4-amino-5-[4-(4-phenylsulfonyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 406934-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-[4-(4-phenylsulfonyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-[4-(benzenesulfonyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 406934-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂S₂
• 分子量: 332.407
• InChiKey: ZSPMORYCXWMNRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 、 4-amino-5-[4-(4-phenylsulfonyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 三氯氧磷 作用下， 以51%的产率得到6-[(4-aminomethyl)phenyl]-3-[4-(phenylsulfonyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些稠合杂环[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  利用4-氨基-5- [4-（4-（4-X-苯基磺酰基）苯基] -4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇制备了一系列具有二苯砜部分的稠合1,2,4-三唑1（X = H，Br）。后者与在DMF中的芳族异硫氰酸酯，在POCl 3中的芳族酸和在二恶烷中的CDI反应，得到五元稠合的三唑衍生物2a-c，3a-c，4a-g，5a-g和6a，b。根据元素分析和光谱数据结果（IR，1 H-和131 H NMR）。筛选新合成的化合物的抗菌活性。初步结果表明，某些化合物显示出有希望的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.007
• 作为产物：
  描述：

  p-hydrazinocarbonyldiphenyl sulphone 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-amino-5-[4-(4-phenylsulfonyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑衍生物为5-HT（1A）血清素受体配体。

  摘要：

  一系列新的4-氨基-3- [3- [4-（2-甲氧基或硝基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基] -5-（取代的苯基）[1,2,4]三唑11a-t为了获得与α（1）-肾上腺素受体相比对5-HT（1A）受体具有高亲和力和选择性的化合物，进行了合成。一系列异构的4-氨基-2- [3- [4-（2-甲氧基或硝基苯基）-1-哌嗪基]丙基] -5-（取代苯基）-2,4-二氢-3H [1,2，还分离并表征了4]三唑-3-硫酮12a-r。在放射性配体结合实验中测试了新化合物以评估其对5-HT（1A）受体和α（1）-肾上腺素受体的亲和力。作为一般趋势，三唑11a-t对5-HT（1A）受体具有优先亲和力，而异构体2,4-二氢-3H [1,2,4]三唑-3-硫酮12a-r优先结合alpha（1）-肾上腺素受体位点。几个分子在纳摩尔范围内显示出亲和力，而4-氨基-3- [3- [4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基]

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00281-4

文献信息

• New 6-amino-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and [1,2,4]triazolo[3,4-b] [1,3,4]thiadiazin-6-ones: Synthesis, characterization and antibacterial activity evaluation
  作者：Gabriela Laura Almajan、Stefania-Felicia Barbuceanu、Ioana Saramet、Constantin Draghici

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.057

  日期：2010.7

  (4-X-Phenylsulfonyl)phenyl] containing 6-amino-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-ones were synthesized by intermolecular condensation of 2-chloro-N-phenylacetamide, 2-chloroacetic acid, oxalylchloride and bromo-diethylmalonate with 4-amino-5-[4-(4-X-phenylsulfonyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazole-3-thiols (X = H, Cl, Br). The structures of newly synthesized

  含有6-氨基-[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪和[1,2,4]三唑[3,4]的（4-X-苯磺酰基）苯基] -b] [1,3,4]噻二嗪-6-是通过2-氯-N-苯基乙酰胺，2-氯乙酸，草酰氯和溴代-二乙基丙二酸溴与4-氨基-5- [4-（ 4-X-苯基磺酰基）苯基] -4- ħ -1,2,4-三唑-3-硫醇（X = H，氯，溴）。通过元素分析和IR，NMR光谱数据证实了新合成的化合物的结构。筛选所有化合物的抗菌活性。其中一些对表皮葡萄球菌ATCC 14990，铜绿假单胞菌ATCC 9027，金黄色葡萄球菌ATCC 25923和大肠杆菌表现出良好的活性。 ATCC 25922。
• Synthesis, characterization and antibacterial activity of some triazole Mannich bases carrying diphenylsulfone moieties
  作者：Gabriela Laura Almajan、Stefania-Felicia Barbuceanu、Eva-Ruxandra Almajan、Constantin Draghici、Gabriel Saramet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.003

  日期：2009.7

  A series of Mannich bases of 4-substituted 5-[4-(4-X-phenylsulfonyl)phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones, X = H, Cl, Br, 3 and 5 were synthesized and characterized on the basis of IR, NMR and elemental analyses. The potential antibacterial effects of the synthesized compounds were investigated using the Acinetobacter baumanii ATCC 19606; Citrobacter freundii ATCC 8090; Pseudomonas aeruginosa

  4-取代的5- [4-（4-X-苯基磺酰基）苯基] -2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮的一系列曼尼希碱，X = H，Cl合成了Br，3和5，并根据IR，NMR和元素分析对其进行了表征。使用鲍曼不动杆菌ATCC 19606研究了合成化合物的潜在抗菌作用。弗氏柠檬酸杆菌ATCC 8090; 铜绿假单胞菌ATCC 9027; 粪肠球菌ATCC 19433; 金黄色葡萄球菌ATCC 12600; 表皮葡萄球菌ATCC 14990; 枯草芽孢杆菌ATCC 6633菌株。其中一些表现出对鲍曼不动杆菌和枯草芽孢杆菌的有希望的活性。