isoellipticine | 13799-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isoellipticine
• 英文别名: NSC-101152；5,11-dimethyl-10H-pyrido[3,4-b]carbazole
• CAS: 13799-49-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: JSYJDIUYIWEOMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoellipticine 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 6-(7-formyl-5,11-dimethyl-10H-pyrido[3,4-b]carbazol-2-ium-2-yl)hexanenitrile;bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel isoellipticine derivatives and salts

  摘要：

  本研究介绍了新型 7-取代异埃利哌啶和异埃利哌啶鎓盐的合成，并对合成路线进行了优化，这是一类新型抗癌剂。利用拓扑异构酶 II 脱腺苷酸化试验和 NCI 筛选对生物活性进行了初步评估，结果表明这些化合物具有很强的抗癌活性。有趣的是，拓扑异构酶 II 脱腺苷酸化验和 NCI 筛选结果之间的相关性很低，这表明拓扑异构酶 II 并不是这一类新化合物抗癌活性的最重要生物靶点。研究结果还表明，溶解性并不是异椭圆苷盐活性的限制因素。总共制备了 20 种新型鞣花啶类似物，并完成了 13 种异鞣花啶衍生物和盐的全面抗癌分析。其中两种化合物对中枢神经系统癌细胞株具有明显的特异性，是未来开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26181b
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethylisoquinoline 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 生成 isoellipticine
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃的还原苯基化和环化的改进程序

  摘要：

  通过使用五羰基铁（IPC）作为还原剂，可以改善硝基芳烃的还原苯基化作用。该方法用于玫瑰树碱和二苯甲唑啉衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98934-2

文献信息

• A concise synthesis of the antitumour alkaloid ellipticine
  作者：Christopher May、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c39840000926

  日期：——

  A short synthesis of the antitumour alkaloid ellipticine, based on the Diels–Alder reaction between 1,4-dimethylpyrano[3,4-b]indol-3-one (2) and 3,4-didehydropyridine, is described.

  描述了基于1,4-二甲基吡喃并[3,4- b ]吲哚-3-酮（2）和3,4-二氢吡啶的Diels-Alder反应的抗肿瘤生物碱玫瑰树碱的简短合成。
• Total syntheses of ellipticine alkaloids and their amino analogues
  作者：Chin-Kang Sha、Jeng-Fenn Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88360-5

  日期：1992.11

  Staudinger reaction of 9 with triphenylphosphine gave 2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole 10. Treatment of 10 with di-tert-butyl dicarbonate and 4-dimethylaminopyridine gave 11. Diels-Alder reaction of 11 with 3,4-pyridyne gave cycloadducts 12 and 13, which were converted into ellipticine 1 and isoellipticine 2. New amino analogues of ellipticine 27 and 28 were also synthesized by this new route.

  9与三苯基膦的斯托丁格反应得到2，4-二氢吡咯并[3，4- b ]吲哚10。的治疗10与二-叔丁基酯和4-二甲氨基吡啶，得到11。11与3,4-吡啶的Diels-Alder反应生成环加合物12和13，它们分别转化为玫瑰树碱1和异玫瑰树碱2。玫瑰树碱27和28的新的氨基类似物也通过该新途径合成。
• Process for the preparation of isoquinoline derivatives
  申请人：Sanofi

  公开号：US05079363A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  The subject of the present invention is a process for the preparation of isoquinoline derivatives in four steps wherein use is made as synthetic intermediates of organo-lithium compounds or related compounds.

  本发明的主题是一种四步制备异喹啉衍生物的过程，其中使用有机锂化合物或相关化合物作为合成中间体。
• Synthesis and evaluation of potent (iso)ellipticine-based inhibitors of MYLK4 accessed <i>via</i> expeditious synthesis from isoquinolin-5-ol
  作者：Szu Lee、Min-Wu Chao、Yi-Wen Wu、Chia-Min Hsu、Tony Eight Lin、Kai-Cheng Hsu、Shiow-Lin Pan、Hsueh-Yun Lee

  DOI：10.1039/d3ra06600b

  日期：——

  of isoquinolin-5,8-dione. This hydroxyl group-guided substitution was also applied to selected heterocycles and addressed the regioselectivity issue of quinones. This study has provided an expeditious pathway from isoquinolin-5-ol (5) to ellipticine (1) and isoellipticine (2), which benefits the comprehensive comparison of their activity. Compounds 1 and 2 displayed marked MYLK4 inhibitory activity

  K2S2O8 介导的对亚氨基醌的生成有助于异喹啉-5,8-二酮的区域选择性取代。这种羟基引导的取代也适用于选定的杂环，并解决了醌的区域选择性问题。本研究提供了从isoquinolin-5-ol (5)到玫瑰树碱(1)和异玫瑰树碱(2)的快速途径，有利于综合比较它们的活性。化合物1和2表现出显着的MYLK4抑制活性，IC50值分别为7.1和6.1 nM。在 AML 细胞（MV-4-11 和 MOLM-13）的细胞活性中，化合物 1 显示出比化合物 2 更好的 AML 活性。
• Synthesis and Cytotoxicity of Novel Bis-Ellipticines and Bis-Isoellipticines
  作者：Gordon W. Gribble、Judy A. Obaza-Nutaitis

  DOI：10.3987/com-18-s(f)6

  日期：——