamides through a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids under mild conditions
  作者：Junjie Huang、Baihui Liang、Xiuwen Chen、Yifu Liu、Yawen Li、Jingwen Liang、Weidong Zhu、Xiaodong Tang、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1039/d1ob00562f

  日期：——

  A simple and practical method for α-ketoamide synthesis via a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids is described. The reaction proceeds at room temperature under mild conditions without an oxidant or an additive, showing good substrate scope and functional compatibility. Moreover, the applicability of this method was further demonstrated by the synthesis of various bioactive

  描述了一种通过异氰酸酯与α-氧代羧酸的脱羧策略合成α-酮酰胺的简单实用方法。该反应在室温、温和条件下进行，无需氧化剂或添加剂，表现出良好的底物范围和功能相容性。此外，通过两步一锅法合成各种生物活性分子和不同的应用实例，进一步证明了该方法的适用性。
• In situ generated Pd(0) nanoparticles stabilized by bis(aryl)acenaphthenequinone diimines as catalysts for aminocarbonylation reactions in water
  作者：P. Wójcik、V. Rosar、A. Gniewek、B. Milani、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.025

  日期：2016.12

  Abstract Aminocarbonylation of aryl iodides with aromatic and aliphatic amines, leading to formation of the corresponding amides, was efficiently carried out in water under 1 atm of CO using palladium nanoparticles (Pd NPs) formed in situ from [PdCl2(Ar2-BIAN)] complexes. The role of Ar2-BIAN ligands in the stabilization of Pd NPs was evidenced. The nature of the catalytically active species was confirmed

  摘要 使用由 [PdCl2(Ar2-BIAN)] 配合物原位形成的钯纳米粒子 (Pd NPs) 在 1 atm CO 的水中有效地进行芳基碘化物与芳香族和脂肪族胺的氨基羰基化反应，从而形成相应的酰胺。 . 证明了 Ar2-BIAN 配体在稳定 Pd NPs 中的作用。催化活性物质的性质通过中毒实验得到证实，这突出表明催化剂实际上是 Pd NPs 的形式，而不是可溶性钯配合物。在碘苯与取代的苯胺的氨基羰基化中，获得了良好收率的酰胺，尽管由于苯胺邻位上存在取代基而降低了活性。另一方面，在与脂肪胺的反应中，除了酰胺之外，还形成了α-酮酰胺。在等摩尔量的 PhI 和胺下，通过将 CO 压力增加到 10 个大气压来增加对 α-酮酰胺的选择性。Pd NPs 在催化反应后成功回收，并在随后的五次运行中回收，在第四次循环后活性仅略有下降。