9-formyl-6-methylellipticine | 111674-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-formyl-6-methylellipticine
• 英文别名: 5,6,11-Trimethyl-6H-pyrido[4,3-B]carbazole-9-carbaldehyde；5,6,11-trimethylpyrido[4,3-b]carbazole-9-carbaldehyde
• CAS: 111674-76-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: VXHPWKKVPJAHHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-226 °C
• 沸点：
  470.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-formyl-6-methylellipticine 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)-9-hydroxy-5,6,11-trimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antitumor activity of novel 2-alkyl-5-methoxycarbonyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium and 2-alkylellipticin-2-ium chloride derivatives

  摘要：

  Twenty-one types of novel ellipticine derivatives and pyridocarbazoles (5-methoxycarbonyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazoles) with a nitrosourea moiety, linked by an oxydiethylene unit at the 2 position, were synthesized, and their cytotoxicity against HeLa S-3 cells was evaluated. Some of these new compounds exhibited potent antitumor activity by comparison with that of ellipticine. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.032
• 作为产物：
  描述：

  椭圆玫瑰树碱 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-formyl-6-methylellipticine
  参考文献：
  名称：

  醛及相关化合物对疫霉疫霉的抑制作用-鉴定新的铅。

  摘要：

  致病疫霉菌在全球范围内对农作物造成灾难性破坏，每年总计数十亿欧元。发现这种生物的新抑制剂对农业具有至关重要的意义，并且对粮食安全至关重要。当前的作物治疗策略不足以产生抗性菌株和有问题的毒性。据报道，诸如肉桂醛的天然产物具有杀菌特性，并且是许多新发现研究计划的种子。我们报告了肉桂醛框架的调查，以调查醛亚基及其在芳香醛子集中的作用，以便确定新的铅化合物来对抗疫霉菌。已鉴定出含有醛的玫瑰树碱衍生物（9-甲酰基-6-甲基玫瑰树碱，34）与疫霉菌相比具有优异的活性，毒性有限，可用作杀真菌剂。

  DOI：

  10.3390/pathogens9070542

文献信息

• An Expedient Synthesis of 9-Hydroxyellipticine
  作者：Johannes P. M. Plug、Gerrit-Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1055/s-1992-26342

  日期：——

  9-Hydroxyellipticine (9-hydroxy-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]-carbazole) has been synthesized from ellipticine via a direct regioselective formylation, followed by a Baeyer-Villiger oxidation.

  9-羟基胶回春碱（9-hydroxy-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]-carbazole）通过对胶回春碱的直接区域选择性甲酰化合成，随后进行Baeyer-Villiger氧化反应。
• Regiospecific C-9 substitution of ellipticine derivatives
  作者：Albert Langendoen、Johannes P.M. Plug、Gerrit-Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80040-5

  日期：1989.1

  6-Methylellipticine (6) undergoes acylation at the C(9)-position, under Friedel Crafts reaction conditions. The C(9)-formyl compound (8) rearranges to the corresponding hydroxy derivative (9) upon treatment with hydrogen peroxide, in methanol, in the presence of sulphuric acid. The two steps provide a convenient procedure for the specific C(9)-hydroxylation of the ellipticine template.

  6-甲基玫瑰树碱（6）在Friedel Crafts反应条件下在C（9）位置进行酰化。在甲醇中，在硫酸存在下，用过氧化氢处理后，C（9）-甲酰基化合物（8）重排为相应的羟基衍生物（9）。这两个步骤为玫瑰树碱模板的特定C（9）-羟基化提供了便利的程序。
• A process for preparing hydroxyl derivatives of compounds containing a carbazole, dibenzofurane or dibenzothiophene group
  申请人：CEDONA PHARMACEUTICALS B.V.

  公开号：EP0257701A1

  公开（公告）日：1988-03-02

  Hydroxyl derivatives of compounds containing a carbazole, dibenzofurane or dibenzothiophene group, such as ellipticine, are prepared by selectively intro­ducing an R³-CO group, in which R³ is hydrogen or alkyl, and then converting the R³-CO group into a hydroxyl group.

  含有咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩基团的化合物（如鞣花碱）的羟基衍生物是通过选择性地引入 R³-CO 基团（其中 R³ 为氢或烷基），然后将 R³-CO 基团转化为羟基而制备的。
• Langendoen, Albert; Koomen, Gerrit-Jan; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 1, p. 91 - 94
  作者：Langendoen, Albert、Koomen, Gerrit-Jan、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• LANGENDOEN, ALBERT;PLUG, JOHANNES P. M.;KOOMEN, GERRIT-JAN;PANDIT, UPENDR+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1759-1762
  作者：LANGENDOEN, ALBERT、PLUG, JOHANNES P. M.、KOOMEN, GERRIT-JAN、PANDIT, UPENDR+

  DOI：——

  日期：——